7-methoxy-6,7-dioxoheptanoic acid | 245118-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-6,7-dioxoheptanoic acid
• 英文别名: methyl 2-oxo-6-carboxy-hexanoate；2-Oxo-pimelinsaeure-monomethylester
• CAS: 245118-99-4
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: DLLPIMGUVVGUSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-6,7-dioxoheptanoic acid 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到2-酮庚乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY
  [FR] INHIBITEURS DE BIOSYNTHÈSE DE LA LYSINE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LA VOIE DIAMINOPIMÉLATE

  摘要：

  本发明涉及一类具有通过二氨基戊二酸途径抑制赖氨酸生物合成能力的化合物。由于这种活性，这些化合物可以在需要抑制赖氨酸生物合成的应用中使用。这类应用包括将该化合物用作除草剂和/或抗菌剂。

  公开号：

  WO2019241851A1
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二甲酯 在 盐酸 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 7-methoxy-6,7-dioxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  EP3919484

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Nitrosobenzene-Mediated C−C Bond Cleavage Reactions and Spectral Observation of an Oxazetidin-4-one Ring System
  作者：Joshua N. Payette、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja804325f

  日期：2008.9.17

  remain relatively undeveloped. We report a novel, transition-metal-free oxidative C-C bond cleavage process for a broad range of ester and dicarbonyl compounds involving carbanion addition to nitrosobenzene. ReactIR experiments on the nitrosobenzene-mediated oxidative decarboxylation of esters indicate the reaction proceeds via fragmentation of a previously unobserved oxazetidin-4-one heterocycle, characterized

  虽然键形成过程传统上引起了化学界的关注，但促进键断裂的方法仍然相对不发达。我们报告了一种新颖的、无过渡金属的氧化 CC 键裂解过程，用于广泛的酯和二羰基化合物，包括碳负离子加成到亚硝基苯。对亚硝基苯介导的酯类氧化脱羧反应的 ReactIR 实验表明，该反应是通过先前未观察到的 oxazetidin-4-one 杂环的断裂而进行的，其特征是在 1846 cm-1 处具有强烈的 IR 拉伸频率。这些机理研究允许该协议进一步扩展到各种 β-酮酯和 1,3-二酮底物的酮裂解反应。
• Synthesis of the Kopsia alkaloids (±)-pauciflorine B, (±)-lahadinine B, (±)-kopsidasine, (±)-kopsidasine-N-oxide, (±)-kopsijasminilam and (±)-11-methoxykopsilongine
  作者：Philip Magnus、Lewis Gazzard、Lindsay Hobson、Andrew H. Payne、Trevor J. Rainey、Neil Westlund、Vince Lynch

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00243-0

  日期：2002.4

  treated with AgBF4/THF followed by aqueous NaHCO3 it was converted into (±)-kopsidasine 2, completely characterized as its derived N-oxide 2a. Treatment of 26 with AgBF4/THF followed by aqueous NaHCO3, gave 31. Oxidation of 31 with m-chloroperoxybenzoic acid resulted in the N-oxide 32 which underwent fragmentation to give 33 when exposed to trifluoroacetic anhydride. When the diene 33 was treated with Mn(dpm)3

  Pictet-Spengler将13与色胺进行缩合反应得到14，然后转化为17。用氯甲酸苯酯处理17产生18，进行环环化生成19。通过用Tf 2 O / DMAP处理18以生成18f，并用三甲基甲硅烷基氰化物淬灭反应来制备更稳定的氰基类似物22。在75°C下用丙烯酰氯（过量）处理22，得到23，将其直接用N-羟基-2-硫代吡啶酮/ Et 3 N处理，得到24。在t- BuSH存在下照射24导致还原性脱羧，得到26和少量的2-硫代吡啶基醚25。要保护26中的苯胺氮，需要先使用三光气/吡啶，然后再使用甲醇。将27转化为28的最后一步需要共轭还原α，β-不饱和酯，然后进行α-羟基化，得到28（11,12-脱甲氧基拉哈丁宁B）。干净地将26暴露于PhI（OAc）2 / MeOH中，得到26a，然后用Zn / AcOH将其直接还原为29。如前所述，将29转化为30，当用AgBF 4 / THF然后用NaHCO
• Studies on the synthesis of the indole alkaloids pauciflorine A and B
  作者：Philip Magnus、Lewis Gazzard、Lindsay Hobson、Andrew H. Payne、Vince Lynch

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00882-5

  日期：1999.7

  A double Bischler-Napieralski reaction of the 11-membered ring carbamate 15 gave the homoannular diene 17 in a single step.

  11元环氨基甲酸酯15的双Bischler-Napieralski反应在一个步骤中得到同环二烯17。
• Mechanistic Aspects of Thiyl Radical-Promoted Acyl Radical Cyclization of Formylenoate-Cyclization versus Oxidation
  作者：Kazuya Yoshikai、Tomoharu Hayama、Katsumi Nishimura、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1248/cpb.53.586

  日期：——

  Treatment of formylalkenoates 1 and 7 with 2,2′-azobis(2-methylpropanenitrile) (AIBN) in the presence of dioxygen gave oxygenated carboxylic acids 5, 6, 8, 9 instead of acyl radical cyclization products, through preferential reaction of the corresponding acyl radicals with dioxygen rather than intramolecular attack to an enoate moiety. The reaction of 1 with AIBN in the absence of dioxygen recovered starting 1 in 98% yield.

  在分子氧存在下，用 2,2'-偶氮二(2-甲基丙腈) (AIBN) 处理甲酰基烯酸酯 1 和 7，通过相应的优先反应，得到含氧羧酸 5,6,8,9，而不是酰基自由基环化产物。酰基自由基与双氧而不是分子内攻击烯酸部分。 1 与 AIBN 在无分子氧存在下反应，以 98% 的产率回收起始物 1。
• HEXONE GLUCOKINASE INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：Shandong Xuanzhu Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3919484A1

  公开（公告）日：2021-12-08

  The present invention relates to the technical field of pharmaceuticals, and in particular to a ketohexokinase inhibitor compound, a pharmaceutically acceptable salt, an ester or a stereoisomer thereof; a pharmaceutical composition and formulation containing the compound, the pharmaceutically acceptable salt, the ester or the stereoisomer thereof; a method for preparing the compound, the pharmaceutically acceptable salt, the ester or the stereoisomer thereof; and use of the compound, the pharmaceutically acceptable salt, the ester or the stereoisomer thereof in the manufacture of a medicament for treating and/or preventing KHK-mediated diseases and related conditions.

  本发明涉及医药技术领域，尤其涉及一种酮糖激酶抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、酯或立体异构体；一种含有该化合物、其药学上可接受的盐、酯或立体异构体的药物组合物和制剂；制备该化合物、药学上可接受的盐、酯或其立体异构体的方法；以及该化合物、药学上可接受的盐、酯或其立体异构体在制造治疗和/或预防 KHK 介导的疾病和相关病症的药物中的用途。