bis((2,4-dimethylphenyl)thio)methane | 1266253-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis((2,4-dimethylphenyl)thio)methane
• 英文别名: Bis[(2,4-dimethylphenyl)thio]methane；1-[(2,4-dimethylphenyl)sulfanylmethylsulfanyl]-2,4-dimethylbenzene
• CAS: 1266253-61-5
• 化学式: C₁₇H₂₀S₂
• 分子量: 288.478
• InChiKey: PAGSQYAFEQJIOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 bis((2,4-dimethylphenyl)thio)methane 以 乙腈 为溶剂， 以57.9%的产率得到[(bis(2,4-dimethylphenylthio)methane)(CuI)4(MeCN)2]2*2THF*4MeCN
  参考文献：
  名称：

  三硫醚和二硫醚铜配合物的电化学和结构表征

  摘要：

  三和二硫醚三（2-叔丁基-4-甲基苯硫基甲基）胺（1）、双（2,4-二甲基苯硫基）甲烷（2）和双（2-叔丁基-4-甲基苯硫基）甲烷（3 ) 被开发来评估它们对 Cu+ 的配位特性。当 ClO4– 或 PF6– 是抗衡离子时，硫醚与 Cu+ 的结合很弱，而在腈基三硫醚 1 和二硫醚 2 的情况下，硫醚与 CuI 的反应提供结晶产物。复合物 [(1)CuI]2 和[(2)(CuI)4(CH3CN)2]2·2THF·4CH3CN的特征在于1的螯合-双齿配位模式和跨越两个Cu4I4立方体簇的2的桥接性质。硫醚/Cu+配合物的电化学研究表明，富硫配位环境导致Cu2+/Cu+对具有高氧化还原电位，这接近配体的第一氧化电位。因此，硫醚的化学 (Cu2+) 或电化学氧化导致配体氧化分解，同时还原为 Cu+，与电化学结果一致。三硫醚和二硫醚 1-3 的大量电解使我们能够确认相应的二硫化物是主要的氧化产物。配合物的

  DOI：

  10.1002/ejic.201000960
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,4-二甲基苯硫酚 在 lithium perchlorate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 8.0h， 以69%的产率得到bis((2,4-dimethylphenyl)thio)methane
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)₃-Catalyzed Synthesis of Symmetrical Dithioacetals and Bisarylmethanes Using Nitromethane as a Methylene Source

  摘要：

  Use of nitromethane as an electrophilic methylene source for the synthesis of symmetrical dithioacetals and bisarylmethanes has been showcased using Sc(OTf)(3) as a catalyst. The procedure allows straightforward access to the densely functionalized dithioacetals and bisarylmethanes under mild conditions. Additionally, the method has been applied for the synthesis of antimalarial tetramethyl mellotojaponin C and anticancer dimeric phloroglucinol derivative.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01831

文献信息

• Copper Versus Thioether-Centered Oxidation: Mechanistic Insights into the Non-Innocent Redox Behavior of Tripodal Benzimidazolylaminothioether Ligands
  作者：Paulina R. Martínez-Alanis、Brenda N. Sánchez Eguía、Víctor M. Ugalde-Saldívar、Ignacio Regla、Patricia Demare、Gabriel Aullón、Ivan Castillo

  DOI：10.1002/chem.201203498

  日期：2013.5.3

  A series of Cu+ complexes with ligands that feature varying numbers of benzimidazole/thioether donors and methylene or ethylene linkers between the central nitrogen atom and the thioether sulfur atoms have been spectroscopically and electrochemically characterized. Cyclic voltammetry measurements indicated that the highest Cu2+/Cu+ redox potentials correspond to sulfur‐rich coordination environments

  已经通过光谱和电化学表征了一系列具有配体的Cu +配合物，该配合物具有不同数目的苯并咪唑/硫醚供体以及中心氮原子和硫醚硫原子之间的亚甲基或乙烯连接基。循环伏安法测量表明，最高的Cu 2+ / Cu +氧化还原电势对应于富硫配位环境，随着硫醚供体被供氮苯并咪唑替代，其值降低。Cu 2+和Cu +DFT对复合物进行了研究。它们的电子特性通过分析它们的前线轨道，相对能量，并且参与氧化还原过程的轨道的贡献，这表明确定出更多的富含硫的铜配合物，该候牟司特别是那些具有亚甲基连接子（ Ñ  CH 2 小号），显示显著芳香硫醚字符。因此，理论上预测的亚甲基桥接配体的硫原子上的初始氧化与NS 3-和N 2 S 2的伏安图中的实验确定的氧化波一致。类型的配体是基于配体的，与乙烯桥连的Cu +络合物的铜基过程相反。电化学和理论结果与我们先前报道的有关Cu 2+促进的氧化CS键裂解的机理建议相符，在这项