dimethyl[4-(1-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)phenyl]amine | 848890-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl[4-(1-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)phenyl]amine
• 英文别名: dimethyl[4-(1-pyridin-2-yl-imidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)-phenyl]amine；1-(2-pyridyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine；N,N-dimethyl-4-(1-pyridin-2-ylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)aniline
• CAS: 848890-01-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄
• 分子量: 314.39
• InChiKey: DGIXHRAKADFMPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 dimethyl[4-(1-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)phenyl]amine 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到fac-Re(CO)3Cl(1-(2-pyridyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine)
  参考文献：
  名称：

  含吡啶并咪唑并[1,5- a ]吡啶配体的新型R（I）配合物的计算和光谱研究：激发态的精细调节导致电荷转移和双重发射

  摘要：

  三个新的Re（CO）3种氯复合物（REL1 - REL3）含有Ñ，Ñ -bidentate配体1-（2-吡啶基）-3-苯基咪唑并[1,5-一个]吡啶（L1），1-（2-吡啶基）-3-（4-叔丁基苯基）咪唑并[1,5- a ]吡啶（L2）和1-（2-吡啶基）-3-（4-二甲基氨基苯基）咪唑并[1,5- a ]吡啶（L3）被合成并充分表征。L1 - L3和ReL1 - ReL3的光物理性质用吸收和发射光谱进行了研究。确定了ReL3的X射线结构。为了阐明电子结构以及配体和配合物的激发态，进行了与时间有关的DFT（TDDFT）计算。配位体L1和L2示出1 π-π*具有有限的电荷转移字符（CT）的发射，而L3从具有较高CT字符激发态由于二甲基氨基的存在发出。for络合物没有发现发射态的金属到配体的电荷转移（MLCT）态。REL1和REL2，尽管这与它们的配体，显示配体为中心的1 π-π* / 3π-π*双发射；单线态发射分别在21

  DOI：

  10.1021/om701175z
• 作为产物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以71%的产率得到dimethyl[4-(1-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  使用基于咪唑并吡啶的铜（ii）配合物对癌细胞中 的l-半胱氨酸进行配位几何诱导的光学成像†

  摘要：

  半胱氨酸组织蛋白酶的过表达已在多种癌症中得到报道，并增强了肿瘤细胞中L-半胱氨酸的浓度。我们报告的合成和铜的表征（II）配合物[铜（L1）2（H 2 O）]（SO 3 CF 3）2，1，L1 = 3-苯基-1-（吡啶-2-基）咪唑并并[1,5一]吡啶，[铜（L2）2（SO 3 CF 3）] SO 3 CF 3，2，L2 = 3-（4-甲氧基苯基）-1-吡啶-2-基-咪唑并[1,2 ，5- a ]吡啶，[Cu（L3）2（H 2 O）]（SO 3 CF 3）2，3，L3 = 3-（3,4-二甲氧基-苯基）-1-吡啶-2-基-咪唑并[1,5-一个]吡啶和[铜（L4）2（H 2 O）]（SO 3 CF 3）2，4，L4 =二甲基- [4-（1-吡啶-2-基-咪唑并[1,5-一个]吡啶-3-基）苯基]胺作为癌细胞中L-半胱氨酸的“开启”光学成像探针。配合物的分子结构采用扭曲的三角锥几何形状（τ，0.68–0

  DOI：

  10.1039/c8dt04634d

文献信息

• Synthesis, structures, and DNA and protein binding of ruthenium(<scp>ii</scp>)-p-cymene complexes of substituted pyridylimidazo[1,5-a]pyridine: enhanced cytotoxicity of complexes of ligands appended with a carbazole moiety
  作者：Themmila Khamrang、Radhakrishnan Kartikeyan、Marappan Velusamy、Venugopal Rajendiran、Rajakumar Dhivya、Balaji Perumalsamy、Mohammad Abdulkadher Akbarsha、Mallayan Palaniandavar

  DOI：10.1039/c6ra23663d

  日期：——

  properties of the complexes have been studied by electronic absorption and emission spectral techniques. All the ligands exhibit tuneable photoluminescence behaviour with the emission maximum spanning through the visible region (475–670 nm) in dichloromethane while all the complexes are emissive in acetonitrile. The single crystal X-ray structures of 2, 3 and 4 reveal that the complexes have a “piano stool”

  一系列的有机金属钌（II）的类型的-arene配合物[（η 6 - p -cymene）的Ru（L）CL]（BF 4）1-6，其中L是3-苯基-1-吡啶-2-氨基咪唑并[1,5- a ]吡啶（L1），二甲基-[4-（1-吡啶-2-基-咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-基）苯基]-胺（L2） ，二苯基-[4-（1-吡啶-2-基-咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-基）苯基]胺（L3），9- [4-（1-吡啶-2-基-咪唑-[1,5 - a ]吡啶-3-基）-苯基] -9 H-咔唑（L4），9-乙基-3-（1-吡啶-2-基-咪唑-[1,5- a ] pyridin-3-yl）-9 H-咔唑（L5）和10-乙基-3-（1-吡啶-2-基-咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-基）-10 H-吩噻嗪（L6）的分离和表征通过元素分析，ESI-MS，NMR和循环伏安法进行分析。已经通过电子吸收和发射光谱技术
• Highly Efficient and Direct Heterocyclization of Dipyridyl Ketone to <i>N</i>,<i>N</i>-Bidentate Ligands
  作者：Jie Wang、Leon Dyers、Richard Mason、Prince Amoyaw、Xiu R. Bu

  DOI：10.1021/jo047853k

  日期：2005.3.1

  Reaction of various aromatic aldehydes with 2,2'-dipyridyl ketone and ammonium acetate in hot acetic acid provides ready access to a series of substituted 1-pyridylimidazo[1,5-a]pyridines, a class of ligands possessing an N,N-bidentate feature, in good yields.
• Computational and Spectroscopic Studies of New Rhenium(I) Complexes Containing Pyridylimidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine Ligands: Charge Transfer and Dual Emission by Fine-Tuning of Excited States
  作者：Luca Salassa、Claudio Garino、Andrea Albertino、Giorgio Volpi、Carlo Nervi、Roberto Gobetto、Kenneth I. Hardcastle

  DOI：10.1021/om701175z

  日期：2008.4.1

  structures and the excited states of ligands and complexes. Ligands L1 and L2 show 1π−π* emission with limited charge-transfer character (CT), while L3 emits from an excited state with higher CT character due to the presence of a dimethylamino group. No emissive metal-to-ligand charge-transfer (MLCT) states are found for the rhenium complexes. ReL1 and ReL2, although similar to their ligands, display a ligand-centered

  三个新的Re（CO）3种氯复合物（REL1 - REL3）含有Ñ，Ñ -bidentate配体1-（2-吡啶基）-3-苯基咪唑并[1,5-一个]吡啶（L1），1-（2-吡啶基）-3-（4-叔丁基苯基）咪唑并[1,5- a ]吡啶（L2）和1-（2-吡啶基）-3-（4-二甲基氨基苯基）咪唑并[1,5- a ]吡啶（L3）被合成并充分表征。L1 - L3和ReL1 - ReL3的光物理性质用吸收和发射光谱进行了研究。确定了ReL3的X射线结构。为了阐明电子结构以及配体和配合物的激发态，进行了与时间有关的DFT（TDDFT）计算。配位体L1和L2示出1 π-π*具有有限的电荷转移字符（CT）的发射，而L3从具有较高CT字符激发态由于二甲基氨基的存在发出。for络合物没有发现发射态的金属到配体的电荷转移（MLCT）态。REL1和REL2，尽管这与它们的配体，显示配体为中心的1 π-π* / 3π-π*双发射；单线态发射分别在21
• Coordination geometry-induced optical imaging of <scp>l</scp>-cysteine in cancer cells using imidazopyridine-based copper(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Selvarasu Priyanga、Themmila Khamrang、Marappan Velusamy、Sellamuthu Karthi、Balasubramaniem Ashokkumar、Ramasamy Mayilmurugan

  DOI：10.1039/c8dt04634d

  日期：——

  behavior towards L-cysteine over natural amino acids with a limit of detection of 9.9 × 10−8 M and binding constant of 2.3 × 105 M−1. The selectivity of 2 may have originated from a nearly perfect trigonal plane adopted around a copper(II) center (∼120.70°), which required minimum structural change during the reduction of Cu(II) to Cu(I) while imaging Cys. The other complexes, with their distorted trigonal

  半胱氨酸组织蛋白酶的过表达已在多种癌症中得到报道，并增强了肿瘤细胞中L-半胱氨酸的浓度。我们报告的合成和铜的表征（II）配合物[铜（L1）2（H 2 O）]（SO 3 CF 3）2，1，L1 = 3-苯基-1-（吡啶-2-基）咪唑并并[1,5一]吡啶，[铜（L2）2（SO 3 CF 3）] SO 3 CF 3，2，L2 = 3-（4-甲氧基苯基）-1-吡啶-2-基-咪唑并[1,2 ，5- a ]吡啶，[Cu（L3）2（H 2 O）]（SO 3 CF 3）2，3，L3 = 3-（3,4-二甲氧基-苯基）-1-吡啶-2-基-咪唑并[1,5-一个]吡啶和[铜（L4）2（H 2 O）]（SO 3 CF 3）2，4，L4 =二甲基- [4-（1-吡啶-2-基-咪唑并[1,5-一个]吡啶-3-基）苯基]胺作为癌细胞中L-半胱氨酸的“开启”光学成像探针。配合物的分子结构采用扭曲的三角锥几何形状（τ，0.68–0