(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenyl-1-propene | 1104997-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenyl-1-propene
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylallyl pivalate；(E)-benzhydryl-p-methoxystyrene；1-[(E)-3,3-diphenylprop-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1104997-33-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: CQYUEBOPFMPWSO-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三叔丁基膦 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 xylenes 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基二硅氧烷与苄基和烯丙基卤化物和磺酸盐的交叉偶联

  摘要：

  桧山交叉偶联反应是一种强有力的碳-碳键形成方法。迄今为止，该反应的底物范围主要限于 sp 2 -sp 2偶联反应。在此，报道了钯催化的 Hiyama 型乙烯基二硅氧烷与苄基和烯丙基溴化物、氯化物、甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的交叉偶联。耐受多种官能团，该方法的合成效用通过细胞毒性天然产物 bussealin A 的有效全合成来例证。此外，在两个癌细胞系中评估了 bussealin A 的抗增殖能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201200431

文献信息

• Direct coupling of alcohols with alkenylsilanes catalyzed by indium trichloride or bismuth tribromide
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Masayuki Kajioka、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b816072d

  日期：——

  Indium halides or bismuth halides catalyzed the coupling of various alcohols with alkenylsilanes to give the corresponding alkenes stereospecifically without any other activators.

  铟或铋的卤化物催化各种醇与烯丙基硅烷的偶联反应，立体选择性地生成相应的烯烃，过程中无需其他活化剂。
• Enantiospecific, Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Allylic Pivalates and Arylboroxines
  作者：Harathi D. Srinivas、Qi Zhou、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ol5016724

  日期：2014.7.3

  We have developed an enantiospecific, nickel-catalyzed cross-coupling of unsymmetric 1,3-disubstituted allylic pivalates with arylboroxines. The success of this reaction relies on the use of BnPPh2 as a supporting ligand for the nickel(0) catalyst and NaOMe as a base. This method shows excellent functional group tolerance and broad scope in both the allylic pivalate and arylboroxine, enabling the preparation of 1,3-diaryl allylic products in high yields with excellent levels of regioselectivity and stereochemical fidelity.
• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Vinyldisiloxanes with Benzylic and Allylic Halides and Sulfonates
  作者：Elizabeth C. Frye、Cornelius J. O' Connor、David G. Twigg、Bryony Elbert、Luca Laraia、David G. Hulcoop、Ashok R. Venkitaraman、David R. Spring

  DOI：10.1002/chem.201200431

  日期：2012.7.9

  formation. To date, the substrate scope of this reaction has predominantly been limited to sp2–sp2 coupling reactions. Herein, the palladium‐catalysed Hiyama type cross‐coupling of vinyldisiloxanes with benzylic and allylic bromides, chlorides, tosylates and mesylates is reported. A wide variety of functional groups were tolerated, and the synthetic utility of the methodology was exemplified through

  桧山交叉偶联反应是一种强有力的碳-碳键形成方法。迄今为止，该反应的底物范围主要限于 sp 2 -sp 2偶联反应。在此，报道了钯催化的 Hiyama 型乙烯基二硅氧烷与苄基和烯丙基溴化物、氯化物、甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的交叉偶联。耐受多种官能团，该方法的合成效用通过细胞毒性天然产物 bussealin A 的有效全合成来例证。此外，在两个癌细胞系中评估了 bussealin A 的抗增殖能力。