3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-H-imidazo[1,5-a]pyridine | 107345-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-H-imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine；3-phenyl-1-pyridin-2-yl-imidazo[1,5-a]pyridine；1-(2-pyridyl)-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine；3-phenyl-1-pyridin-2-ylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 107345-15-3
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: ZVHGXYORRBRYID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-H-imidazo[1,5-a]pyridine 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [Pd(3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine)Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  具有3-取代的1-（2-吡啶基）咪唑并[1,5-a]吡啶配体的新型Pd（II）和Pt（II）配合物的合成与表征

  摘要：

  通式[M（L n）（X）（Y）]的几种钯（II）和铂（II）配合物（1–20）[M = Pd，X = Y = Cl（1-Cl–4-Cl），X = Y = OAc（1-OAc–4-OAc）; M = Pt：X = Y = Cl（5-8）；M = Pd，X = Cl，Y = CH 3（9-12）；M = Pt，X = Cl，Y = CH 3（13–16）或X = Y = CH 3（17–20）；n = 1-4]是通过不同的Pd（II）和Pt（II）衍生物与各种3-取代的1-（2-吡啶基）-咪唑[1,5- a ]反应合成的吡啶; 即 L n = 1-（2-吡啶基）-3-芳基咪唑[1,5- a ]吡啶（芳基=苯基，L 1； 2-邻甲苯基，L 2；甲基，L 3）和1-（2 -吡啶基）-3-苄基咪唑并[1,5- a ]吡啶（L 4）。已对所有这些物质进行了详细的光谱研究（包括IR，一维和二维1 H N

  DOI：

  10.1039/d1dt00546d
• 作为产物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 、 苄胺 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-H-imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的sp 3 C–H氨基化 合成咪唑并[1,5- a ]吡啶†

  摘要：

  已经建立了一种无过渡金属的sp 3 C-H胺化反应，该反应可使用2-吡啶基酮和烷基胺中的分子碘来合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。在乙酸钠（NaOAc）的存在下，易于获得的底物的I 2介导的氧化环化反应以一锅法高效产生了各种咪唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。本合成方法操作上简单，并且可以以克为单位方便地进行。此外，在最佳反应条件下，一系列1-（2-吡啶基）咪唑并[1,5- a由相应的二-2-吡啶基酮和取代的苄胺可容易地以令人满意的产率制备]吡啶半胱氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob01501e

文献信息

• Computational and Spectroscopic Studies of New Rhenium(I) Complexes Containing Pyridylimidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine Ligands: Charge Transfer and Dual Emission by Fine-Tuning of Excited States
  作者：Luca Salassa、Claudio Garino、Andrea Albertino、Giorgio Volpi、Carlo Nervi、Roberto Gobetto、Kenneth I. Hardcastle

  DOI：10.1021/om701175z

  日期：2008.4.1

  structures and the excited states of ligands and complexes. Ligands L1 and L2 show 1π−π* emission with limited charge-transfer character (CT), while L3 emits from an excited state with higher CT character due to the presence of a dimethylamino group. No emissive metal-to-ligand charge-transfer (MLCT) states are found for the rhenium complexes. ReL1 and ReL2, although similar to their ligands, display a ligand-centered

  三个新的Re（CO）3种氯复合物（REL1 - REL3）含有Ñ，Ñ -bidentate配体1-（2-吡啶基）-3-苯基咪唑并[1,5-一个]吡啶（L1），1-（2-吡啶基）-3-（4-叔丁基苯基）咪唑并[1,5- a ]吡啶（L2）和1-（2-吡啶基）-3-（4-二甲基氨基苯基）咪唑并[1,5- a ]吡啶（L3）被合成并充分表征。L1 - L3和ReL1 - ReL3的光物理性质用吸收和发射光谱进行了研究。确定了ReL3的X射线结构。为了阐明电子结构以及配体和配合物的激发态，进行了与时间有关的DFT（TDDFT）计算。配位体L1和L2示出1 π-π*具有有限的电荷转移字符（CT）的发射，而L3从具有较高CT字符激发态由于二甲基氨基的存在发出。for络合物没有发现发射态的金属到配体的电荷转移（MLCT）态。REL1和REL2，尽管这与它们的配体，显示配体为中心的1 π-π* / 3π-π*双发射；单线态发射分别在21
• Coordination geometry-induced optical imaging of <scp>l</scp>-cysteine in cancer cells using imidazopyridine-based copper(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Selvarasu Priyanga、Themmila Khamrang、Marappan Velusamy、Sellamuthu Karthi、Balasubramaniem Ashokkumar、Ramasamy Mayilmurugan

  DOI：10.1039/c8dt04634d

  日期：——

  behavior towards L-cysteine over natural amino acids with a limit of detection of 9.9 × 10−8 M and binding constant of 2.3 × 105 M−1. The selectivity of 2 may have originated from a nearly perfect trigonal plane adopted around a copper(II) center (∼120.70°), which required minimum structural change during the reduction of Cu(II) to Cu(I) while imaging Cys. The other complexes, with their distorted trigonal

  半胱氨酸组织蛋白酶的过表达已在多种癌症中得到报道，并增强了肿瘤细胞中L-半胱氨酸的浓度。我们报告的合成和铜的表征（II）配合物[铜（L1）2（H 2 O）]（SO 3 CF 3）2，1，L1 = 3-苯基-1-（吡啶-2-基）咪唑并并[1,5一]吡啶，[铜（L2）2（SO 3 CF 3）] SO 3 CF 3，2，L2 = 3-（4-甲氧基苯基）-1-吡啶-2-基-咪唑并[1,2 ，5- a ]吡啶，[Cu（L3）2（H 2 O）]（SO 3 CF 3）2，3，L3 = 3-（3,4-二甲氧基-苯基）-1-吡啶-2-基-咪唑并[1,5-一个]吡啶和[铜（L4）2（H 2 O）]（SO 3 CF 3）2，4，L4 =二甲基- [4-（1-吡啶-2-基-咪唑并[1,5-一个]吡啶-3-基）苯基]胺作为癌细胞中L-半胱氨酸的“开启”光学成像探针。配合物的分子结构采用扭曲的三角锥几何形状（τ，0.68–0
• Ionic Liquid Promoted Facile One-Pot Synthesis of 1-Pyridylimidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines from Dipyridylketone and Aryl Aldehydes
  作者：Kumar Srinivasan、Shafi Siddiqui、Taterao Potewar、Rajgopal Lahoti

  DOI：10.1055/s-2006-942522

  日期：2006.9

  to synthesize a class of substituted l-pyridylimidazo[1,5-a]pyridines, using Bronsted acidic ionic liquid 1-butylimidazolium tetrafluoroborate, [Hbim]BF 4 in excellent isolated yields in the absence of any catalyst. The methodology is characterized by simple work-up procedures along with efficient recovery and recycling of the ionic liquid, which acts as a reaction medium as well as a promoter.

  已开发出一种高效的一锅法合成一类取代的 l-吡啶基咪唑并[1,5-a]吡啶，使用布朗斯台德酸性离子液体 1-丁基咪唑鎓四氟硼酸盐 [Hbim]BF 4 在不存在的情况下以优异的分离收率任何催化剂。该方法的特点是简单的后处理程序以及离子液体的有效回收和再循环，离子液体作为反应介质和促进剂。
• Syntheses of 1,3-disubstituted imidazo[l,5-a]pyridines
  作者：A.Paul Krapcho、John R Powell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83860-5

  日期：1986.1

  Facile syntheses of 1,3-disubstituted imidazo[l,5-a]pyridines have been effected by treatment of ketimines derived from di-2-pyridyl ketone with LDA and benzophenone, reactions of benzyl amine with di-2-pyridyl ketone in boron trifluoride etherate, and reaction of di-2-pyridyl methanamine imines with molecular sieves in benzene.

  通过用LDA和二苯甲酮处理衍生自二-2-吡啶基酮的酮亚胺，苄胺与二-2-吡啶基酮在硼中的反应，已经实现了1,3-二取代的咪唑并[1,5-a]吡啶的简便合成。三氟化物醚化物，以及二-2-吡啶基甲胺亚胺与分子筛在苯中的反应。
• Synthesis, structures, and DNA and protein binding of ruthenium(<scp>ii</scp>)-p-cymene complexes of substituted pyridylimidazo[1,5-a]pyridine: enhanced cytotoxicity of complexes of ligands appended with a carbazole moiety
  作者：Themmila Khamrang、Radhakrishnan Kartikeyan、Marappan Velusamy、Venugopal Rajendiran、Rajakumar Dhivya、Balaji Perumalsamy、Mohammad Abdulkadher Akbarsha、Mallayan Palaniandavar

  DOI：10.1039/c6ra23663d

  日期：——

  properties of the complexes have been studied by electronic absorption and emission spectral techniques. All the ligands exhibit tuneable photoluminescence behaviour with the emission maximum spanning through the visible region (475–670 nm) in dichloromethane while all the complexes are emissive in acetonitrile. The single crystal X-ray structures of 2, 3 and 4 reveal that the complexes have a “piano stool”

  一系列的有机金属钌（II）的类型的-arene配合物[（η 6 - p -cymene）的Ru（L）CL]（BF 4）1-6，其中L是3-苯基-1-吡啶-2-氨基咪唑并[1,5- a ]吡啶（L1），二甲基-[4-（1-吡啶-2-基-咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-基）苯基]-胺（L2） ，二苯基-[4-（1-吡啶-2-基-咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-基）苯基]胺（L3），9- [4-（1-吡啶-2-基-咪唑-[1,5 - a ]吡啶-3-基）-苯基] -9 H-咔唑（L4），9-乙基-3-（1-吡啶-2-基-咪唑-[1,5- a ] pyridin-3-yl）-9 H-咔唑（L5）和10-乙基-3-（1-吡啶-2-基-咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-基）-10 H-吩噻嗪（L6）的分离和表征通过元素分析，ESI-MS，NMR和循环伏安法进行分析。已经通过电子吸收和发射光谱技术