(3S,4R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(dibenzylamino)-1-([1,3]-dioxan-2-yl)heptan-3-ol | 908599-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(dibenzylamino)-1-([1,3]-dioxan-2-yl)heptan-3-ol
• 英文别名: (3S,4R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(dibenzylamino)-1-(1,3-dioxan-2-yl)heptan-3-ol
• CAS: 908599-35-9
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₄Si
• 分子量: 527.82
• InChiKey: VCRYOTOGXHEYRZ-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(dibenzylamino)-1-([1,3]-dioxan-2-yl)heptan-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S)-5-[(1R)-1-(dibenzylamino)-4-hydroxybutyl]oxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  探索一种新的基于非溴夫定的抗疟化合物。

  摘要：

  分离自费氏迪克氏菌根的喹唑啉类生物碱Febrifugine（1）对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。由于副作用，例如腹泻，呕吐和肝毒性，已排除使用1作为抗疟药。但是，强效的1的抗疟疾活性刺激了化学化学家们追求源自1的化合物，这对于新药可能是有价值的线索。在这项研究中，我们合成了一系列新的非来福宁衍生物，这些衍生物是通过（i）喹唑啉环，（ii）连接子或（iii）哌啶环的结构修饰形成的。然后，我们评估了它们的抗疟活性。噻吩并嘧啶类似物15在体外和体内均显示出有效的抗疟活性和高治疗选择性，表明15是良好的抗疟候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0601809
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(dibenzylamino)-1-([1,3]-dioxan-2-yl)heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  探索一种新的基于非溴夫定的抗疟化合物。

  摘要：

  分离自费氏迪克氏菌根的喹唑啉类生物碱Febrifugine（1）对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。由于副作用，例如腹泻，呕吐和肝毒性，已排除使用1作为抗疟药。但是，强效的1的抗疟疾活性刺激了化学化学家们追求源自1的化合物，这对于新药可能是有价值的线索。在这项研究中，我们合成了一系列新的非来福宁衍生物，这些衍生物是通过（i）喹唑啉环，（ii）连接子或（iii）哌啶环的结构修饰形成的。然后，我们评估了它们的抗疟活性。噻吩并嘧啶类似物15在体外和体内均显示出有效的抗疟活性和高治疗选择性，表明15是良好的抗疟候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0601809