2,2,2-trifluoro-1-(1-adamantyl)ethylamine | 144462-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(1-adamantyl)ethylamine
• 英文别名: 1-(Adamantan-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanamine；1-(1-adamantyl)-2,2,2-trifluoroethanamine
• CAS: 144462-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₈F₃N
• 分子量: 233.277
• InChiKey: BMUSVPVYXZMATB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(1-adamantyl)ethylamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由烷基碘自由基介导的三氟乙胺和三氟甲基酮的合成

  摘要：

  烷基碘与三氟甲基苯基磺酰基肟醚10和六甲基二锡在苯中的自由基反应在300nm下以高收率得到相应的三氟甲基肟醚11，其用氢化铝锂还原为2,2,2-三氟乙胺。通过用NBS和DBU处理，可以将三氟乙基胺转化为相应的三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01675-1
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(1-adamantyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  银催化脂肪族羧酸向自由基的自由基转化

  摘要：

  肟和肟醚是重要的构建基块，可以方便地转化为酮，胺，羟胺和腈。我们描述了脂肪族羧酸到肟醚的催化脱羧。用AgNO 3作为催化剂，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的肟醚。广泛的底物范围，脂肪族羧酸的易获得性以及温和的反应条件使该策略立即适用于生物活性化合物的合成，后期功能化和修饰。实验研究表明该反应经历了一个自由基过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02074

文献信息

• 2,2,2-Trifluoro-1-(1-adamantyl)ethylamine hydrochloride
  作者：A.G. Yurchenko、T.V. Fedorenko、V.P. Tikchonov、V.A. Soloshonok、V.P. Kukhar'

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81179-3

  日期：1992.3

  A convenient synthesis of a hitherto unknown fluorinated analogue of 1-(1-adamantyl)ethylamine (remantadine) starting from readily available 1-bromoadamantane and trifluoroacetic anhydride is described.
• Radical-mediated synthesis of trifluoroethyl amines and trifluoromethyl ketones from alkyl iodides
  作者：Sunggak Kim、Rajesh Kavali

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01675-1

  日期：2002.9

  Radical reaction of alkyl iodides with trifluoromethyl phenylsulfonyl oxime ether 10 and hexamethylditin at 300 nm in benzene afforded the corresponding trifluoromethyl oxime ethers 11 in high yields, which were reduced into the 2,2,2-trifluoroethyl amines with lithium aluminium hydride. The trifluoroethyl amines could be converted into the corresponding trifluoromethyl ketones by treatment with NBS

  烷基碘与三氟甲基苯基磺酰基肟醚10和六甲基二锡在苯中的自由基反应在300nm下以高收率得到相应的三氟甲基肟醚11，其用氢化铝锂还原为2,2,2-三氟乙胺。通过用NBS和DBU处理，可以将三氟乙基胺转化为相应的三氟甲基酮。
• Silver-Catalyzed Radical Transformation of Aliphatic Carboxylic Acids to Oxime Ethers
  作者：Yuchao Zhu、Xiaojin Wen、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acscatal.6b02074

  日期：2016.10.7

  ketones, amines, hydroxylamines, and nitriles. We describe the catalytic decarboxylation of aliphatic carboxylic acids to oxime ethers. With AgNO3 as the catalyst, valuable oxime ethers bearing various substituents could be easily obtained. The broad substrate scope, easy accessibility of aliphatic carboxylic acids, and mild reaction conditions make this strategy immediately applicable to the synthesis

  肟和肟醚是重要的构建基块，可以方便地转化为酮，胺，羟胺和腈。我们描述了脂肪族羧酸到肟醚的催化脱羧。用AgNO 3作为催化剂，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的肟醚。广泛的底物范围，脂肪族羧酸的易获得性以及温和的反应条件使该策略立即适用于生物活性化合物的合成，后期功能化和修饰。实验研究表明该反应经历了一个自由基过程。