4-methyl-5-(p-tolyl)thiazole | 1127217-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-5-(p-tolyl)thiazole
• 英文别名: 4-Methyl-5-(4-methylphenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 1127217-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: ZCSWFBZJRYAVEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 4-methyl-5-(p-tolyl)thiazole 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 以54%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-5-(p-tolyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  含杂原子的芳族化合物钯催化的直接芳基化反应的广泛应用条件的建立

  摘要：

  报道了各种杂环与芳基溴化物进行钯催化的直接芳基化的条件。这些条件使用了两个偶联配偶体的化学计量比以及新戊酸的亚化学计量量，这导致反应明显加快。还已经进行了对芳基卤化物的性质的影响的评估。

  DOI：

  10.1021/jo8026565
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 对溴甲苯 在 三{三[3,5-双（三氟甲基）苯基]膦}钯（0） 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-methyl-5-(p-tolyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  一种具有缺电子配体的稳健高效催化剂，用于钯催化的杂芳烃直接芳基化

  摘要：

  报道了对独特的、热稳定的和空气稳定的 Pd0-膦催化剂的直接芳基化能力的探索。除了决定性地提高催化剂的稳定性外，缺电子的三氟甲基取代的三苯基膦配体使钯中心更加缺电子并加速直接芳基化步骤。仅 0.5-2 mol% 的催化剂和亚化学计量数量的新戊酸的组合产生了一个有效的系统，以促进广泛的电子变化的芴和芳基溴化物的联芳形成反应。观察到的区域选择性芳基化表明，C-H 活化步骤涉及协同的金属化-去质子化途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402586

文献信息

• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188696A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING EZH2-MEDIATED CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER À MÉDIATION PAR L'EZH2
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2018081530A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Methods for designing bivalent compounds which selectively degrade/disrupt EZH2 and compositions and methods of using such degraders/disruptors to treat EZH2-mediated cancer are provided.

  提供的设计二价化合物的方法，这些化合物可选择性地降解/破坏EZH2，以及使用这种降解剂/破坏剂治疗EZH2介导的癌症的组合物和方法。
• Ferrocenyl palladacycles derived from unsymmetrical pincer-type ligands: evidence of Pd(0) nanoparticle generation during the Suzuki–Miyaura reaction and applications in the direct arylation of thiazoles and isoxazoles
  作者：Ankur Maji、Anshu Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/c9dt03465j

  日期：——

  Mechanistic investigation authenticated the generation of Pd(0) nanoparticles during the catalytic cycle and the nanoparticles were characterized by XPS, SEM and TEM analysis. Direct C–H arylation of thiazole and isoxazole derivatives employing these ferrocenyl-palladacycle complexes was examined. The reaction model for the arylation reaction implicating the in situ generation of Pd(0) nanoparticles was

  合成了新的二茂铁基-Paladacycle配合物家族Pd（L 1）Cl（Pd1）和Pd（L 2）Cl（Pd2），并通过紫外可见，IR，ESI-MS和NMR光谱研究对其进行了表征。Pd1和Pd2的分子结构通过X射线晶体学研究确定。利用苯硼酸和取代的氯苯衍生物研究了Palladacycle催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。机理研究证实了催化循环过程中Pd（0）纳米粒子的生成，并通过XPS，SEM和TEM分析对纳米粒子进行了表征。使用这些二茂铁基-palladacycle配合物检测了噻唑和异恶唑衍生物的直接CH芳基化反应。提出了芳基化反应涉及Pd（0）纳米粒子的原位生成的反应模型。
• A convenient phosphine-free palladium-catalyzed direct arylation of thiazole under mild aerobic conditions
  作者：Xiao-Xi He、Yan-Fang Li、Ju Huang、Dong-Sheng Shen、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.12.009

  日期：2016.2

  A series of bulky amine palladium complexes [(Ar-NH2)2PdCl2]} were synthesized and characterized. The catalytic activity of the palladium complexes was evaluated via the direct C–H arylation of thiazoles with aryl bromides in aerobic conditions at 80–100 °C. Under the optimal conditions, 0.5–0.05 mol% of the bulky palladium complexes were found to be very efficient and produced the desired cross-coupling

  合成并表征了一系列大体积的胺钯络合物[（Ar-NH 2）2 PdCl 2 ]}。在80–100°C的好氧条件下，通过噻唑与芳基溴化物的直接C–H芳基化评估钯配合物的催化活性。在最佳条件下，发现0.5-0.05 mol％的大体积钯络合物非常有效，可以高收率生产出所需的交叉偶联产物。
• Direct C-H bond (Hetero)arylation of thiazole derivatives at 5-position catalyzed by N-heterocyclic carbene palladium complexes at low catalyst loadings under aerobic conditions
  作者：Bei-Bei Ma、Xiao-Bing Lan、Dong-Sheng Shen、Feng-Shou Liu、Chang Xu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.016

  日期：2019.10

  synthesis of 5-(hetero)arylated thiazole derivatives via an N-heterocyclic carbene palladium (Pd-NHC) complex catalyzed direct C-H arylation reaction. Utilization of this methodology, the arylation of substituted thiazoles with (hetero)aryl bromides efficiently proceeded at low catalyst loading (0.1–0.05 mol%) and under aerobic conditions. A variety of (hetero)aryl bromides, even some strongly deactivated

  已经开发了一种高效且实用的方案，用于通过N-杂环卡宾钯（Pd-NHC）络合物催化的直接CH芳基化反应合成5-（杂）芳基噻唑衍生物。利用这种方法，在低催化剂负载量（0.1–0.05 mol％）和好氧条件下，取代的噻唑与（杂）芳基溴化物的芳基化反应有效进行。在最佳反应条件下，各种具有广泛官能团的（杂）芳基溴化物，甚至一些高度失活或高度拥挤的（杂）芳基溴化物均相容。在所有情况下，目标产品的产量均中等至定量。