5-(1-hydroxyhexyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 98974-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(1-hydroxyhexyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-hydroxy-γ-decalactone；(4R,5S)-(-)-5-hydroxy-4-decanolide；(5R)-5-[(1S)-1-hydroxyhexyl]oxolan-2-one
• CAS: 98974-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: WPWMAIDTZPLUGB-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(1-hydroxyhexyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformation of (−)-Vernolic acid into (4r,5r).5.Hydroxy-γ-decalactone

  摘要：

  （-） Wojlgpert酸从喜马拉雅大戟（Euphorbia lagascae）的种子中分离并纯化后，给予Sporobolomyces odorus的培养物。主要产物为（4R,5R)-5-羟基-γ-癸内酯1。通过合成所有四种立体异构体，并对比光谱和色谱数据，确定了产物的构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80249-9

文献信息

• Synthesis of (–)-Muricatacin and (–)-(R,R)-L-Factor Involving an Organocatalytic Direct Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Christopher Cooze、Amarender Manchoju、Sunil Pansare

  DOI：10.1055/s-0036-1590858

  日期：2017.12

  Concise syntheses of the polyketide natural product (–)-muricatacin and (–)-( R , R )-L-factor (natural product enantiomer) were achieved in four steps by employing an organocatalytic asymmetric direct vinylogous aldol reaction of γ-crotonolactone and suitable aliphatic aldehydes as the key step.

  聚酮化合物天然产物 (-)-muricatacin 和 (-)-( R , R )-L-因子（天然产物对映异构体）的简明合成是通过采用 γ-巴豆内酯和合适的脂肪醛作为关键步骤。
• Simple synthesis of all of the four stereoisomers of 5-hydroxy-4-decanolide (l-factors), the proposed autoregulators from
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96676-1

  日期：1985.1

  All of the four possible stereoisomers (ca. 95 % e.e.) of 5-hydroxy-4-decanolide (L-factors), the proposed autoregulator from , were synthesized from (±)-1-octen-3-ol in two or four steps employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the keystep.

  从（±）-1-辛烯-3-醇中以两种或四种合成5-羟基-4-癸醇化物（L因子）的所有四种可能的立体异构体（约95％ee）（L因子）。步骤以Sharpless不对称环氧化为关键步骤。
• JEFFORD, CHARLES W.;JAGGI, DANIELLE;BOUKOUVALAS, JOHN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 35, 4037-4040
  作者：JEFFORD, CHARLES W.、JAGGI, DANIELLE、BOUKOUVALAS, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• Microbial transformation of (−)-Vernolic acid into (4r,5r).5.Hydroxy-γ-decalactone
  作者：Wolfgang Albrecht、Roland Tressi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80249-9

  日期：1993.6

  (-) Vemolic acid, isolated and purified from seeds of Euphorbia lagascae was administered to cultures of Sporobolomyces odorus. (4R,5R)-5-Hydroxy-gamma-decalactone 1 accumulated as the main product. The configuration of the product was determined by synthesis of all four stereoisomers and comparison of spectroscopic and chromatographic data.

  （-） Wojlgpert酸从喜马拉雅大戟（Euphorbia lagascae）的种子中分离并纯化后，给予Sporobolomyces odorus的培养物。主要产物为（4R,5R)-5-羟基-γ-癸内酯1。通过合成所有四种立体异构体，并对比光谱和色谱数据，确定了产物的构型。