5-(3-bromomethylphenyl)-1H-tetrazole | 886364-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-bromomethylphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(3-Bromomethyl-phenyl)-2H-tetrazole；5-[3-(bromomethyl)phenyl]-2H-tetrazole
• CAS: 886364-06-3
• 化学式: C₈H₇BrN₄
• 分子量: 239.074
• InChiKey: JGPNPRHDYCYMSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-bromomethylphenyl)-1H-tetrazole 在 ammonium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-oxo-2-[[3-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]methylamino]-4-thiophen-2-yl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2020104456A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020104456A5
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(3-bromomethylphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF α-AMINO-β-CARBOXYMUCONIC ACID SEMIALDEHYDE DECARBOXYLASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA SEMIALDÉHYDE DÉCARBOXYLASE DE L'ACIDE ALPHA-AMINO-BÊTA-CARBOXYMUCONIQUE

  摘要：

  本公开揭示了能够调节α-氨基-β-羧基黄酮酸半醛脱羧酶（ACMSD）活性的化合物，这些化合物对于预防和/或治疗与NAD+生物合成缺陷相关的疾病和紊乱非常有用，例如代谢紊乱、神经退行性疾病、慢性炎症性疾病、肾脏疾病以及与衰老相关的疾病。本申请还揭示了包含所述化合物的药物组合物以及将这些化合物用作药物的用途。

  公开号：

  WO2016030534A1

文献信息

• Igneous rock powder as a heterogeneous multi-oxide nano-catalyst for the synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles in polyethylene glycol
  作者：Parviz Movaheditabar、Mohammad Javaherian、Valiollah Nobakht

  DOI：10.1007/s13738-021-02421-7

  日期：2022.5

  Mg, Fe, Na, Mn, and Sr. It showed an excellent catalytic performance in synthesizing of 5-substituted-1H-tetrazoles through [3 + 2] cycloaddition reaction between sodium azide and nitrile compounds. Various aliphatic and aromatic nitriles and sodium azide were reacted in the presence of a catalytic amount of igneous rock nano-powder at 80 o C temperature in PEG-400. The protocol was simple and rapid

  报道了使用火成岩纳米粉作为非均相和可回收的多氧化物纳米催化剂合成5-取代-1H-四唑。最初采用球磨法制备火成岩纳米粉体。然后，通过FTIR、FESEM、XRF、XRD、Histogram和EDS等不同的光谱、显微和热重技术对制备的火成岩纳米粉的结构、形貌和磁性进行了表征。仪器分析表明，制备的火成岩粉末是Si、Al、Ca、Mg、Fe、Na、Mn、Sr等金属氧化物的混合物，在5-取代-1H的合成中表现出优异的催化性能。 -四唑通过叠氮化钠和腈化合物之间的[3 + 2]环加成反应。各种脂肪族和芳香族腈与叠氮化钠在催化量的火成岩纳米粉存在下在 80 o C 温度下在 PEG-400 中反应。该方案简单快速，获得的四唑收率合适。火成岩纳米粉末易于获取、可重复使用，并具有进一步应用于酸催化有机合成和工业需求的潜力。
• [EN] INHIBITORS OF α-AMINO-β-CARBOXYMUCONIC ACID SEMIALDEHYDE DECARBOXYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SEMIALDÉHYDE DÉCARBOXYLASE DE L'ACIDE ALPHA-AMINO-BÊTA-CARBOXYMUCONIQUE
  申请人：TES PHARMA S R L

  公开号：WO2016030534A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present disclosure discloses compounds capable of modulating the activity of α-amino-β-carboxymuconic acid semialdehyde decarboxylase (ACMSD), which are useful for the prevention and/or the treatment of diseases and disorders associated with defects in NAD+ biosynthesis, e.g., metabolic disorders, neurodegenerative diseases, chronic inflammatory diseases, kidney diseases, and diseases associated with ageing. The present application also discloses pharmaceutical compositions comprising said compounds and the use of such compounds as a medicament.

  本公开揭示了能够调节α-氨基-β-羧基黄酮酸半醛脱羧酶（ACMSD）活性的化合物，这些化合物对于预防和/或治疗与NAD+生物合成缺陷相关的疾病和紊乱非常有用，例如代谢紊乱、神经退行性疾病、慢性炎症性疾病、肾脏疾病以及与衰老相关的疾病。本申请还揭示了包含所述化合物的药物组合物以及将这些化合物用作药物的用途。
• Fragment based drug design and diversity-oriented synthesis of carboxylic acid isosteres
  作者：Martina Ferri、Manuel Alunno、Francesco Antonio Greco、Andrea Mammoli、Giorgio Saluti、Andrea Carotti、Roccaldo Sardella、Antonio Macchiarulo、Emidio Camaioni、Paride Liscio

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115731

  日期：2020.11

  molecular modeling studies and then validated by experimental determinations. A face to face comparison between data and the corresponding carboxylic acid might help medicinal chemists in finding the best replacement to be used. Finally, in the framework of Fragment Based Drug Design (FBDD) the small library of fragments obtained with our approach showed good versatility both in synthetic and physico-chemical

  当寻找羧酸的替代品时，药用化学家的工具箱中有很多（生物）等排体。然而，酸替代物的系统评估通常是耗时且昂贵的，而对于更好的类似物设计，在早期发现阶段需要理化性质（logP和logD）以及酸度的预测。在本文中，为了使项目决策可行，我们采用了面向多样性的合成（DOS）方法进行合成，该方法是具有酸性特性​​的小分子片段库。通过结合计算机和实验方法，对这些化合物进行了化学表征，尤其是为了了解其理化性质，首先通过分子建模研究估算了每个片段的水电离常数（pKa），分配系数logD和logP，然后通过实验对其进行了验证。决心。数据和相应的羧酸之间的面对面比较可能会帮助药物化学家找到要使用的最佳替代品。最后，在基于片段的药物设计（FBDD）框架中，使用我们的方法获得的小片段文库在合成和理化性质方面均显示出良好的通用性。
• [EN] OXOPYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS AMINOCARBOXYMUCONATE SEMIALDEHYDE DECARBOXYLASE (ACMSD) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOPYRIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SEMIALDÉHYDE DÉCARBOXYLASE D'AMINOCARBOXYMUCONATE (ACMSD)
  申请人：MITOBRIDGE INC

  公开号：WO2018125983A8

  公开（公告）日：2019-06-13
• α-Amino-β-carboxymuconate-ε-semialdehyde Decarboxylase (ACMSD) Inhibitors as Novel Modulators of De Novo Nicotinamide Adenine Dinucleotide (NAD⁺) Biosynthesis
  作者：Roberto Pellicciari、Paride Liscio、Nicola Giacchè、Francesca De Franco、Andrea Carotti、Janet Robertson、Lucia Cialabrini、Elena Katsyuba、Nadia Raffaelli、Johan Auwerx

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01254

  日期：2018.2.8

  NAD(+) has a central function in linking cellular metabolism to major cell-signaling and gene-regulation pathways. Defects in NAD(+) homeostasis underpin a wide range of diseases, including cancer, metabolic disorders, and aging. Although the beneficial effects of boosting NAD(+) on mitochondrial fitness, metabolism, and lifespan are well established, to date, no therapeutic enhancers of 4 novo NAD(+) biosynthesis have been reported. Herein we report the discovery of 3-[[[5-cyano-1,6-dihydro-6-oxo-4-(2-thieny1)-2-pyrimidinyl]thio]methyl]phenylacetic acid (TES-1025, 22), the first potent and selective inhibitor of human ACMSD (IC50 = 0.013 mu M) that increases NAD(+) levels in cellular systems. The results of physicochemical-property, ADME, and safety profiling, coupled with in vivo target-engagement studies, support the hypothesis that ACMSD inhibition increases de novo NAD(+) biosynthesis and position 22 as a first-class molecule for the evaluation of the therapeutic potential of ACMSD inhibition in treating disorders with perturbed NAV-supply or homeostasis.