methyl (4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate | 1244958-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 1244958-71-1
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₅Si
• 分子量: 395.571
• InChiKey: SPJDXZZZSPIWKA-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-methyl(6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,2-b]indolazine-8-yl)benzyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  一种制备氮杂吲哚类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备式(I)所示的氮杂吲哚类化合物的方法。本发明以天然氨基酸为起始物料，合成中间体将其与2‑(N‑叔丁氧羰基氨基)‑3‑甲基吡啶在有机碱存在下反应得到中间体在酸性条件下脱去保护基，再关环得到氮杂吲哚类化合物随后将醇活化或者采用Mitsunobu反应，关环得到式(I)。本发明提供的方法以天然氨基酸为起始物料，避免了手性辅助合成、手性拆分或者由酶催化反应引入手性氨基等繁琐工艺，大大降低了成本，适于工业化大生产。

  公开号：

  CN111349095A
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种制备氮杂吲哚类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备式(I)所示的氮杂吲哚类化合物的方法。本发明以天然氨基酸为起始物料，合成中间体将其与2‑(N‑叔丁氧羰基氨基)‑3‑甲基吡啶在有机碱存在下反应得到中间体在酸性条件下脱去保护基，再关环得到氮杂吲哚类化合物随后将醇活化或者采用Mitsunobu反应，关环得到式(I)。本发明提供的方法以天然氨基酸为起始物料，避免了手性辅助合成、手性拆分或者由酶催化反应引入手性氨基等繁琐工艺，大大降低了成本，适于工业化大生产。

  公开号：

  CN111349095A

文献信息

• Asymmetric synthesis of ceramide sphingolipid based on (2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine lactam
  作者：Wen-Feng Huang、Qian-Ru Li、Lu-Men Chao、Xin-Sheng Lei、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.001

  日期：2010.8

  A facile approach to the versatile chiral building block 2 was developed based on glutamic acid, whereby a new method for asymmetric synthesis of sex pheromone 1 was explored from cheap glutamic acid.

  基于谷氨酸开发了一种通用的手性结构单元2的简便方法，从而从廉价的谷氨酸​​中探索了一种不对称合成性信息素1的新方法。
• 一种制备氮杂吲哚类化合物的方法
  申请人：北京桦冠医药科技有限公司

  公开号：CN111349095A

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供了一种制备式(I)所示的氮杂吲哚类化合物的方法。本发明以天然氨基酸为起始物料，合成中间体将其与2‑(N‑叔丁氧羰基氨基)‑3‑甲基吡啶在有机碱存在下反应得到中间体在酸性条件下脱去保护基，再关环得到氮杂吲哚类化合物随后将醇活化或者采用Mitsunobu反应，关环得到式(I)。本发明提供的方法以天然氨基酸为起始物料，避免了手性辅助合成、手性拆分或者由酶催化反应引入手性氨基等繁琐工艺，大大降低了成本，适于工业化大生产。