(+)-azido-coronatine | 1260503-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-azido-coronatine
• 英文别名: (1S,2S)-1-[[(3aS,6R,7aS)-6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindene-4-carbonyl]amino]-2-(2-azidoethyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1260503-23-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₄
• 分子量: 360.413
• InChiKey: KATYWDNAUHMCGG-CZSBRECXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-azido-coronatine 、 在 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到fluorescein isothiocyanate-labeled coronatine
  参考文献：
  名称：

  叠氮冠冕素：用于“点击化学”介导的探针合成的有机生物研究的有用平台。

  摘要：

  我们报道了叠氮化物冠冕碱的发展，这是叠氮化物炔烃环加成（“点击化学”）介导的分子探针合成的有用平台。（+）-叠氮基-冠冕碱是通过改进的Coronafacic酸合成方法以10个步骤合成，产率为11％，其中高度外切选择性Diels-Alder反应（endo：exo> 1:25）是关键步骤。在气孔开口测定中，叠氮基冕冠与原始冕冠一样有效，并且易于修饰成异硫氰酸荧光素（FITC）标记的探针，产率很高。

  DOI：

  10.1271/bbb.100518
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-3-hydroxy-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 (+)-azido-coronatine
  参考文献：
  名称：

  叠氮冠冕素：用于“点击化学”介导的探针合成的有机生物研究的有用平台。

  摘要：

  我们报道了叠氮化物冠冕碱的发展，这是叠氮化物炔烃环加成（“点击化学”）介导的分子探针合成的有用平台。（+）-叠氮基-冠冕碱是通过改进的Coronafacic酸合成方法以10个步骤合成，产率为11％，其中高度外切选择性Diels-Alder反应（endo：exo> 1:25）是关键步骤。在气孔开口测定中，叠氮基冕冠与原始冕冠一样有效，并且易于修饰成异硫氰酸荧光素（FITC）标记的探针，产率很高。

  DOI：

  10.1271/bbb.100518

文献信息

• Azido-Coronatine: A Useful Platform for “Click Chemistry”-Mediated Probe Synthesis for Bioorganic Studies
  作者：Masahiro OKADA、Syuusuke EGOSHI、Minoru UEDA

  DOI：10.1271/bbb.100518

  日期：2010.10.23

  azide-coronatine as a useful platform for azide alkyne cycloaddition ("click chemistry")-mediated synthesis of molecular probes. (+)-Azido-coronatine was synthesized in 10 steps with 11% yield using improved synthesis of coronafacic acid, in which the highly exo-selective Diels-Alder reaction (endo:exo > 1:25) is the key step. Azido coronatine was as effective as the original coronatine in a stomatal

  我们报道了叠氮化物冠冕碱的发展，这是叠氮化物炔烃环加成（“点击化学”）介导的分子探针合成的有用平台。（+）-叠氮基-冠冕碱是通过改进的Coronafacic酸合成方法以10个步骤合成，产率为11％，其中高度外切选择性Diels-Alder反应（endo：exo> 1:25）是关键步骤。在气孔开口测定中，叠氮基冕冠与原始冕冠一样有效，并且易于修饰成异硫氰酸荧光素（FITC）标记的探针，产率很高。