2-Benzyl-2-carboxyethyl-indan-1-on | 125868-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Benzyl-2-carboxyethyl-indan-1-on
• 英文别名: ethyl 2-benzyl-1-indanone-2-carboxylate；2-Benzyl-1-oxoindan-2-carbonsaeureaethylester；Ethyl 2-benzyl-1-oxo-2-indanecarboxylate；ethyl 2-benzyl-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 125868-06-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: OTRAGNSDDQCGIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-2-carboxyethyl-indan-1-on 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-benzyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Darstellung, absolute Konfiguration und optische Reinheit von 2,2?-Spiro-biindan-1,1?-dion

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00912610
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-氧亚基-2,3-二氢-1H-茚-2-甲酸基酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-Benzyl-2-carboxyethyl-indan-1-on
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚的有机催化对映选择性质子化：范围，局限性和在制备富含对映异构体的黄酮类化合物中的应用

  摘要：

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。

  DOI：

  10.1021/jo101585t

文献信息

• Samarium diiodide-promoted intramolecular ketone–ester coupling reaction: novel cyclization and ring expansion pathway
  作者：Kazuki Iwaya、Momoe Nakamura、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01007-9

  日期：2002.7

  2-substituted-1-indanone-2-carboxylates were treated with samarium diiodide (SmI2), ring expansion products such as 3-substituted-1,2-naphthoquinones were isolated. Alcohols were also obtained as the mixture of cis- and trans-isomers of hydroxy and ester substituents. A reaction mechanism involving intramolecular addition of samarium ketyl radicals to ester substituents followed by ring expansion was proposed

  当用二碘化（（SmI 2）处理2-取代的1-茚满酮-2-羧酸乙酯时，分离出诸如3-取代的1,2-萘醌的扩环产物。还获得了羟基和酯取代基的顺式和反式异构体的混合物的醇。提出了一种将mechanism酮基mar分子内加成到酯取代基上，然后进行环扩环的反应机理，以形成一碳均聚物。类似地，使1-取代的2-氧代-1-氧-1-环戊烷甲酸乙酯与SmI 2反应产生3-取代的-2-羟基-2-环己烯酮以及相应的醇。
• Catalytic Asymmetric Homologation of Ketones with α-Alkyl α-Diazo Esters
  作者：Fei Tan、Maoping Pu、Jun He、Jinzhao Li、Jian Yang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yun-Dong Wu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.0c12683

  日期：2021.2.10

  derivatives with α-alkyl α-diazo esters utilizing a chiral scandium(III) N,N′-dioxide as the Lewis acid catalyst. This reaction supplies a highly chemo-, regio-, and enantioselective pathway for the synthesis of optically active β-keto esters with an all-carbon quaternary center through highly selective alkyl-group migration of the ketones. Moreover, the ring expansion of cyclic ketones was accomplished under

  酮与重氮化合物的同源性是合成单碳扩链无环酮或扩环环酮的有用策略。然而，由于较低的反应性和复杂的选择性，无环酮与α-重氮酯的不对称同源性仍然是一个挑战。在此，我们报道了利用手性scan（III）N，N与N -α-烷基α-重氮酯对苯乙酮和相关衍生物的对映选择性催化同源性'-二氧化物为路易斯酸催化剂。该反应提供了高度化学，区域和对映体选择性的途径，用于通过酮的高选择性烷基基团迁移来合成具有全碳季中心的旋光性β-酮酯。此外，环状酮的扩环是在稍微修饰的条件下完成的，从而提供了一系列对映体富集的环状β-酮酯。已经进行了密度泛函理论计算，以阐明可以解释所观察到的区域和对映选择性的反应途径和可能的工作模型。
• Activity of N,N′-dialkyl-2-trifluoromethylthioimidazolium salts as phase-transfer catalyst for the alkylation of active methylene compounds
  作者：Satoshi Mizuta、Kanami Kitamura、Kodai Nishi、Ryo Hashimoto、Toshiya Usui、Kenya Chiba

  DOI：10.1039/c6ra06870g

  日期：——

  nucleophilic trifluoromethylating reagents. The activity of imidazolium salts as phase-transfer catalysts under solid–liquid phase conditions was investigated for reactions such as the alkylation of active methylene compounds.

  我们在本文中报道了使用亲核三氟甲基化试剂从硫脲合成N，N'-二烷基-2-三氟甲基硫代咪唑鎓盐。研究了咪唑鎓盐在固液相条件下作为相转移催化剂的活性，以进行反应，例如活性亚甲基化合物的烷基化。
• Synthesis of cationic dibenzosemibullvalene-based phase-transfer catalysts by di-π-methane rearrangements of pyrrolinium-annelated dibenzobarrelene derivatives
  作者：Heiko Ihmels、Jia Luo

  DOI：10.3762/bjoc.7.17

  日期：——

  Dibenzobarrelene derivatives, that are annelated with a pyrrolinium unit [N,N-dialkyl-3,4-(9',10'-dihydro-9',10'-anthraceno-3-pyrrolinium) derivatives], undergo a photo-induced di-pi-methane rearrangement upon triplet sensitization to give the corresponding cationic dibenzosemibullvalene derivatives [N,N-dialkyl-3,4-8c,8e-(4b,8b-dihydrodibenzo[a,f]cyclopropa[cd]pentaleno)}pyrrol idinium derivatives]. Whereas

  与吡咯啉单元 [N,N-二烷基-3,4-(9',10'-dihydro-9',10'-anthraceno-3-pyrrolinium) 衍生物] 退火的二苯并二甲苯衍生物经历光诱导三重敏化后的二-π-甲烷重排得到相应的阳离子二苯并半戊烯衍生物 [N,N-dialkyl-3,4-8c,8e-(4b,8b-dihydrodibenzo[a,f]cyclopropa[cd]pentaleno)}吡咯鎓衍生物]。虽然二苯甲酮官能团与吡咯啉氮原子的共价连接不会导致内部三线态敏化，但引入二苯甲酮单元作为抗衡离子的一部分能够使固体中二苯甲芘衍生物的二-π-甲烷重排 -状态。
• Enantioselective Alkylation of β-Keto Esters by Phase-Transfer Catalysis Using Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Eun Joo Park、Mi Hee Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1021/jo0401772

  日期：2004.10.1

  Catalytic enantioselective alkylation promoted by a quaternary ammonium salt from cinchonine as a phase transfer catalyst is described. Treatment of cyclo β-keto esters with alkyl halide under mild reaction conditions afforded the corresponding α-alkylated β-keto esters in moderate to excellent yields with high enantiomeric excesses

  描述了由辛可宁作为相转移催化剂的季铵盐促进的催化对映选择性烷基化。在温和的反应条件下用烷基卤处理环β-酮酯，得到相应的α-烷基化的β-酮酯，产率中等至优异，对映体过量很高