3,4-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructofuranose | 511543-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructofuranose
• 英文别名: [(5S,7R,8R,9S)-2,2-dimethyl-8,9-bis(phenylmethoxy)-1,3,6-trioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]methanol
• CAS: 511543-93-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: RPUFVDLYZGZXTG-JFYQVNSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructofuranose 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4,3',4'-tetra-O-benzyl-6,6'-O-(o-xylylene)-di-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的螺环酮：通过分子内糖苷配基的立体选择性合成二-D-果糖二酐。

  摘要：

  [反应：见正文]通过分子内糖苷配基的传递，已经完成了具有1,6,9,13-四恶二螺[4.2.4.2]十四烷骨架的C（2）对称的二-d-果糖二酐的一锅合成。 （6-> 6）亚二甲苯基果糖呋喃糖前体。糖基化-螺缩酮化过程的立体化学结果受最终化合物的刚性四环结构所强加的几何约束的支配。

  DOI：

  10.1021/ol034022c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-β-D-fructofuranose 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  热力学螺缩醛的空间介导合成：C 2对称双果糖二酐的立体选择性合成。

  摘要：

  亚二甲苯基部分（邻位，间位和对位）在间隔基介导的二果糖二酐（DFA）（一种存在于食品中的独特类双螺缩醛衍生物）的间隔物介导的合成中用作刚性系链。合成方法利用异头三氟甲基果糖衍生物作为前体，利用三氟甲磺酸在不可逆反应条件下促进有机溶剂中螺环化的适用性。利用了DFA的构象特性对螺环中心相对构型的强烈依赖性。对热动力学双果糖呋喃糖和双果糖吡喃糖非对映异构体，即C 2的高度立体选择性合成通过明智地选择亚二甲苯基位置异构体和与果糖结构单元的连接位置，已经完成了在两个端基异构体中心都具有β-构型的α-对称衍生物。有趣的是，刚性间隔基的概念也已被实施以促进分子间过程，从而导致更高的大环结构结合了双螺旋果糖二糖亚基。

  DOI：

  10.1021/jo052184b

文献信息

• Spacer-Mediated Synthesis of Bis-spiroketal Disaccharides: Nonsymmetrical Furanose-Pyranose Difructose Dianhydrides
  作者：Carmen Ortiz Mellet、José García Fernández、Farida Louis、M. García-Moreno、Patricia Balbuena

  DOI：10.1055/s-2007-991055

  日期：——

  The stereochemical outcome of the dimerization reaction of d-fructose, leading to tricyclic bis-spiroketal systems, can be tuned by inserting a xylylene template between the reacting ­moieties. Spirocyclization becomes then an intramolecular process, the available conformational space depending on the nature of the tether. The methodology is here illustrated by the stereoselective synthesis of two nonsymmetrical di-d-fructose dianhydrides present in commercial caramel.

  d-果糖的二聚反应形成三环双螺旋酮体系的立体化学结果可以通过在反应单元间插入二甲苯模板来调节。螺旋环化因此成为一种分子内过程，所需的构象空间取决于连接链的性质。该方法通过对商用焦糖中存在的两种非对称二-d-果糖二醇酯的立体选择性合成进行了说明。
• ISOLATED 7DSH ANALOGUES, SYNTHESIS AND USES THEREOF
  申请人：Université de Rennes

  公开号：EP4421081A1

  公开（公告）日：2024-08-28

  The present invention belongs to the field of herbicidal composition. It also relates to synthesis and process for the preparation of the biocidal compound having the structure: or salts thereof; wherein R3 one chemical group selected among an ethyl, an isopropyl, a n-butyl, an isobutyl, a cyclopentyl, a cyclohexyl, an allyl or-CH2-Ph.

  本发明属于农药组合物领域。它还涉及具有结构：的杀生物化合物的合成和制备工艺，或其盐类；其中R3选自乙基、异丙基、n-丁基、异丁基、环戊基、环己基、烯丙基或-CH2-Ph的其中一个化学基团。
• Stereoselective synthesis of nonsymmetrical difructose dianhydrides from xylylene-tethered d-fructose precursors
  作者：Farida Louis、M. Isabel García-Moreno、Patricia Balbuena、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.054

  日期：2008.3

  Nonsymmetrical furanose-pyranose difructose dianhydrides (DFAs), a class of cyclic disaccharides present in foodstuffs, have been prepared in high yield by connecting the reacting monosaccharide moieties through a xylylene bridge prior to triflic acid-promoted bis-spiroketalization. The reaction can then proceed either intra- or intermolecularly, both the regio- and the stereoselectivity being strongly dependent on the spacer length. Noteworthy, the longer m- and p-xylylene positional isomers led to the thermodynamic alpha-D-fructofuranose beta-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dyanhydride 1, the major DFA in commercial caramel, in a stereoselective manner. The shorter o-xylylene tether afforded preferentially the elusive contra-thermodynamic beta-D-fructofuranose alpha-D-fructopyranose diastereomer 2, a trace constituent of caramel. The results have been rationalized in terms of stereoelectronic and conformational properties and offer new perspectives for the preparation of pure DFA standards for analytical and nutritional studies. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Spacer-Mediated Synthesis of Contra-Thermodynamic Spiroacetals:  Stereoselective Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric Difructose Dianhydrides
  作者：Enrique M. Rubio、M. Isabel García-Moreno、Patricia Balbuena、Fernando J. Lahoz、Eleuterio Álvarez、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo052184b

  日期：2006.3.1

  The xylylene moiety (ortho, meta, and para) was employed as a rigid tether in the spacer-mediated synthesis of difructose dianhydrides (DFAs), a unique class of bis-spiroacetal derivatives present in food products. The synthetic methodology exploits the suitability of triflic acid to promote spirocyclization in organic solvents under irreversible reaction conditions, using anomeric isopropylidene fructose

  亚二甲苯基部分（邻位，间位和对位）在间隔基介导的二果糖二酐（DFA）（一种存在于食品中的独特类双螺缩醛衍生物）的间隔物介导的合成中用作刚性系链。合成方法利用异头三氟甲基果糖衍生物作为前体，利用三氟甲磺酸在不可逆反应条件下促进有机溶剂中螺环化的适用性。利用了DFA的构象特性对螺环中心相对构型的强烈依赖性。对热动力学双果糖呋喃糖和双果糖吡喃糖非对映异构体，即C 2的高度立体选择性合成通过明智地选择亚二甲苯基位置异构体和与果糖结构单元的连接位置，已经完成了在两个端基异构体中心都具有β-构型的α-对称衍生物。有趣的是，刚性间隔基的概念也已被实施以促进分子间过程，从而导致更高的大环结构结合了双螺旋果糖二糖亚基。
• Carbohydrate-Derived Spiroketals:  Stereoselective Synthesis of Di-<scp>d</scp>-fructose Dianhydrides via Intramolecular Aglycon Delivery
  作者：Enrique M. Rubio、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/ol034022c

  日期：2003.3.1

  di-d-fructose dianhydrides having the 1,6,9,13-tetraoxadispiro [4.2.4.2]tetradecane skeleton has been accomplished via intramolecular aglycon delivery from (6 --> 6) xylylene-tethered fructofuranose precursors. The stereochemical outcome of the glycosylation-spiroketalization process is governed by the geometrical constraints imposed by the rigid tetracyclic structure of the final compound.

  [反应：见正文]通过分子内糖苷配基的传递，已经完成了具有1,6,9,13-四恶二螺[4.2.4.2]十四烷骨架的C（2）对称的二-d-果糖二酐的一锅合成。 （6-> 6）亚二甲苯基果糖呋喃糖前体。糖基化-螺缩酮化过程的立体化学结果受最终化合物的刚性四环结构所强加的几何约束的支配。