(1S,1'S,2S)-2,2'-spirobiindan-1-((2S)-(O-tert-butyldimethylsilyl)mandeloxy)-1'-ol | 168134-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,1'S,2S)-2,2'-spirobiindan-1-((2S)-(O-tert-butyldimethylsilyl)mandeloxy)-1'-ol
• 英文别名: (1S,2S,1'S)-2,2'-spirobiindan-1-((2S)-(O-tert-butyldimethylsilyl)mandeloxy)-1'-ol；(1S,1'S,2S)-2,2'-spirobiindan-1-[(2S)-(O-tert-butyldimethylsilyl)mandeloxy]-1'-ol；[(1S,1'S,2S)-1-hydroxy-2,2'-spirobi[1,3-dihydroindene]-1'-yl] (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylacetate
• CAS: 168134-62-1
• 化学式: C₃₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 500.71
• InChiKey: QRIPOBBDJLDMOL-KFZSMJGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'S,2S)-2,2'-spirobiindan-1-((2S)-(O-tert-butyldimethylsilyl)mandeloxy)-1'-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(1S,1'S,2S)-(+)-2,2'-spirobiindane-1,1'-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel spiro bisphosphinite ligand and its application in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation

  摘要：

  A novel, chiral bisphosphinite ligand (R)-SpiroBIP has been synthesized. The rhodium complex of the ligand was found to be highly enantioselective in the asymmetric hydrogenation of alpha-dehydroamino acid derivatives. (c) 2006 Published by Elsevier ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.021
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-氧亚基-2,3-二氢-1H-茚-2-甲酸基酯 在 正丁基锂 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 89.08h， 生成 (1S,1'S,2S)-2,2'-spirobiindan-1-((2S)-(O-tert-butyldimethylsilyl)mandeloxy)-1'-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-顺式，顺式-2,2'-螺双茚满-1,1'-二醇的合成和分离度提高

  摘要：

  （1-）-顺式，顺式-2,2'-螺双茚满-1,1'-二醇（1）以1-茚满酮开始的四个步骤立体选择性地合成，总产率为68％。二醇的改进的分辨率1是通过制备和分离非对映体的单酯所描述1使用（2-小号- ）Ö - （叔丁基二甲基）扁桃酰氯（10）。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00201-y

文献信息

• Synthesis of a novel spiro bisphosphinite ligand and its application in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Zhenqiu Guo、Xiaoyu Guan、Zhiyong Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.021

  日期：2006.2

  A novel, chiral bisphosphinite ligand (R)-SpiroBIP has been synthesized. The rhodium complex of the ligand was found to be highly enantioselective in the asymmetric hydrogenation of alpha-dehydroamino acid derivatives. (c) 2006 Published by Elsevier ltd.
• An improved synthesis and resolution of (±)-cis,cis-2,2′-spirobiindane-1,1′-diol
  作者：James A. Nieman、Brain A. Keay

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00201-y

  日期：1995.7

  (±)-cis,cis-2,2′-spirobiindane-1,1′-diol (1) is synthesized stereoselectively in four steps beginning with 1-indanone in 68% overall yield. An improved resolution of diol 1 is described by preparing and separating diastereomeric mono-esters of 1 using (2S)-O-(tert-butyldimethylsilyl)mandeloyl chloride (10).

  （1-）-顺式，顺式-2,2'-螺双茚满-1,1'-二醇（1）以1-茚满酮开始的四个步骤立体选择性地合成，总产率为68％。二醇的改进的分辨率1是通过制备和分离非对映体的单酯所描述1使用（2-小号- ）Ö - （叔丁基二甲基）扁桃酰氯（10）。