2-fluorophenyl 2-phenylacetate | 1403991-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-fluorophenyl 2-phenylacetate
• 英文别名: 2-Phenylacetic acid, 2-fluorophenyl ester；(2-fluorophenyl) 2-phenylacetate
• CAS: 1403991-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: ZYJAMCMIIUEUJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorophenyl 2-phenylacetate 在 甲烷磺酸 、 甲基磺酸酐 作用下， 生成 、 1-(3-氟-4-羟基苯基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸/甲磺酸酐 Fries 重排合成羟基芳基酮的改进

  摘要：

  用甲磺酸酐处理的甲磺酸有效地介导芳基酯的弗里斯重排，以高产率得到羟基芳基酮。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316568
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯酚 在 吡啶 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-fluorophenyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化苄基芳基碳酸酯的脱羧羰基化转化：芳基2-芳基乙酸酯的直接合成

  摘要：

  已经开发了钯催化碳酸酯的脱羧烷氧基羰基化反应以合成芳基2-芳基乙酸酯的方法。在温和的条件下，在一氧化碳气氛下，以良好的收率获得了广泛的2-芳基乙酸芳基酯。有趣的是，也可以添加其他醇作为亲核试剂，并且也以高收率获得了相应的酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02631

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylative Transformation of Benzyl Aryl Carbonates: Direct Synthesis of Aryl 2-Arylacetates
  作者：Jian-Xing Xu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02631

  日期：2018.9.21

  A procedure on palladium-catalyzed decarboxylative alkoxycarbonylation of carbonates for the synthesis of aryl 2-arylacetates has been developed. A broad range of aryl 2-arylacetates were obtained in good yields under mild conditions under a carbon monoxide atmosphere. Interestingly, other alcohols can be added as nucleophiles as well, and the corresponding esters were also obtained in good yields

  已经开发了钯催化碳酸酯的脱羧烷氧基羰基化反应以合成芳基2-芳基乙酸酯的方法。在温和的条件下，在一氧化碳气氛下，以良好的收率获得了广泛的2-芳基乙酸芳基酯。有趣的是，也可以添加其他醇作为亲核试剂，并且也以高收率获得了相应的酯。
• An Improved Synthesis of Hydroxy Aryl Ketones by Fries Rearrangement with Methanesulfonic Acid/Methanesulfonic Anhydride
  作者：Ingyu Jeon、Ian Mangion

  DOI：10.1055/s-0032-1316568

  日期：2012.8

  Methanesulfonic acid treated with methanesulfonic anhydride effectively mediates the Fries rearrangement of aryl esters to give hydroxy aryl ketones with high yields.

  用甲磺酸酐处理的甲磺酸有效地介导芳基酯的弗里斯重排，以高产率得到羟基芳基酮。