(1R,3S)-2,2-dimethylcyclopentane-1,3-diol | 1333211-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S)-2,2-dimethylcyclopentane-1,3-diol
• 英文别名: cis-2,2-dimethylcyclopentane-1,3-diol；2,2-dimethyl-1,3-cyclopentadiol
• CAS: 1333211-04-3
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: FWDSRHRCXKNGQN-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-2,2-dimethylcyclopentane-1,3-diol 在 吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2,2-dimethyl-3-oxocyclopentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Determining a Synthetic Approach to Pierisformaside C

  摘要：

  An efficient route detailing the construction of the central core of pierisformaside C, the first grayanane-type diterpene to possess three central double bonds, is reported.

  DOI：

  10.1021/ol202147r
• 作为产物：
  描述：

  cis-5,5-dimethyl-2-cyclopentene-1,4-diol 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以27%的产率得到(1R,3S)-2,2-dimethylcyclopentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  手性 DMAP 衍生物对环状内消旋 1,3-二醇的酰基化去对称化

  摘要：

  通过使用具有 1,1'-联萘单元的手性 DMAP 衍生物 1e，开发了一种有效的环状内消旋 1,3-二醇的对映选择性酰化去对称化。反应只需要 0.5 m...

  DOI：

  10.1246/cl.200809

文献信息

• Chemoselective formation of cyclo-aliphatic and cyclo-olefinic 1,3-diols <i>via</i> pressure hydrogenation of potentially biobased platform molecules using Knölker-type catalysts
  作者：Christian A. M. R. van Slagmaat、Teresa Faber、Khi Chhay Chou、Alfonso J. Schwalb Freire、Darya Hadavi、Peiliang Han、Peter J. L. M. Quaedflieg、Gerard K. M. Verzijl、Paul L. Alsters、Stefaan M. A. De Wildeman

  DOI：10.1039/d1dt01252e

  日期：——

  Hemicellulose-derived five-membered cyclic ketones are strategic precursors for sustainable 1,3-diol building blocks, and bifunctional iron catalysts provide unprecedented chemoselectivity in hydrogenation toward aliphatic and olefinic structures.

  半纤维素衍生的五元环酮是可持续1,3-二醇构建块的战略前体，而双功能铁催化剂在氢化反应中向脂肪族和烯烃结构提供了前所未有的化学选择性。
• Acylative Desymmetrization of Cyclic <i>meso</i>-1,3-Diols by Chiral DMAP Derivatives
  作者：Hiroki Mandai、Tsubasa Hironaka、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.200809

  日期：2021.3.5

  An efficient enantioselective acylative desymmetrization of cyclic meso-1,3-diols was developed by using a chiral DMAP derivative 1e having a 1,1′-binaphthyl unit. The reactions required only 0.5 m...

  通过使用具有 1,1'-联萘单元的手性 DMAP 衍生物 1e，开发了一种有效的环状内消旋 1,3-二醇的对映选择性酰化去对称化。反应只需要 0.5 m...
• Determining a Synthetic Approach to Pierisformaside C
  作者：Sharon Chow、Christoph Kreß、Nanna Albæk、Carsten Jessen、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/ol202147r

  日期：2011.10.7

  An efficient route detailing the construction of the central core of pierisformaside C, the first grayanane-type diterpene to possess three central double bonds, is reported.