Z-DL-Leu-NH2 | 33042-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-DL-Leu-NH2
• 英文别名: Z-DL-leucine amide；benzyl N-(1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
• CAS: 33042-97-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD00136785
• 分子量: 264.324
• InChiKey: JZEYMGMOBIYUOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-DL-Leu-NH2 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(benzyloxycarbonylamino)-isohexanonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽的四唑类似物IV：通过L-酪氨酸的酰肼拆分N-苄氧基羰基氨基酸的外消旋四唑类似物

  摘要：

  丙氨酸，S-苄基半胱氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸和缬氨酸的N-苄氧基羰基衍生物的外消旋四唑类似物通过L-酪氨酸酰肼拆分。N-苄氧基羰基-DL-苯丙氨酸的四唑类似物的拆分提供了L-对映体。从其他分馏实验中，获得了N-苄氧基羰基-D-丙氨酸，-S-苄基-D-半胱氨酸，-D-亮氨酸和-D-缬氨酸的四唑类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98042-1
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 ammonium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Z-DL-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  通过锌介导的α-氨基酸同系物立体选择性进入功能化的1,2-二胺。

  摘要：

  已经开发了由α-氨基酸进行的一般的立体选择性合成4,5-二取代的咪唑烷-2-酮的方法：关键步骤是溴乙酸在α-氨基腈上的布莱斯反应，并进一步还原。尽管用氰基硼氢化钠还原得到具有中等到良好的立体选择性的顺式和反式异构体6a-e的混合物，但是用液氨中的钠还原得到具有完全立体选择性的反式异构体8a-e。尿素的酸性水解得到4-氨基-吡咯烷酮，其可以是β，γ-二氨基酸或3-氨基吡咯烷的前体。

  DOI：

  10.1021/ol0708020

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING ARYL ALKANOIC ACID AMIDES<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER PAR DES AMIDES D'ACIDE ARYL ALCANOIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003103653A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are methods for treating Alzheimer’s disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula 1 (1) wherein the variables R1-R8 and X are defined herein.

  揭示了一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶，和/或通过使用式1（1）中定义的化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽的沉积的方法。其中变量R1-R8和X在此处定义。
• Tetrazole analogues of amino acids and peptides IV
  作者：Z. Grzonka、B. Liberek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98042-1

  日期：1971.1

  Racemic tetrazole analogues of N-benzyloxycarbonyl derivatives of alanine, S-benzyl-cysteine, leucine, phenylalanine and valine were resolved by means of L-tyrosine hydrazide. The resolution of tetrazole analogue of N-benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanine provided the L-enantiomer. From the other fractionation experiments tetrazole analogues of N-benzyloxycarbonyl-D-alanine, -S-benzyl-D-cysteine, -D-leucine

  丙氨酸，S-苄基半胱氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸和缬氨酸的N-苄氧基羰基衍生物的外消旋四唑类似物通过L-酪氨酸酰肼拆分。N-苄氧基羰基-DL-苯丙氨酸的四唑类似物的拆分提供了L-对映体。从其他分馏实验中，获得了N-苄氧基羰基-D-丙氨酸，-S-苄基-D-半胱氨酸，-D-亮氨酸和-D-缬氨酸的四唑类似物。
• US5258362A
  申请人：——

  公开号：US5258362A

  公开（公告）日：1993-11-02
• A Stereoselective Entry into Functionalized 1,2-Diamines by Zinc-Mediated Homologation of α-Aminoacids
  作者：Cam Thuy Hoang、Valérie Alezra、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1021/ol0708020

  日期：2007.6.1

  stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted imidazolidines-2-ones from alpha-aminoacids has been developed: the key steps are a Blaise reaction of bromoacetate on alpha-aminonitriles and further reduction. Although reduction with sodium cyanoborohydride afforded a mixture of cis and trans isomers 6a-e with moderate to good stereoselectivity, reduction with sodium in liquid ammonia gave the trans isomers

  已经开发了由α-氨基酸进行的一般的立体选择性合成4,5-二取代的咪唑烷-2-酮的方法：关键步骤是溴乙酸在α-氨基腈上的布莱斯反应，并进一步还原。尽管用氰基硼氢化钠还原得到具有中等到良好的立体选择性的顺式和反式异构体6a-e的混合物，但是用液氨中的钠还原得到具有完全立体选择性的反式异构体8a-e。尿素的酸性水解得到4-氨基-吡咯烷酮，其可以是β，γ-二氨基酸或3-氨基吡咯烷的前体。