(2S)-2-amino-N-[[5-[[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]methyl]acridin-4-yl]methyl]-3-phenylpropanamide | 1351524-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-[[5-[[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]methyl]acridin-4-yl]methyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 1351524-28-1
• 化学式: C₃₃H₃₃N₅O₂
• 分子量: 531.657
• InChiKey: XQDHIZMLIBEOKU-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-[[5-[[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]methyl]acridin-4-yl]methyl]-3-phenylpropanamide 、 间二溴苄 在 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (9S,19S)-9,19-dibenzyl-7,10,18,21,29-pentazapentacyclo[25.3.1.112,16.05,30.023,28]dotriaconta-1(31),2,4,12(32),13,15,23,25,27,29-decaene-8,20-dione
  参考文献：
  名称：

  合成假肽对水中游离色氨酸的识别：荧光和热力学研究

  摘要：

  已经制备了含有an啶单元的伪肽受体，并在水中测量了它们对一系列氨基酸的荧光响应。为此目的，在C或N末端均未保护的游离氨基酸被使用。相对于其他测定的氨基酸，在酸性条件下，制备的受体对色氨酸（Trp）表现出选择性反应。受体的大环性质非常重要，因为大环化合物的荧光猝灭性高于相关的开链受体。值得注意的是，在所用的实验酸性条件下，受体和客体均被完全质子化并带正电；因此，实验结果表明，超分子物质的形成包含两个带正电的有机分子成分，它们通过芳香族-芳香族相互作用和一组复杂的阳离子-阴离子-阳离子相互作用而稳定化。对Trp的选择性似乎是基于单电荷氨基酸的吲哚环与受体三重化形式的cri啶片段之间的牢固联系，该联系的建立是由于阳离子部分与硫酸氢根阴离子。

  DOI：

  10.1002/chem.201304851
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(aminomethyl)acridine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S)-2-amino-N-[[5-[[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]methyl]acridin-4-yl]methyl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  合成假肽对水中游离色氨酸的识别：荧光和热力学研究

  摘要：

  已经制备了含有an啶单元的伪肽受体，并在水中测量了它们对一系列氨基酸的荧光响应。为此目的，在C或N末端均未保护的游离氨基酸被使用。相对于其他测定的氨基酸，在酸性条件下，制备的受体对色氨酸（Trp）表现出选择性反应。受体的大环性质非常重要，因为大环化合物的荧光猝灭性高于相关的开链受体。值得注意的是，在所用的实验酸性条件下，受体和客体均被完全质子化并带正电；因此，实验结果表明，超分子物质的形成包含两个带正电的有机分子成分，它们通过芳香族-芳香族相互作用和一组复杂的阳离子-阴离子-阳离子相互作用而稳定化。对Trp的选择性似乎是基于单电荷氨基酸的吲哚环与受体三重化形式的cri啶片段之间的牢固联系，该联系的建立是由于阳离子部分与硫酸氢根阴离子。

  DOI：

  10.1002/chem.201304851

文献信息

• Fluorescent Acridine-Based Receptors for H₂PO₄^–
  作者：Vicente Martí-Centelles、M. Isabel Burguete、Francisco Galindo、M. Angeles Izquierdo、D. Krishna Kumar、Andrew J.P. White、Santiago V. Luis、Ramón Vilar

  DOI：10.1021/jo202077v

  日期：2012.1.6

  Two new pseudopeptidic molecules (one macrocyclic and one open chain) containing an acridine unit have been prepared. The fluorescence response of these receptors to a series of acids was measured in CHCl3. Receptors are selective to H2PO4- versus HSO4-, and an even higher selectivity is found over other anions such as Cl-, Br-, CH3COO-, and CF3COO-. We show that the macrocyclic receptor is more selective for H2PO4- than the related open chain receptor. The supramolecular interactions of triprotonated receptors with different anions have been modeled in silico and have been studied by different experimental techniques. Optimized geometries obtained by computational calculations agree well with experimental data, in particular fluorescence experiments, suggesting that the selective supramolecular interaction takes places through coordination of the anions to the triprotonated form of the receptor.