3-methyl-1-phenylpentane-1,4-dione | 149764-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylpentane-1,4-dione
• CAS: 149764-51-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XWSLHZCSIVTJKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylpentane-1,4-dione 在 氨 作用下， 生成 2,3-Dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷的合成与化学。1：第12部分2。paal-knorr 1 H-吡咯合成中中间体2-羟基-3,4-二氢-2 H-吡咯的分离。3

  摘要：

  用液氨处理1，4-二酮可获得高产率的可分离的2-羟基-3，4-二氢-2 H-吡咯中间体。这些中间体，以前似乎没有在Paal-Knorr与氨的合成中观察到，已通过ir，1 H和13 C nmr光谱进行了全面表征。在大多数情况下，它们在站立时会定量分解为1 H-吡咯。来自己烷-2，4-二酮的中间体也可以使用浓氨水制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85983-4
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-丁酮 、 1-phenyl-1-(tributylstannyloxy)ethene 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以90%的产率得到3-methyl-1-phenylpentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  卤化锌催化α-氯酮和有机锡烯醇化物的交叉偶联反应合成γ-二酮

  摘要：

  锡烯醇化物 1 与 α-氯代酮或溴酮 2 的反应得到 γ-二酮（1,4-二酮）3，由卤化锌催化。与在催化条件下仅形成 1,4-二酮 3 相比，1 与 2 的未催化反应通过羰基攻击得到羟醛型产物 4。NMR 研究表明，催化反应包括锡烯醇化物和 α-卤代酮之间的预缩合，提供醇醛型物质，以及它们的氧代烷基与离开卤素的重排以产生 1,4-二酮。催化剂卤化锌在每个步骤中都起着重要作用。预缩合的羰基攻击被催化剂作为路易斯酸加速，中间锌酸盐通过释放氧和与卤素键合促进重排。将各种类型的锡烯醇化物和 α-氯代酮和溴酮应用于锌催化的交叉偶联。另一方面，没有羰基部分的烯丙基卤化物对锌催化与锡的偶联反应惰性。

  DOI：

  10.1021/ja0258172

文献信息

• Thiazolium-catalyzed intermolecular Stetter reaction of linear and cyclic alkyl α-diketones
  作者：Olga Bortolini、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Pier Paolo Giovannini、Alessandro Massi、Salvatore Pacifico

  DOI：10.1039/c1ob06480k

  日期：——

  3-butandione (biacetyl) as an alternative surrogate of acetaldehyde. The disclosed procedure proved to be compatible with microwave dielectric heating for reaction time reduction and with the use of different linear α-diketones as acyl anion donors (e.g.3,4-hexanedione for propionyl anion additions). Moreover, the unprecedented umpolung reactivity of cyclic α-diketones in the atom economic nucleophilic

  通过使用以下方法优化了N杂环卡宾（NHC）催化将乙酰基阴离子共轭加成到各种α，β-不饱和受体上的有效方法（Stetter反应）2,3-丁二酮 （联乙酰）作为替代 乙醛。事实证明，所公开的程序与微波介电加热相兼容以缩短反应时间，并与使用不同的线性α-二酮作为酰基阴离子供体（例如，添加3,4-己二酮用于丙酰基阴离子）兼容。此外，本文提出了在查耳酮的原子经济亲核酰化中环状α-二酮的空前的空子反应性。还讨论了涉及线性和环状α-二酮底物的基于噻唑鎓的催化机理。
• Titanium-Mediated Domino Cross-Coupling/Cyclodehydration and Aldol-Addition/Cyclocondensation: Concise and Regioselective Synthesis of Polysubstituted and Fused Furans
  作者：Lu Ren、Juan Luo、Linbo Tan、Qiang Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02894

  日期：2022.3.4

  Titanium enolates, in situ-generated from readily available ketones and titanium tetraisopropoxide, undergo domino cross-coupling/cyclodehydration or domino Aldol-addition/cyclocondensation with α-chloroketones to provide synthetically valuable furan derivatives. The domino process tolerates a variety of cyclic and acyclic ketones and chloroketones, producing polysubstituted furans and bi-, tri-, and

  由容易获得的酮和四异丙醇钛原位生成的钛烯醇化物与α-氯酮进行多米诺交叉偶联/环脱水或多米诺醛醇加成/环缩合，以提供具有合成价值的呋喃衍生物。多米诺工艺耐受多种环状和非环状酮和氯酮，产生多取代呋喃和双环、三环和四环稠合呋喃。
• Light-Driven Three-Component Carbonylation of Aryl Halides Using Abundant Metal Carbonyl
  作者：Quansheng Mou、Tongyu Han、Mingxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00211

  日期：2024.3.22

  Carbonyl compounds are widely found in various pharmaceutical intermediates and synthetic precursors. Herein we report a simple light-driven three-component aryl halide process for synthesizing a variety of carbonylation products, utilizing Co2(CO)8 as an abundant solid carbonyl source, in good to excellent yields. The products can easily be subjected to further functionalization in synthesis. Mechanism

  羰基化合物广泛存在于各种药物中间体和合成前体中。在此，我们报道了一种简单的光驱动三组分芳基卤化物合成各种羰基化产物的方法，利用Co 2 (CO) 8作为丰富的固体羰基源，收率良好至优异。该产品可以很容易地在合成过程中进行进一步的功能化。机理研究表明，该反应是通过芳基自由基的生成以及随后的CO插入、烯烃插入和质子化过程来实现的。
• Synthetic resin composition having reduced corrosion-causing tendency and coloration
  申请人：Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0189899A2

  公开（公告）日：1986-08-06

  A synthetic resin composition having reduced corrosion-causing tendency and coloration, said composition comprising (A) 100 parts by weight of a synthetic resin containing halogen and/or an acidic substance, and (B) 0.001 to 50 parts by weight of a hydrotalcite solid solution represented by the following formula (1)wherein M2+1 represents at least one divalent metal cation, M2+2 represents at least one divalent metal cation, M3+ represents a trivalent metal cation, An- represents an anion having a valency of n, and x, yl, Y2 and m are positive numbers represented by the following expressions 0

  一种可降低腐蚀倾向和着色的合成树脂组合物，所述组合物包括：(A) 100 份（按重量计）含卤素和/或酸性物质的合成树脂，和(B) 0.001 至 50 份（按重量计）由下式（1）表示的氢滑石固溶体，其中 M2+1 代表至少一种二价金属阳离子，M2+2 代表至少一种二价金属阳离子，M3+ 代表一种三价金属阳离子，An- 代表一种化合价为 n 的阴离子，x、yl、Y2 和 m 为正数，用以下表达式表示 0
• Synthesis of 1,4-Diketones:  Unusual Coupling of Tin Enolates with α-Chloro Ketones Catalyzed by Zinc Halides
  作者：Makoto Yasuda、Shoki Tsuji、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo971624z

  日期：1997.11.1