O-isopropyl S-3-oxobutan-2-yl dithiocarbonate | 958649-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O-isopropyl S-3-oxobutan-2-yl dithiocarbonate
• 英文别名: O-propan-2-yl 3-oxobutan-2-ylsulfanylmethanethioate
• CAS: 958649-73-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂S₂
• 分子量: 206.33
• InChiKey: ULGQAFCCYDIZAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-82 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-isopropyl S-3-oxobutan-2-yl dithiocarbonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 生成 2-[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiole-2-ylidene]-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯性质的调节：N-芳基化的单吡咯并四硫富瓦烯通过乌尔曼型偶联反应的多功能合成。

  摘要：

  乌尔曼型偶联反应用于制备几种具有可变取代模式的N-芳基单吡咯并四硫富瓦烯。偶联产物的光谱和电化学性质在很大程度上取决于芳族取代基的电子性质，因为它们与四硫富瓦烯生色团直接共轭。芳基化的单吡咯并四硫富瓦烯的晶体堆积主要由CH ... X弱氢键和涉及四硫富瓦烯部分的短S ... S接触网络组成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.96
• 作为产物：
  描述：

  sodium isopropylxanthate 、 3-氯-2-丁酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 以5.02 g的产率得到O-isopropyl S-3-oxobutan-2-yl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  KETONE-CONTAINING CONTROLLED RADICAL INITIATORS FOR POLYMERIZATION REACTIONS

  摘要：

  含酮的二硫代氨基甲酸盐或含酮的二硫代碳酸盐控制自由基引发剂用于形成具有单一聚合物块或多重聚合物块的聚合物材料。本发明提供了含有控制自由基引发剂和多种乙烯基不饱和单体的反应混合物、由反应混合物形成的聚合物材料、含有聚合物材料的可交联组合物、由可交联组合物形成的交联组合物，以及包含聚合物材料、可交联组合物或交联组合物的物品。

  公开号：

  US20200369820A1

文献信息

• The ring opening reaction of 1,3-dithiol-2-one systems is fully reversible
  作者：Ashta Chandra Ghosh、Jakob Klaus Reinhardt、Markus Karl Kindermann、Carola Schulzke

  DOI：10.1039/c4cc04414b

  日期：——

  common precursor moiety in dithiolene chemistry was discovered to be fully reversible, which, besides being relevant for researchers working in very different fields with these non-innocent ligand systems, may even have an impact on CO2 housekeeping, as the deprotected ligand acts as an efficient trap.

  发现二硫代化学中常见的前体部分的脱保护是完全可逆的，这与使用这些非清白的配体系统在非常不同的领域工作的研究人员相关，此外，由于脱保护的配体甚至可能对CO2内务处理产生影响。充当有效的陷阱。
• Tripodal pyrrolotetrathiafulvalene receptors for recognition of electron-deficient molecular guests
  作者：Michèle-Laure Lieunang Watat、Thomas Dülcks、Dorit Kemken、Vladimir A. Azov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.011

  日期：2014.1

  We report the synthesis of tripodal receptors with monopyrrolo-tetrathiafulvalene arms 1a,b, based on 1,3,5-substituted 2,4,6-triethylbenzene scaffold. The three converging pyrrolotetrathiafulvalene groups form an electron rich cone-shaped binding site. Molecular hosts 1a,b are capable of binding neutral electron deficient guests in solution, as well as positively charged pyridinium species in the

  我们报道了基于1,3,5-取代的2,4,6-三乙苯支架的单吡咯并四硫富瓦烯臂1a，b的三脚架受体的合成。三个会聚的吡咯并四硫富瓦烯基形成富电子的锥形结合位点。分子主体1a，b能够结合溶液中的中性电子不足的来宾以及气相中带正电的吡啶鎓类物质。
• Lower‐Rim‐Modified Calix[4]arene‐Pyrrolotetrathiafulvalene Molecular Tweezers
  作者：Dirk Schlüter、Kai R. Korsching、Vladimir A. Azov

  DOI：10.1002/ejoc.202100676

  日期：2021.8.20

  Calix[4]arene-tetrathiafulvalene molecular tweezers modified on the lower rim were synthesized using an Ullman coupling–click reaction sequence.

  下缘修饰的杯[4]芳烃-四硫富瓦烯分子镊子使用Ullman偶联-点击反应序列合成。
• Improved Synthesis of the High-Mobility Organic Semiconductor Dithio­phene-Tetrathiafulvalene
  作者：Concepció Rovira、Núria Crivillers、Neil Oxtoby、Marta Mas-Torrent、Jaume Veciana

  DOI：10.1055/s-2007-966053

  日期：2007.6

  Dithiophene-tetrathiafulvalene (DT-TTF) has been shown to be a promising organic semiconductor for organic transistors, since it combines high mobility with processability. A novel synthesis to prepare this material is described here. It involves the coupling of a 1,3-dithiol-2-one. The yield of this route is higher than previously reported yields.

  二噻吩-四硫杂戊烯（DT-TTF）已被证明是一种很有前途的有机半导体，可用于有机晶体管，因为它兼具高迁移率和可加工性。本文介绍了制备这种材料的新型合成方法。它涉及 1,3-二硫醇-2-酮的偶联。该方法的产率高于之前报道的产率。
• Organic Molecular Conductors Based on Tetramethyl-TTP: Structural and Electrical Properties Modulated by the Anion Size and Shape
  作者：Takashi Shirahata、Shuhei Kohno、Keisuke Furuta、Shogo Katayama、Kento Suzuki、Tadashi Kawamoto、Takehiko Mori、Yohji Misaki

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c04004

  日期：2022.5.23

  = 101 to 102 S cm–1 on a single crystal. The anion shape and size of TMTTP conductors modulate the electrical properties. The PF6– and AsF6– salts exhibit metallic conductivity down to 10 K, while the ReO4– and AuI2– salts show metal-to-insulator (MI) transition at 126 and 11 K, respectively. Single-crystal X-ray structure analysis of (TMTTP)2X (X = PF6, AsF6, BF4, and ReO4) and (TMTTP)3AuI2 reveals

  成功合成了双稠合四硫富瓦烯的四甲基衍生物 2,5-bis(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene (TMTTP)。大多数由 TMTTP 组成的自由基阳离子盐在单晶上具有 σ rt = 10 1至 10 2 S cm –1的高电导率。TMTTP 导体的阴离子形状和尺寸调节电性能。PF 6 –和 AsF 6 –盐表现出低至 10 K 的金属电导率，而 ReO 4 –和 AuI 2 –盐分别在 126 和 11 K 时显示出金属到绝缘体 (MI) 的转变。(TMTTP) 2 X (X = PF 6 , AsF 6 , BF 4 , 和 ReO 4 ) 和 (TMTTP) 3 AuI 2的单晶 X 射线结构分析表明，供体堆积基序被归类为所谓的β型。(TMTTP) 2 X (X = ReO 4、BF 4、PF 6和AsF