2-乙基-2-(E-1-戊烯-1-硼酸-5-基)丙二酸二乙酯 | 84928-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-乙基-2-(E-1-戊烯-1-硼酸-5-基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-ethyl-2-(E-1-penten-1-boronic acid-5-yl)malonate
• 英文别名: diethyl (E)-2-ethyl-2-(1-borono-1-penten-5-yl)-malonate；diethyl (E)-2-ethyl-2-(1-borono-1-penten-5-yl)malonate；[(E)-6,6-bis(ethoxycarbonyl)oct-1-enyl]boronic acid
• CAS: 84928-69-8
• 化学式: C₁₄H₂₅BO₆
• 分子量: 300.16
• InChiKey: CRTZHHMOMYNQFV-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-(E-1-戊烯-1-硼酸-5-基)丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 chloroamine-T 、 尿素 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-6-(ethoxycarbonyl)-1-iodo-1-octene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的脑灌注剂：放射性碘标记的乙烯基烷基巴比妥酸类似物的合成和评估。

  摘要：

  已经制备了新的碘化巴比妥酸盐。用2-乙基-2-磺基丙二酸二乙酯（DESM）处理5-氯戊炔和炔丙基溴，得到2-乙基-2-（1-戊炔基-戊基）丙二酸二乙酯（3）和2-乙基-2-炔丙基丙二酸二乙酯（4）分别。DESM与（E）-（5-碘-1-戊-1-基）硼酸（9）的类似缩合反应或儿茶酚硼烷与3的反应制得二乙基（E）-2-乙基-2-（1-硼醇） -1-戊烯-5-基）丙二酸酯（8）。直接将碘化钠-氯胺-T碘化为8或用DESM处理（E）-1,5-二碘-1-戊烯（10）提供二乙基（E）-2-乙基-2-（1-碘- 1-戊烯基（5-戊基）丙二酸酯（11）。在碱的存在下，官能化的丙二酸酯3、4和11与尿素的缩合提供了相应的巴比妥酸酯，即5-乙基-5-（1-戊炔-5-基）-（5），5-乙基-5-炔丙基-（6），和（E）-5-乙基-5-（1-碘-1-戊烯-5-基）巴比妥酸（12）。分离作为（11）的水解副产物的（E

  DOI：

  10.1021/jm00359a020
• 作为产物：
  描述：

  乙基丙二酸二乙酯 、 (E)-5-iodo-1-penten-1-yl boronic acid 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SRIVASTAVA, P. C.;CALLAHAN, A. P.;CUNNINGHAM, E. B.;KNAPP, F. F. ,, JR, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 742-746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential cerebral perfusion agents. Synthesis and evaluation of new radioiodinated barbituric acid analogs
  作者：Prem C. Srivastava、Clarence E. Guyer、Furn F. Knapp

  DOI：10.1002/jhet.5570200446

  日期：1983.7

  provide diethyl 2-ethyl-2-(m-iodophenyl)malonate (10). The malonic ester derivative 10 was condensed with urea in the presence of sodium hydride to give the desired 5-ethyl-5-(m-iodophenyl)barbituric acid (7), and a decarbethoxylation product, 2-(m-iodophenyl)butyric acid (11). Iodine-125-labeled 4 and 7 were synthesized in the same manner and the tissue distribution of these new agents evaluated in rats

  两个新的125 I-标记的巴比妥酸类似物，5-乙基-5-（É -1-碘-1-戊烯-5-基）-2-硫代巴比妥酸（4）和5-乙基-5-（米碘苯基）已经制备了巴比妥酸（7）并在大鼠中评估了其作为潜在的脑灌注剂的能力。在乙醇钠存在下用硫脲将2-乙基-2-（E -1-碘-1-戊-1-戊烯基5-戊基）丙二酸酯（3）环合，得到5-乙基-5-（E -1-碘代- 1-戊烯-5-y1）-硫代巴比妥酸（4）。（III）三氟乙酸盐，然后加入水碘化钾二2-乙基-2-苯基-丙二酸二乙酯用铊处理，以提供二2-乙基-2-（米-碘代苯基）丙二酸酯（10）。衍生物丙二酸酯10在氢化钠的存在下，得到所需的5-乙基-5-（与脲缩合米碘苯基）巴比土酸（7），和一个decarbethoxylation产物，2-（米碘苯基）丁酸（11）。碘125标记的4和7的合成方法相同，并评估了这些新药在大鼠中的组织分布。[ 125 I] 4和[ 125
• Srivastava, Prem C.; Knapp, Furn F., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 579
  作者：Srivastava, Prem C.、Knapp, Furn F.

  DOI：——

  日期：——
• SRIVASTAVA, P. C.;GUYER, C. E.;KNAPP, F. F. ,, JR, J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1081-1084
  作者：SRIVASTAVA, P. C.、GUYER, C. E.、KNAPP, F. F. ,, JR

  DOI：——

  日期：——
• Potential cerebral perfusion agents: synthesis and evaluation of a radioiodinated vinylalkylbarbituric acid analog
  作者：Prem C. Srivastava、Alvin P. Callahan、Evelyn B. Cunningham、Furn F. Knapp

  DOI：10.1021/jm00359a020

  日期：1983.5

  5-chloropentyne and propargyl bromide with diethyl 2-ethyl-2-sodiomalonate (DESM) provided diethyl 2-ethyl-2-(1-pentyn-5-yl)malonate (3) and diethyl 2-ethyl-2-propargylmalonate (4), respectively. Similar condensation of DESM with (E)-(5-iodo-1-penten-1-yl)boronic acid (9) or the reaction of catecholborane with 3 provided diethyl (E)-2-ethyl-2-(1-borono-1-penten-5-yl)malonate (8). The direct sodium iodide-chloramine-T

  已经制备了新的碘化巴比妥酸盐。用2-乙基-2-磺基丙二酸二乙酯（DESM）处理5-氯戊炔和炔丙基溴，得到2-乙基-2-（1-戊炔基-戊基）丙二酸二乙酯（3）和2-乙基-2-炔丙基丙二酸二乙酯（4）分别。DESM与（E）-（5-碘-1-戊-1-基）硼酸（9）的类似缩合反应或儿茶酚硼烷与3的反应制得二乙基（E）-2-乙基-2-（1-硼醇） -1-戊烯-5-基）丙二酸酯（8）。直接将碘化钠-氯胺-T碘化为8或用DESM处理（E）-1,5-二碘-1-戊烯（10）提供二乙基（E）-2-乙基-2-（1-碘- 1-戊烯基（5-戊基）丙二酸酯（11）。在碱的存在下，官能化的丙二酸酯3、4和11与尿素的缩合提供了相应的巴比妥酸酯，即5-乙基-5-（1-戊炔-5-基）-（5），5-乙基-5-炔丙基-（6），和（E）-5-乙基-5-（1-碘-1-戊烯-5-基）巴比妥酸（12）。分离作为（11）的水解副产物的（E
• SRIVASTAVA, P. C.;CALLAHAN, A. P.;CUNNINGHAM, E. B.;KNAPP, F. F. ,, JR, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 742-746
  作者：SRIVASTAVA, P. C.、CALLAHAN, A. P.、CUNNINGHAM, E. B.、KNAPP, F. F. ,, JR

  DOI：——

  日期：——