1,5-di(N^α-tosyl-L-alanylamido)pentane | 336613-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-di(N^α-tosyl-L-alanylamido)pentane
• 英文别名: (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-N-[5-[[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoyl]amino]pentyl]propanamide
• CAS: 336613-36-6
• 化学式: C₂₅H₃₆N₄O₆S₂
• 分子量: 552.716
• InChiKey: WNTKBZGKNWABMK-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di(N^α-tosyl-L-alanylamido)pentane 、 间二溴苄 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到(4S,14S)-4,14-Dimethyl-3,15-bis-(toluene-4-sulfonyl)-3,6,12,15-tetraaza-bicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-triene-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  由头对头连接的α-氨基酸和苯或吡啶衍生的新的C 2对称大环的不对称合成和构象分析

  摘要：

  描述了几种在手性环境中含有1，3-二取代的苯或2，6-二取代的吡啶的新颖的15-18元大环的合成。的合成中使用的一系列二的（Ñ α甲苯磺酰基-1- alanylamido）烷烃，这可能以良好的收率制备。通过使用碳酸铯作为碱促进了与1,3-二（溴甲基）苯或2,6-二（溴甲基）吡啶的大环化反应，并使用NMR和分子模型研究了大环的优选构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01126-1
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰-L-丙氨酸 、 1,5-二氨基戊烷 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到1,5-di(N^α-tosyl-L-alanylamido)pentane
  参考文献：
  名称：

  由头对头连接的α-氨基酸和苯或吡啶衍生的新的C 2对称大环的不对称合成和构象分析

  摘要：

  描述了几种在手性环境中含有1，3-二取代的苯或2，6-二取代的吡啶的新颖的15-18元大环的合成。的合成中使用的一系列二的（Ñ α甲苯磺酰基-1- alanylamido）烷烃，这可能以良好的收率制备。通过使用碳酸铯作为碱促进了与1,3-二（溴甲基）苯或2,6-二（溴甲基）吡啶的大环化反应，并使用NMR和分子模型研究了大环的优选构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01126-1

文献信息

• The asymmetric synthesis and conformational analysis of new C 2 -symmetric macrocycles derived from head-to-head linked α -amino acids and benzene or pyridine
  作者：Patrick D Bailey、Simon R.L Everitt、Keith M Morgan、Andrew G Brewster

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01126-1

  日期：2001.2

  The synthesis of several novel 15–18-membered macrocycles containing 1,3-disubstituted benzene or 2,6-disubstituted pyridine in a chiral environment is described. The syntheses used a series of di(Nα-tosyl-l-alanylamido)alkanes, which could be prepared in good yield. The macrocyclisation reaction with 1,3-di(bromomethyl)benzene or 2,6-di(bromomethyl)pyridine was facilitated by the use of caesium carbonate

  描述了几种在手性环境中含有1，3-二取代的苯或2，6-二取代的吡啶的新颖的15-18元大环的合成。的合成中使用的一系列二的（Ñ α甲苯磺酰基-1- alanylamido）烷烃，这可能以良好的收率制备。通过使用碳酸铯作为碱促进了与1,3-二（溴甲基）苯或2,6-二（溴甲基）吡啶的大环化反应，并使用NMR和分子模型研究了大环的优选构象。