1,4-bis(2-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)benzene | 959978-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(2-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)benzene
• 英文别名: [2-[4-[2-(Hydroxymethyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]phenyl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]methanol；[2-[4-[2-(hydroxymethyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]phenyl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]methanol
• CAS: 959978-08-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: RMPQXNPQSKGQGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)benzene 、 间二溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以49%的产率得到5,5,10,10-bis(3',3'-dimethyl-1',5'-dioxapentane-1',5'-diyl)-3,12-dioxatricyclo[12.3.2^6,9.1^1,14]icosa-1(20),6,8,14,16,18-hexaene
  参考文献：
  名称：

  新的 [4.4] 环芳二缩酮、单酮和二酮：设计、合成和结构分析

  摘要：

  据报道，一些新的 [4.4] 环烷二缩酮、单酮和二酮以良好的产率合成，同时对连接到环烷桥的螺-1,3-二恶烷环的水解反应异常低。通过 X 射线衍射、核磁共振光谱和质谱进行的结构分析显示出显着的分子内和分子间 π-π 和 C-H-π 相互作用。通过分子建模和变温核磁共振实验研究了芳香环的旋转和桥的翻转。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700343
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(2-(benzoyloxymethyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)benzene 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1,4-bis(2-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  新的 [4.4] 环芳二缩酮、单酮和二酮：设计、合成和结构分析

  摘要：

  据报道，一些新的 [4.4] 环烷二缩酮、单酮和二酮以良好的产率合成，同时对连接到环烷桥的螺-1,3-二恶烷环的水解反应异常低。通过 X 射线衍射、核磁共振光谱和质谱进行的结构分析显示出显着的分子内和分子间 π-π 和 C-H-π 相互作用。通过分子建模和变温核磁共振实验研究了芳香环的旋转和桥的翻转。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700343

文献信息

• New [4.4]Cyclophanes: Molecular Parallelograms, Triangles, Rhombuses, Pentagons, and Supramolecular Constructions
  作者：Niculina Bogdan、Eric Condamine、Loïc Toupet、Yvan Ramondenc、Elena Bogdan、Ion Grosu

  DOI：10.1021/jo8006489

  日期：2008.8.1

  The fair or good yield synthesis of new [(4.4)n]cyclophanes (n = 1−5), starting from 1,4-bis(2-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)benzene and several diacid−dichlorides, based on monomer and oligomer formation reactions (from 1 + 1 to 5 + 5), is reported. The structure and the complex architectures of the lattices for these cyclophanes are revealed by the X-ray molecular structure for five compounds

  从[1,4-双（2-羟甲基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基）开始，合成新的[（4.4）n ]环烷（n = 1-5）的公平或良好的收率）报告了基于单体和低聚物形成反应（从1到1到5 + 5）的苯和几种二酸二氯化物。通过五个化合物的X射线分子结构，NMR研究和质谱测量，揭示了这些环烷的晶格的结构和复杂的体系结构。在固态和溶液中均观察到分子内和分子间的CH-π，p-π和π-π相互作用。
• Temperature induced rotation in a [4.4]cyclophane
  作者：Niculina D. Bogdan、Eric Condamine、Loïc Toupet、Yvan Ramondenc、Ioan Silaghi-Dumitrescu、Ion Grosu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.045

  日期：2008.8

  The synthesis, the X-ray, NMR and molecular modeling structure determination of a new orthopara[4.4]cyclophane are reported, The similarity of the pi(CO)-pi(Ar) driven conformational equilibrium of this compound to the work of an amusement ride machinery is also revealed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.