2,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline | 20954-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
• CAS: 20954-93-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: IEKKRJIWHXPMJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  404.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(p-nitrophenylazo)stilbene 在 manganese(IV) oxide 、 4-甲氧基苯硫酚 、 cerium(IV) tetrabutylammonium nitrate 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  单环芳香族 1,2,3,5-四嗪的合成、表征和环加成反应性

  摘要：

  在此，我们公开了第一个单环芳族 1,2,3,5-四嗪、4,6-二苯基-1,2,3,5-四嗪的合成和完整表征。对其环加成反应性、模式、区域选择性和范围的初步研究表明，它作为表现良好的逆电子需求 Diels-Alder 反应的 4π 组分参与，优先与富电子或紧张的亲二烯体反应，表现出与同分异构体 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪显示单一环加成模式，仅通过 C4/N1 反应（未观察到 N2/N5 环加成），具有可预测的区域选择性（最亲二烯体）富电子原子连接到 C4)，并显示出与异构 1,2,4,5-四嗪互补的额外反应性。它不仅表现出显着的环加成反应性，令人惊讶的良好稳定性（例如，对色谱稳定，长期储存，即使作为反应助溶剂也存在 H2O）和广泛的环加成范围，但它也表现出与 1,2,4,5-四嗪的强大正交反应性将在生物偶联领域特别有用。后者与紧张的双烯体（四嗪连接）显示出非凡的环加成速率，而新的异构体

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07744

文献信息

• Copper-Powder-Catalyzed Synthesis of Pyrimidines from β-Bromo α,β-Unsaturated Ketones and Amidine Hydrochlorides
  作者：Chan Cho、Yang Jiao、Son Ho

  DOI：10.1055/s-0034-1380410

  日期：2015.5

  β-Bromo α,β-unsaturated ketones are coupled and cyclized with amidine hydrochlorides in the presence of a catalytic amount of copper powder along with a base to give the corresponding pyrimidines in good yields.

  在催化量的铜粉和碱存在下，β-溴α,β-不饱和酮与脒盐酸盐偶联和环化，以良好的收率得到相应的嘧啶。
• A metal-free synthesis of pyrimidines from amidines with α, β-unsaturated ketones via tandem [3+3] annulation and visible light enabled photo-oxidation
  作者：Jinshan Liu、Jiatian Zhuo、Qi Tan、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2ob02298b

  日期：——

  A facile metal-free synthesis of multi-substituted pyrimidines from readily available amidines and α,β-unsaturated ketones is reported. The synthesis involved a [3 + 3] annulation to form a dihydropyrimidine intermediate, which was converted to pyrimidine through visible-light-enabled photo-oxidation rather than the usual transition-metal-catalyzed dehydrogenation. The mechanism of the photo-oxidation

  报道了一种从易得的脒和 α,β-不饱和酮中简便地无金属合成多取代嘧啶的方法。合成涉及 [3 + 3] 环化形成二氢嘧啶中间体，通过可见光光氧化而不是通常的过渡金属催化脱氢将其转化为嘧啶。研究了光氧化的机理。这项工作为嘧啶提供了一种替代方法，具有易于操作、温和和绿色条件以及广泛底物的优点，避免了对过渡金属催化剂和强碱的依赖。
• Borodaev, S. V.; Zubkova, O. V.; Luk'yanov, S. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 11, p. 2100 - 2103
  作者：Borodaev, S. V.、Zubkova, O. V.、Luk'yanov, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Borodaev, S. V.; Zubkova, O. V.; Shibaeva, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 9.2, p. 1757 - 1761
  作者：Borodaev, S. V.、Zubkova, O. V.、Shibaeva, N. V.、Knyazev, A. P.、Pyshchev, A. O.、Luk'yanov, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Luk'yanov, S. M.; Borodaev, S. V.; Zubkova, O. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 12.2, p. 2081 - 2084
  作者：Luk'yanov, S. M.、Borodaev, S. V.、Zubkova, O. V.

  DOI：——

  日期：——