3-methyl-4-dimethylphenylsilyl-1,5-diphenylpyrazole | 387353-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-4-dimethylphenylsilyl-1,5-diphenylpyrazole
• 英文别名: Dimethyl-(3-methyl-1,5-diphenylpyrazol-4-yl)-phenylsilane；dimethyl-(3-methyl-1,5-diphenylpyrazol-4-yl)-phenylsilane
• CAS: 387353-97-1
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂Si
• 分子量: 368.553
• InChiKey: BYAPHHWHWFBOHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-dimethylphenylsilyl-1,5-diphenylpyrazole 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以90%的产率得到1,5-二苯基-3-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Silylated and Stannylated 1,2-Azoles

  摘要：

  硅或锡4-金属化吡唑和异恶唑是通过硅烷或锡烷锡化作用从4-卤代恶唑合成的。另一方面，5-金属化吡唑是通过5-未取代吡唑与LDA反应，随后用氯硅烷和氯锡烷处理制备的。此外，从5-未取代的4-卤代吡唑出发，并应用这两种方法，得到了具有不同于三甲基硅基或三丁基锡基的不同硅基的4,5-二金属化吡唑。还研究了一些区域选择性原位取代反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17699
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-methyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到3-methyl-4-dimethylphenylsilyl-1,5-diphenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Silylated and Stannylated 1,2-Azoles

  摘要：

  硅或锡4-金属化吡唑和异恶唑是通过硅烷或锡烷锡化作用从4-卤代恶唑合成的。另一方面，5-金属化吡唑是通过5-未取代吡唑与LDA反应，随后用氯硅烷和氯锡烷处理制备的。此外，从5-未取代的4-卤代吡唑出发，并应用这两种方法，得到了具有不同于三甲基硅基或三丁基锡基的不同硅基的4,5-二金属化吡唑。还研究了一些区域选择性原位取代反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17699

文献信息

• Synthesis and Reactions of Silylated and Stannylated 1,2-Azoles
  作者：Mariola Calle、Purificación Cuadrado、Ana M. González-Nogal、Raquel Valero

  DOI：10.1055/s-2001-17699

  日期：——

  Silicon or tin 4-metalated pyrazoles and isoxazoles are synthesized by silyl- or stannylcupration from 4-haloazoles. On the other hand, 5-metalated pyrazoles are prepared by reaction of 5-unsubstituted pyrazoles with LDA and subsequent treatment with chlorosilanes and chlorostannanes. Furthermore, starting from 5-unsubstituted 4-halopyrazoles and applying both methodologies, 4,5-dimetalated pyrazoles bearing silyl groups different from trimethylsilyl or tributylstannyl groups are obtained. Some regioselective ipso-substitutions are also studied.

  硅或锡4-金属化吡唑和异恶唑是通过硅烷或锡烷锡化作用从4-卤代恶唑合成的。另一方面，5-金属化吡唑是通过5-未取代吡唑与LDA反应，随后用氯硅烷和氯锡烷处理制备的。此外，从5-未取代的4-卤代吡唑出发，并应用这两种方法，得到了具有不同于三甲基硅基或三丁基锡基的不同硅基的4,5-二金属化吡唑。还研究了一些区域选择性原位取代反应。