ethyl (R)-2,2-dimethyl-3-hydroxybutanoate | 129916-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2,2-dimethyl-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl 3-(R)-hydroxy-2,2-dimethylbutyrate；(R)-3-hydroxy-2,2-dimethylbutanoate；ethyl (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethylbutanoate
• CAS: 129916-46-7
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: DPZVLAWBYJYWFX-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代丁酸乙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 盐酸 、 chiral quinoxaline-based reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (R)-2,2-dimethyl-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  带有叔丁基甲基膦基基团的P-手性二膦配体的铑配合物催化的简单酮的高对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  P-手性二膦配体，（S，S）-1,2-双（叔丁基甲基膦基）乙烷[（S，S）-t -Bu-BisP ∗ ]，（R，R）-双（叔丁基甲基膦基）甲烷[（R，R）-t -Bu-MiniPHOS]和（R，R）-2,3-双（叔丁基甲基膦基）喹喔啉[（R，R）-QuinoxP ∗，被应用于铑催化的简单酮的对映选择性氢化硅烷化。以高收率获得相应的仲醇，其中良好至优异的对映体过量高达99％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.008

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 14. Selective reductions. 41. Diisopinocampheylchloroborane, an exceptionally efficient chiral reducing agent
  作者：Herbert C. Brown、J. Chandrasekharan、P. V. Ramachandran

  DOI：10.1021/ja00213a030

  日期：1988.3
• Inversion of configuration of α-trisubstituted(neopentyl) type secondary alcohols
  作者：R.M. Moriarty、H. Zhuang、R. Penmasta、K. Liu、A.K. Awasthi、S.M. Tuladhar、M.S.C. Rao、V.K. Singf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61442-9

  日期：1993.12

  A variety of hindered alpha-trisubstituted optically active secondary alcohols has been converted into their enantiomers by treating the corresponding triflates with KNO2 in DMF in the presence of 18-crown-6 at room temperature.
• Synthesis of (2,3,1')-stegobinone, the pheromone of the drugstore beetle, with stereocontrol at C-2 and C-1'
  作者：Kenji Mori、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87280-x

  日期：1986.1
• Yatagai, Masanobu; Ohnuki, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1826 - 1828
  作者：Yatagai, Masanobu、Ohnuki, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• YATAGAI, MASANOBU;OHNUKI, TAKASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1826-1828
  作者：YATAGAI, MASANOBU、OHNUKI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——