tert-butyl 6-amino-2,2-dimethylhexanoate | 1242456-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 6-amino-2,2-dimethylhexanoate
• CAS: 1242456-50-3
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• 分子量: 215.336
• InChiKey: DGYDCDTVEZJXMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-cyclopentyl{4-[(5-oxo-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazin-4-yl)methyl]-phenyl}acetic Acid 、 tert-butyl 6-amino-2,2-dimethylhexanoate 在 吡啶 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36%的产率得到tert-butyl 6-{[(2S)-2-cyclopentyl-2-{4-[(5-oxo-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazin-4-yl)methyl]phenyl}acetyl]amino}-2,2-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  发现可溶性鸟苷酸环化酶激活剂Runcaciguat（BAY 1101042）

  摘要：

  在这里，我们描述了可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）激活剂runcaciguat的发现，作用方式和临床前表征。sGC酶通过形成环状鸟苷一磷酸而成为机体和组织体内稳态的关键调节剂。sGC活化剂以其独特的作用方式正在活化sGC的氧化且不含血红素，因此没有NO反应形式，它是在氧化应激下形成的。sinaciguat或ataciguat之类的第一代sGC激活剂显示出局限性并已停产。我们克服了第一代sGC激活剂的局限性，并通过高通量筛选鉴定了新的化学类别。通过研究结构与活性之间的关系，可以提高效力和多重溶解度，通透性，新陈代谢以及药物与药物的相互作用参数。45，BAY 1101042）。目前，在临床2期研究中对Runcaciguat进行了研究，以治疗患有慢性肾脏疾病和非增生性糖尿病性视网膜病的患者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02154
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基异丁酸酯 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 tert-butyl 6-amino-2,2-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  发现可溶性鸟苷酸环化酶激活剂Runcaciguat（BAY 1101042）

  摘要：

  在这里，我们描述了可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）激活剂runcaciguat的发现，作用方式和临床前表征。sGC酶通过形成环状鸟苷一磷酸而成为机体和组织体内稳态的关键调节剂。sGC活化剂以其独特的作用方式正在活化sGC的氧化且不含血红素，因此没有NO反应形式，它是在氧化应激下形成的。sinaciguat或ataciguat之类的第一代sGC激活剂显示出局限性并已停产。我们克服了第一代sGC激活剂的局限性，并通过高通量筛选鉴定了新的化学类别。通过研究结构与活性之间的关系，可以提高效力和多重溶解度，通透性，新陈代谢以及药物与药物的相互作用参数。45，BAY 1101042）。目前，在临床2期研究中对Runcaciguat进行了研究，以治疗患有慢性肾脏疾病和非增生性糖尿病性视网膜病的患者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02154

文献信息

• OXO-HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED ALKYL CARBOXYLIC ACIDS AND USE THEREOF
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20120028971A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present application relates to novel alkylcarboxylic acids having an oxo-substituted azaheterocyclic partial structure, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prevention of diseases, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及具有氧代取代的氮杂环部分结构的新型烷基羧酸，涉及其制备方法，涉及其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的用途。
• OXO-HETEROCYCLISCH SUBSTITUIERTE ALKYLCARBONSÄUREN UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2406215A1

  公开（公告）日：2012-01-18
• US8642592B2
  申请人：——

  公开号：US8642592B2

  公开（公告）日：2014-02-04
• [DE] OXO-HETEROCYCLISCH SUBSTITUIERTE ALKYLCARBONSÄUREN UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] OXO-HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED ALKYL CARBOXYLIC ACIDS AND USE THEREOF<br/>[FR] ACIDES ALKYLCARBOXYLIQUES À SUBSTITUTION OXO-HÉTÉROCYCLIQUE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2010102717A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue Alkylcarbonsäuren mit einer oxo-substituierten azaheterocyclischen Partialstruktur, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten, insbesondere zur Behandlung und/oder Prävention kardiovaskulärer Erkrankungen.
• Discovery of the Soluble Guanylate Cyclase Activator Runcaciguat (BAY 1101042)
  作者：Michael G. Hahn、Thomas Lampe、Sherif El Sheikh、Nils Griebenow、Elisabeth Woltering、Karl-Heinz Schlemmer、Lisa Dietz、Michael Gerisch、Frank Wunder、Eva-Maria Becker-Pelster、Thomas Mondritzki、Hanna Tinel、Andreas Knorr、Armin Kern、Dieter Lang、Joerg Hueser、Tibor Schomber、Agnes Benardeau、Frank Eitner、Hubert Truebel、Joachim Mittendorf、Vijay Kumar、Focco van den Akker、Martina Schaefer、Volker Geiss、Peter Sandner、Johannes-Peter Stasch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02154

  日期：2021.5.13

  Herein we describe the discovery, mode of action, and preclinical characterization of the soluble guanylate cyclase (sGC) activator runcaciguat. The sGC enzyme, via the formation of cyclic guanosine monophoshphate, is a key regulator of body and tissue homeostasis. sGC activators with their unique mode of action are activating the oxidized and heme-free and therefore NO-unresponsive form of sGC, which

  在这里，我们描述了可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）激活剂runcaciguat的发现，作用方式和临床前表征。sGC酶通过形成环状鸟苷一磷酸而成为机体和组织体内稳态的关键调节剂。sGC活化剂以其独特的作用方式正在活化sGC的氧化且不含血红素，因此没有NO反应形式，它是在氧化应激下形成的。sinaciguat或ataciguat之类的第一代sGC激活剂显示出局限性并已停产。我们克服了第一代sGC激活剂的局限性，并通过高通量筛选鉴定了新的化学类别。通过研究结构与活性之间的关系，可以提高效力和多重溶解度，通透性，新陈代谢以及药物与药物的相互作用参数。45，BAY 1101042）。目前，在临床2期研究中对Runcaciguat进行了研究，以治疗患有慢性肾脏疾病和非增生性糖尿病性视网膜病的患者。