3-Oxo-2,2,4-trimethyl-valeriansaeure-tert-butylester | 4447-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-2,2,4-trimethyl-valeriansaeure-tert-butylester
• 英文别名: Valeric acid, 2,2,4-trimethyl-3-oxo-, tert-butyl ester；tert-butyl 2,2,4-trimethyl-3-oxopentanoate
• CAS: 4447-75-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: FXJMOZRQCUAZPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-104 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基异丁酸酯 在 (三苯基甲基)-锂 作用下， 生成 3-Oxo-2,2,4-trimethyl-valeriansaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  对某些α-锂酯中CLi键的特性问题的贡献

  摘要：

  在溶液中原位制备的R 1 R 2 C（Li）COOR 3类型的α-锂酯中，CO拉伸振动相对于非金属化类似物有不同程度的位移。根据MO LCAO SCF计算，该位移的幅度表示CLi键的离子特征程度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80163-7

文献信息

• General synthetic routes to β-hydroxy-acids from t-butyl esters and the Reformatskii reaction
  作者：D. A. Cornforth、A. E. Opara、G. Read

  DOI：10.1039/j39690002799

  日期：——

  modified Reformatskii procedure which leads directly to the hydroxy-acid. With highly hindered ketones or under conditions of inverse addition, self-condensation of the Reformatskii reagents from the t-butyl esters of α-bromopropionic acid and α-bromoisobutyric acid seriously reduce the yields of β-hydroxy-esters.

  通过（a）通过Reformatskii反应制得的叔丁基β-羟基酯的脱烷基化，以及（b）直接导致羟基的改进的Reformatskii方法，可以高收率合成各种各样的β-羟基酸。-酸。在高度受阻的酮中或在反加条件下，Reformatskii试剂从α-溴丙酸和α-溴异丁酸的叔丁基酯中的自缩合会严重降低β-羟基酯的收率。
• Lochmann,L.; Sorm,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 3449 - 3456
  作者：Lochmann,L.、Sorm,M.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of Dimethylketene Dimer. I. Catalytic Hydrogenation and Ring Cleavage by Alcohols
  作者：ROBERT H. HASEK、EDWARD U. ELAM、JAMES C. MARTIN、RONALD G. NATIONS

  DOI：10.1021/jo01062a013

  日期：1961.3
• Chemistry of Dimethylketene Dimer. V. Reactions Involving Ester Anions¹
  作者：Robert H. Hasek、R. Donald Clark、Edward U. Elam、Ronald G. Nations

  DOI：10.1021/jo01056a030

  日期：1962.9
• Contribution to the problem of the character of the CLi bond in some alpha-lithium esters
  作者：J. Kříž、P. Schmidt

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80163-7

  日期：1972.1

  In α-lithium esters of the type R1R2C(Li)COOR3, prepared in situ in solution, the CO stretching vibration is shifted in varying degrees with respect to the nonmetallated analogues. According to MO LCAO SCF calculations, the magnitude of this shift indicates the degree of the ionic character of the CLi bond.

  在溶液中原位制备的R 1 R 2 C（Li）COOR 3类型的α-锂酯中，CO拉伸振动相对于非金属化类似物有不同程度的位移。根据MO LCAO SCF计算，该位移的幅度表示CLi键的离子特征程度。

表征谱图