4''-(4'''-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarbonitrile | 358978-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4''-(4'''-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarbonitrile
• 英文别名: 4'-(p-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarbonitrile；6-[4-(4-Bromophenyl)-6-(6-cyanopyridin-2-yl)pyridin-2-yl]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 358978-77-5
• 化学式: C₂₃H₁₂BrN₅
• 分子量: 438.286
• InChiKey: DDEVHQZOTYZHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4''-(4'''-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarbonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到4'-(4-bromophenyl)-6,6''-bis(1H-tetrazol-5-yl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  一系列基于四唑的配合物中镧系元素离子的配位和光物理性质的显着调整

  摘要：

  合成了一系列七个新的基于四唑的配体（L1，L3-L8），它们含有适合形成镧系元素发光络合物的联吡啶或联吡啶发色团。通过叠氮化钠的热环加成，由各自的腈制备所有配体。均三联吡啶-四唑酸盐配合物[Ln（L i）2 ] NHEt 3（对于i = 1，2为Ln = Nd，Eu，Tb ；对于i = 3，4为Ln = Eu ）和一水合吡啶的晶体结构–四唑酸盐配合物[Eu（H 2 O）（L7）2 ] NHEt 3被确定。四齿联吡啶-四唑酸盐配体形成非螺旋络合物，其中可能包含与金属配位的水分子。相反，五齿的叔吡啶-四唑酸盐配体包裹金属，从而防止溶剂配位并形成类似手性吡啶-羧酸盐的手性双螺旋络合物。质子NMR光谱研究表明，这些络合物的固态结构保留在溶液中，并表明了三联吡啶-四唑酸盐疏水络合物的动力学稳定性。紫外光谱结果表明，联吡啶-四唑酸盐配合物的稳定性与其羧酸酯类似物相似，这足以在有氧条件下将其分离出来。用

  DOI：

  10.1002/chem.200900912
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-氧-2-(2-吡啶基)乙基]碘化吡啶 在 乙酸铵 、 苯甲酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4''-(4'''-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸衍生化的多功能策略。将镧系元素（III）螯合物引入寡核苷酸。

  摘要：

  [反应：见正文]通过2'-脱氧-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）尿苷与结构中含有共轭基团的伯醇之间的Mitsunobu反应合成了新型核苷亚磷酰胺嵌段（官能团，有机染料或镧系元素（III）螯合物的前体），然后进行磷酸化。它们以标准方式用于机器辅助DNA合成。略加修饰的脱保护程序用于制备拴在镧系元素（III）螯合物上的寡核苷酸缀合物。对于后一种应用，还合成了一个非核苷嵌段。

  DOI：

  10.1021/ol016093m

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AS LIGANDS AND PARTICULARLY AS ORGANIC CHROMOPHORES FOR COMPLEXING LANTHANIDES AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Giraud Marion

  公开号：US20110112289A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to the use of compounds comprising at least one 2-(1H-tetrazol-5-yl)pyridine unit, of formula (I) below: as ligands for lanthanides and, more especially, as organic chromophores for complexing these elements. It also relates to lanthanide complexes using these compounds as complexing organic chromophores, and to new compounds containing one or more 2-(1H-tetrazol-5-yl)pyridine units, which are useful as ligands for lanthanides and, in particular, as organic chromophores for complexing these elements. Applications: photonics and optoelectronics, especially for forming light-emitting devices such as electroluminescent diodes; biology, as for example for the preparation of luminescent probes.

  本发明涉及使用包含至少一个2-(1H-四唑-5-基)吡啶单元的化合物，其化学式如下所示，作为镧系元素的配体，更特别地，作为这些元素的有机荧光团。同时，还涉及使用这些化合物作为有机荧光团形成镧系元素配合物，以及含有一个或多个2-(1H-四唑-5-基)吡啶单元的新化合物，这些化合物可作为镧系元素的配体，尤其是作为这些元素的有机荧光团。应用领域包括光子学和光电子学，特别是用于制造发光器件如电致发光二极管；生物学，例如用于制备发光探针。
• Synthesis and photophysical properties of some 6,6″-functionalized terpyridine derivatives
  作者：Claudia Lar、Gheorghe-Doru Roiban、Romina Crăsneanu、Ilişca Mihalca、Elena Bogdan、Anamaria Terec、Ion Grosu

  DOI：10.2478/s11532-010-0146-4

  日期：2011.4.1

  The synthesis and photophysical properties of several 6,6″ symmetrically substituted 4′-aryl-2,2′:6′,2″-terpyridine derivatives are reported herein. The UV-Vis spectra in acetonitrile as well as in dichloromethane show two intense bands in the UV areas 252–262 nm and 275–290 nm while the fluorescence emission spectra are only slightly influenced by chemical derivatization.

  本文报告了几种对称取代的4'-芳基-2,2':6',2''-三吡啶衍生物的合成和光物理性质。在乙腈和二氯甲烷中的UV-Vis光谱显示出两个强烈的带，分别位于UV区域的252-262 nm和275-290 nm，而荧光发射光谱仅受化学衍生化的轻微影响。

• A vapoluminescent Eu-based metallo-supramolecular polymer
  作者：Takashi Sato、Masayoshi Higuchi

  DOI：10.1039/c2cc30972f

  日期：——

  An Eu-based metallo-supramolecular polymer (polyEu) was prepared by self-assembly coordination polymerization. Unique vapoluminescence property of polyEu triggered by acid–base vapor was found and a photoluminescence display in switchable imaging by acid–base vapor was fabricated.

  通过自组装配位聚合法制备了一种 Eu 基金属超分子聚合物（polyEu）。发现了聚 Eu 在酸碱蒸汽引发下的独特蒸发发光特性，并制作了酸碱蒸汽可切换成像的光致发光显示器。
• A luminescent terbium(<scp>iii</scp>) probe as an efficient ‘Turn-ON’ sensor for dipicolinic acid, a <i>Bacillus Anthracis</i> biomarker
  作者：Usha Yadav、Zafar Abbas、Ray J. Butcher、Ashis K. Patra

  DOI：10.1039/d2nj03437a

  日期：——

  monitoring the luminescence excited state lifetime (τ) increase from 140 μs to 1.41 ms; such a great enhancement strongly suggests their coordination to the TbL-probe. Additionally, the luminescence titration data presents the strong binding affinity of the DPA2− biomarker towards the Tb(III)-probe (Kb = 6.67 × 106 M−1), making it a highly sensitive and selective sensor. Interestingly, the luminescence response

  极其危险的炭疽芽孢杆菌细菌内生孢子包含吡啶二羧酸 (DPA) 作为一种通用的主要成分（每个孢子 10 15 个分子，1 M），它是一种重要的生物标志物。这种具有高度传染性和致死性的病原体可能被恶意用作生物威胁剂或生物武器，传播生物恐怖主义，对公共健康和国家安全构成严重威胁。因此，需要一个敏感、选择性和高效的检测或监视系统来对抗生物恐怖主义事件的威胁。在此，我们设计了一种基于 DPA 敏化时间分辨发光 (TRL) TbL 探针的有效检测策略，该探针表示为 [Tb( p -BrPTC)(H 2 O) 3](OTf)，其中p -BrPTC = 4'-(4-溴苯基)-[2,2':6',2''-三联吡啶]-6,6''-二羧酸。我们的研究表明，在等摩尔添加 DPA 2-生物标志物后， 5 D 4 → 7 F 5带的发光强度立即提高了约 600 倍，并且探针最终充当了“开启”传感器。我们成功识别并提供了
• Synthesis of π-conjugated, pyridine ring functionalized bis-terpyridines with efficient green, blue, and purple emission
  作者：Fu-She Han、Masayoshi Higuchi、Dirk G. Kurth

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.106

  日期：2008.9

  A large variety of rigid, pi-conjugated, pyridine ring functionalized bis-terpyridines are synthesized efficiently using tandem Miyaura/Suzuki-type cross-coupling reaction. Photophysical property study reveals that the absorption and luminescent properties of the obtained bis-terpyridines are profoundly affected by the nature of the functional groups at the peripheral pyridine and the spacers. Namely, by tailoring precisely the Structures, the light-emitting efficiencies of bis-terpyridines can be enhanced significantly with quantum yields (phi(f)) of up to 0.62, and the emission colors can be tuned to display distinct colors including purple, bright blue, and bright green. Consequently, the novel bis-terpyridines are attractive ligands for the assembly of new metallo-supramolecule based functional materials. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.