1-bromo-2-<1-(3-furyl)hydroxymethyl>benzene | 99901-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-<1-(3-furyl)hydroxymethyl>benzene
• 英文别名: (2-bromophenyl)(furan-3-yl)methanol；(2-Bromophenyl)-(furan-3-yl)methanol
• CAS: 99901-98-1
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: HBDQYBUPTPJFMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-<1-(3-furyl)hydroxymethyl>benzene 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-(2-bromobenzyl)furan
  参考文献：
  名称：

  阳极环化，七元环以及自由基阳离子与自由基途径的选择

  摘要：

  尽管氧化环化反应中的许多步骤可能很重要，但环化步骤本身才是中心作用。如果此步骤无法顺利进行，则其余序列的优化是徒劳的。我们在这里报告，环化的关键是引导反应沿着正确的途径进行。一些反应需要使用自由基途径，而某些则需要使用自由基阳离子途径。提供了每个示例的示例，以及使用公用中间体访问两个路径的策略。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900132
• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 、 邻溴苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1-bromo-2-<1-(3-furyl)hydroxymethyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  阳极环化，七元环以及自由基阳离子与自由基途径的选择

  摘要：

  尽管氧化环化反应中的许多步骤可能很重要，但环化步骤本身才是中心作用。如果此步骤无法顺利进行，则其余序列的优化是徒劳的。我们在这里报告，环化的关键是引导反应沿着正确的途径进行。一些反应需要使用自由基途径，而某些则需要使用自由基阳离子途径。提供了每个示例的示例，以及使用公用中间体访问两个路径的策略。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900132

文献信息

• Chiral Electron-Rich PNP Ligand with a Phospholane Motif: Structural Features and Application in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Heng Wang、Yao Zhang、Tilong Yang、Xiaochong Guo、Quan Gong、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03159

  日期：2020.11.20

  catalysts with a PNP type ligand, the electron-rich chiral PNP ligands have still been rarely reported because of the difficulties in synthesis and the nature of air-sensitivity. Herein, we report a novel chiral PNP ligand (Heng-PNP) with both a rigid backbone and a bulky tert-butyl group on the phospholane motif. We successfully obtained its divalent iron complex. The chiral environment of its Ir(III) complex

  尽管通过一系列具有PNP型配体的过渡金属催化剂实现了显着的反应性，但由于合成困难和对空气敏感的性质，富电子手性PNP配体仍然很少报道。在本文中，我们报道了一种新颖的手性PNP配体（Heng-PNP），其磷骨架上具有刚性骨架和庞大的叔丁基。我们成功获得了其二价铁配合物。还通过象限分析讨论了其Ir（III）配合物的手性环境。该三齿配体用于挑战性二芳基酮的铱催化不对称氢化反应：ee最高可达98％达到500吨。计算研究表明，底物中共轭芳基的扭曲（由Ir / Heng-PNP络合物的特殊手性口袋诱导）导致对映体确定步骤中的能量差。
• Asymmetric Synthesis of 1,2-Dihydronaphthalene-1-ols via Copper-Catalyzed Intramolecular Reductive Cyclization
  作者：Ranjan Kumar Acharyya、Soyoung Kim、Yeji Park、Jung Tae Han、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02829

  日期：2020.10.16

  reductive cyclization of easily accessible benz-tethered 1,3-dienes containing a ketone moiety. This process provided biologically active 1,2-dihydronaphthalene-1-ol derivatives in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivity. Mechanistic investigations using density functional theory revealed that (Z)- and (E)-allylcopper intermediates formed in situ from the diene and copper catalyst

  我们描述了铜催化分子内的还原性环化的容易获得的含酮基团的1，3-二烯联苯。该方法以良好的产率提供了具有优异的对映和非对映选择性的生物活性1,2-二氢萘-1-醇衍生物。使用密度泛函理论的机理研究表明，由二烯和铜催化剂原位形成的（Z）-和（E）-烯丙基铜中间体会通过六步反应进行异构化并选择性地对主要产物的（E）-烯丙基铜形式进行分子内烯丙基化。成员船状过渡态。通过烯烃部分的反应将所得产物进一步转化为完全饱和的萘-1-醇。
• Iminium ion mediated cyclizations with 4-aryl-1,4-dihydropyridines. Bridging with thiophene and furan
  作者：George D. Hartman、Wasyl Halczenko、Brian T. Phillips

  DOI：10.1021/jo00352a004

  日期：1986.1
• HARTMAN, G. D.;HALCZENKO, W.;PHILLIPS, B. T., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 2, 142-148
  作者：HARTMAN, G. D.、HALCZENKO, W.、PHILLIPS, B. T.

  DOI：——

  日期：——
• Anodic Cyclizations, Seven‐Membered Rings, and the Choice of Radical Cation vs. Radical Pathways
  作者：Robert J. Perkins、Ruozhu Feng、Qingquan Lu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1002/cjoc.201900132

  日期：2019.7

  the rest of the sequence is futile. We report here that the key to the cyclization is channeling the reaction down the correct pathway. Some reactions require the use of a radical pathway and some require the use of a radical cation pathway. An example of each is provided along with a strategy for accessing both pathways using a common intermediate.

  尽管氧化环化反应中的许多步骤可能很重要，但环化步骤本身才是中心作用。如果此步骤无法顺利进行，则其余序列的优化是徒劳的。我们在这里报告，环化的关键是引导反应沿着正确的途径进行。一些反应需要使用自由基途径，而某些则需要使用自由基阳离子途径。提供了每个示例的示例，以及使用公用中间体访问两个路径的策略。