N-succinimidyl morpholinecarboxylate | 107960-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-succinimidyl morpholinecarboxylate
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl morpholine-4-carboxylate；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) morpholine-4-carboxylate
• CAS: 107960-10-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 228.205
• InChiKey: NIFUECPCDJUDHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl sulfamate 、 N-succinimidyl morpholinecarboxylate 在 base 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxolan-2-yl]methyl N-[3-(morpholine-4-carbonylamino)propanoyl]sulfamate
  参考文献：
  名称：

  5'-O-[(N-酰基)氨磺酰基]腺苷作为抑制 MbtA 的抗结核剂：分枝杆菌素的铁载体生物合成所需的腺苷酸化酶。

  摘要：

  5'-O-[N-(水杨酰基)氨磺酰基]腺苷 (6) 的构效关系研究，这是一种双功能酶水杨酰-AMP 连接酶（MbtA，由基因 Rv2384 编码）在结核分枝杆菌中的有效抑制剂，描述，靶向水杨酸部分。制备了一系列系统的类似物，探索在 C-2 位置取代的重要性，揭示最佳活性需要羟基。对一系列取代的水杨基衍生物的检查表明，在 C-4 处的取代是可以容忍的。因此，该位置的一系列类似物提供了 4-氟衍生物，在铁限制条件下，其对全细胞结核分枝杆菌的 MIC99 为 0.098 microM，令人印象深刻。其他杂环、环烷基、烷基、

  DOI：

  10.1021/jm070905o
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-吗啉碳酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-succinimidyl morpholinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5'-O-[(N-酰基)氨磺酰基]腺苷作为抑制 MbtA 的抗结核剂：分枝杆菌素的铁载体生物合成所需的腺苷酸化酶。

  摘要：

  5'-O-[N-(水杨酰基)氨磺酰基]腺苷 (6) 的构效关系研究，这是一种双功能酶水杨酰-AMP 连接酶（MbtA，由基因 Rv2384 编码）在结核分枝杆菌中的有效抑制剂，描述，靶向水杨酸部分。制备了一系列系统的类似物，探索在 C-2 位置取代的重要性，揭示最佳活性需要羟基。对一系列取代的水杨基衍生物的检查表明，在 C-4 处的取代是可以容忍的。因此，该位置的一系列类似物提供了 4-氟衍生物，在铁限制条件下，其对全细胞结核分枝杆菌的 MIC99 为 0.098 microM，令人印象深刻。其他杂环、环烷基、烷基、

  DOI：

  10.1021/jm070905o

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Abide Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150080364A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供了一些氨基甲酸酯化合物，可能对例如疼痛、实体肿瘤和/或肥胖症的治疗有用。
• Novel preparation of N-protected amino acid active esters using 1,2,2,2-tetrachloroethyl carbonates
  作者：Mahmoud Jaouadi、Jean Martinez、Bertrand Castro、Gerard Barcelo、Gerard Sennyey、Jean-Pierre Senet

  DOI：10.1021/jo00388a005

  日期：1987.6
• US9567302B2
  申请人：——

  公开号：US9567302B2

  公开（公告）日：2017-02-14