tricyclo<5.3.1.0^1,5>undecan-11-one | 132653-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo<5.3.1.0^1,5>undecan-11-one
• 英文别名: Tricyclo[5.3.1.01,5]undecan-11-one
• CAS: 132653-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: BBHITHFGEPVHLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<5.3.1.0^1,5>undecan-11-one 、 肼 、 氢氧化钾 、 乙二醇 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAKIUCHI, KIYOMI;KUMANOYA, SHUICHI;UE, MASAKI;TOBE, YOSHITO;ODAIRA, YOSHI+, CHEM. LETT., 1985, N 7, 989-992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo<5.4.0.0^1,5>undecan-11-one 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到tricyclo<5.3.1.0^1,5>undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  三环[5.4.0.01,5]十一烷选择性骨架重排为三环[5.3.1.01,5]-和[5.4.0.03,8]十一烷

  摘要：

  三环[5.4.0.01,5]十一烷-11-one的酸催化重排在非亲核介质中得到三环[5.3.1.01,5]十一烷-11-1和三环[5.4.0.03,8]十一烷-7， 8-二醇分别在亲核试剂存在下。三环[5.4.0.01,5]十一烷-11-醇也重排为三环[5.4.0.03,8]十一烷-7-醇。醇的氢化物转移的还原重排仅产生三环[5.4.0.03,8]十一烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3358

文献信息

• KAKIUCHI, KIYOMI;KUMANOYA, SHUICHI;KOBIRO, KAZUYA;TOBE, YOSHITO;ODAIRA, Y+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N1, C. 3358-3360
  作者：KAKIUCHI, KIYOMI、KUMANOYA, SHUICHI、KOBIRO, KAZUYA、TOBE, YOSHITO、ODAIRA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• KAKIUCHI, KIYOMI;KUMANOYA, SHUICHI;UE, MASAKI;TOBE, YOSHITO;ODAIRA, YOSHI+, CHEM. LETT., 1985, N 7, 989-992
  作者：KAKIUCHI, KIYOMI、KUMANOYA, SHUICHI、UE, MASAKI、TOBE, YOSHITO、ODAIRA, YOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• Selective Skeletal Rearrangement of Tricyclo[5.4.0.0^1,5]undecanes to Tricyclo[5.3.1.0^1,5]- and [5.4.0.0^3,8]undecanes
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Shuichi Kumanoya、Kazuya Kobiro、Yoshito Tobe、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1246/bcsj.63.3358

  日期：1990.11

  rearrangement of tricyclo[5.4.0.01,5]undecan-ll-one gave tricyclo[5.3.1.01,5]undecan-11-one in a nonnucleophilic media and tricyclo[5.4.0.03,8]undecane-7, 8-diol in the presence of a nucleophile, respectively. Tricyclo[5.4.0.01,5]undecan-11-ols also rearranged to tricyclo[5.4.0.03,8]undecan-7-ol. A reductive rearrangement with a hydride transfer of the alcohol gave only tricyclo[5.4.0.03,8]undecane.

  三环[5.4.0.01,5]十一烷-11-one的酸催化重排在非亲核介质中得到三环[5.3.1.01,5]十一烷-11-1和三环[5.4.0.03,8]十一烷-7， 8-二醇分别在亲核试剂存在下。三环[5.4.0.01,5]十一烷-11-醇也重排为三环[5.4.0.03,8]十一烷-7-醇。醇的氢化物转移的还原重排仅产生三环[5.4.0.03,8]十一烷。