2-(2-Naphthyl)-1,3-indandion | 2156-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-Naphthyl)-1,3-indandion
• 英文别名: 1,3-Indandione, 2-(2-naphthyl)-；2-naphthalen-2-ylindene-1,3-dione
• CAS: 2156-11-8
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: BHWNKMZDGUUSLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Naphthyl)-1,3-indandion 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-bromo-2-naphthalen-2-ylindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用醚桥联苯二膦配体 Rh 催化的 α-乙酰氨基-1,3-茚满二酮对映选择性不对称氢化

  摘要：

  新型轴向手性联苯二膦配体E n m -BridgePhos，在联苯主链的5,5′-位上带有醚链桥，已被开发并成功应用于Rh催化的α-acetamido-1的对映选择性不对称氢化反应,3-茚满二酮，以高产率（高达 97%）提供手性 α-乙酰氨基-β-羟基苯并环戊酮，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。该反应可以在克级规模上进行，相应的产物可作为合成手性螺苄基异喹啉生物碱类似物的重要中间体。晶体结构分析和DFT计算均表明E nm -BridgePhos-Rh配合物的大二面角与优异的对映选择性密切相关。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07509
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 2-萘甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到2-(2-Naphthyl)-1,3-indandion
  参考文献：
  名称：

  indan-1,3-dione衍生物在啮齿动物中的降血脂活性。

  摘要：

  测试了一系列2-取代的茚满-1,3-二酮衍生物，包括烷基（C-1-C-5），单取代和二取代的苯基以及其他2-芳基衍生物的CF1雄性小鼠的降血脂活性。每天20 mg / kg。腹膜内给药16天后，这些衍生物降低了血清胆固醇和甘油三酸酯。2-（4-甲氧基苯基）茚满-1,3-二酮是活性更高的化合物之一，在第16天时血清胆固醇降低41％，血清甘油三酯水平降低58％。这种活性在口服后的大鼠中得到证实。 。2-（2-甲基苯基）-和2-（4-氯苯基）茚满-1,3-二酮分别可有效降低小鼠的血清甘油三酯水平58％和53％。2-（2,4-二甲基苯基）茚满-1,3-二酮可将第16天的血清胆固醇有效降低46％。indan-1，3-二酮衍生物在降低小鼠脂质水平方面比氯贝特更有效。关于2-（4-甲氧基苯基）茚满-1,3-二酮的作用的更详细的研究表明，从头合成脂质的关键酶被药物降低了的脂质组织水平所抑制，但使粪便中的组

  DOI：

  10.1021/jm00149a008

文献信息

• [EN] INDANONE AND INDANDIONE DERIVATIVES AND HETEROCYCLIC ANALOGS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANONE ET D'INDANEDIONE ET ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013068785A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to indanone/indandione derivatives and heterocyclic analogs of Formula (I) wherein Ar1, A, B, L1, Y, Z, and (R1)n n are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as NPS receptor antagonists.

  这项发明涉及吲哚酮/吲哚二酮衍生物和式（I）中的杂环类似物，其中Ar1、A、B、L1、Y、Z和（R1）n n如描述中所述；其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作药物，特别是作为NPS受体拮抗剂。
• Divergent Coupling of 2‐Aryl‐1,3‐Indandiones with Alkenes Enabled by Iodine Catalyst
  作者：Yue Shi、Di Wang、Ruzhong Sun、Xin Chen、Xuefeng Xu、Haiquan Xie、Xu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202201365

  日期：2023.3.7

  allowing selective access to tertiary alkylated ketones and alkenes. The present approach features commercially available starting materials, broad substrate scope, general functional-group (including halogen, ester, nitrile, thioether) tolerance. Furthermore, we proposed plausible pathways to rationalize the divergent selectivity through preliminary mechanism study.

  在此，我们报告了用于 2-aryl-1,3-indandiones 与烯烃交叉偶联的碘催化方案。通过改变添加剂和溶剂，在转化过程中实现了不同的反应性，从而允许选择性地获得叔烷基化酮和烯烃。目前的方法具有市售起始材料、广泛的底物范围、一般官能团（包括卤素、酯、腈、硫醚）耐受性。此外，我们提出了合理的途径，通过初步的机制研究使不同的选择性合理化。
• CuBr-mediated synthesis of 1,4-naphthoquinones <i>via</i> ring expansion of 2-aryl-1,3-indandiones
  作者：Xu Zhang、Di Wang、Mengfan Chang、Wanya Wang、Zhi Shen、Xuefeng Xu

  DOI：10.1039/d3cc03753c

  日期：——

  direct insertion of alkenes into unstrained ring 2-aryl-1,3-indandiones is reported, which provides a one-carbon ring expansion strategy for the synthesis of 1,4-naphthoquinones. Entirely differing from the existing reports, the alkenes herein behave as C1 units to participate in annulation reactions. This transformation provides a facile route to access a class of highly functionalized 1,4-naphthoquinones

  据报道，CuBr介导的烯烃直接插入到无张力环2-芳基-1,3-茚二酮中，这为1,4-萘醌的合成提供了单碳环扩展策略。与现有的报道完全不同，本文中的烯烃作为C1单元参与环化反应。这种转化提供了一种简便的途径来获得一类高度官能化的 1,4-萘醌，具有良好的产率、良好的官能团耐受性和高原子经济性。目前我们实验室正在对该反应的应用进行进一步的研究。
• Synthesis of 1,2′‐Spirobi[indene]‐1,3‐diones by Pd(II)‐Catalyzed C−H Activation and Alkynes Annulation Reaction
  作者：Xuefeng Xu、Lintao Yu、Mengfan Chang、Di Wang、Zhi Shen、Xu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202400223

  日期：2024.7.2

  An intermolecular annulation reaction of 2‐aryl‐1,3‐indandions with alkynes was reported using Pd(OAc)2 to access spirobi[indene]‐1,3‐diones. Under palladium catalysis, the substrates form a homocoupling dimer intermediate through a catalytic dehydrogenative cross‐coupling process. The palladium(II) species could come from dimer or 2‐aryl‐1,3‐indandion. Notably, this pathway is not typically observed

  据报道，使用 Pd(OAc)2 进行 2-芳基-1,3-茚满二酮与炔烃的分子间成环反应，得到螺二[茚]-1,3-二酮。在钯催化下，底物通过催化脱氢交叉偶联过程形成同偶联二聚体中间体。钯 (II) 物质可能来自二聚体或 2-芳基-1,3-茚满二酮。值得注意的是，这种途径通常在烯醇导向的形式 sp3 C-H 官能化/氧化成环钯化学中观察不到。这种转化提供了获得一类官能化螺环碳环茚的途径。
• Antinflammatory 2-aryl-1,3-indandiones
  作者：Joseph G. Lombardino、Edward H. Wiseman

  DOI：10.1021/jm00308a035

  日期：1968.3