(2R,5R,6R)-N-tert-butyl-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxamide | 157737-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,5R,6R)-N-tert-butyl-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxamide
• CAS: 157737-35-4
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 401.486
• InChiKey: GKHFSZZNQLCOQH-SNUQEOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6R)-N-tert-butyl-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  青霉素核的新型立体化学操作

  摘要：

  描述了由6-β-邻苯二甲酰亚胺基Openicillanic酸合成高手性的C2-哌啶青霉素叔丁基酰胺1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73540-4
• 作为产物：
  描述：

  6-β-phthalimidopenicillanic acid 在 sodium nitrate 、 氮气 、 氯甲酸乙酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,5R,6R)-N-tert-butyl-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  青霉素核的新型立体化学操作

  摘要：

  描述了由6-β-邻苯二甲酰亚胺基Openicillanic酸合成高手性的C2-哌啶青霉素叔丁基酰胺1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73540-4

文献信息

• Novel stereochemical manipulations of the penicillin nucleus
  作者：Jack E. Baldwin、Robert Y. Chan、John D. Sutherland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73540-4

  日期：1994.7

  The synthesis of a homochiral C2-epipenicillin tert-butyl amide 1 from 6-β-phthalimidopenicillanic acid is described.

  描述了由6-β-邻苯二甲酰亚胺基Openicillanic酸合成高手性的C2-哌啶青霉素叔丁基酰胺1。