(4-aminophenyl)-[1-(3-piperidin-1-ylpropyl)-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-5-yl]methanone | 159588-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (4-aminophenyl)-[1-(3-piperidin-1-ylpropyl)-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-5-yl]methanone
• CAS: 159588-96-2
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O
• 分子量: 392.544
• InChiKey: XNYPMHMOKPWLEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基苯甲酰氯 、 (4-aminophenyl)-[1-(3-piperidin-1-ylpropyl)-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-5-yl]methanone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-(5-(3-(piperidin-1-yl)propyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine-1-carbonyl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  V1A和V2受体的非肽精氨酸加压素拮抗剂：2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺衍生物的合成和药理特性。

  摘要：

  合成了一系列与2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺相关的化合物，并证明它们具有精氨酸加压素（AVP）拮抗剂V1A和V2受体均具有活性。将亲水性取代基引入苯并二氮杂环的5-位导致口服可用性的增加。特别地，（3-吡啶基）甲基（31b），2-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）-2-氧代乙基（32i）和2-（4-甲基哌嗪-1-基yl）ethyl（33g）衍生物表现出高拮抗活性和高口服利用率。介绍了该系列的合成和药理特性的详细信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1566
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-苯并[B][1,4]二氮杂革-2-酮 在 palladium on activated charcoal 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.33h， 生成 (4-aminophenyl)-[1-(3-piperidin-1-ylpropyl)-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-5-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  V1A和V2受体的非肽精氨酸加压素拮抗剂：2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺衍生物的合成和药理特性。

  摘要：

  合成了一系列与2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺相关的化合物，并证明它们具有精氨酸加压素（AVP）拮抗剂V1A和V2受体均具有活性。将亲水性取代基引入苯并二氮杂环的5-位导致口服可用性的增加。特别地，（3-吡啶基）甲基（31b），2-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）-2-氧代乙基（32i）和2-（4-甲基哌嗪-1-基yl）ethyl（33g）衍生物表现出高拮抗活性和高口服利用率。介绍了该系列的合成和药理特性的详细信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1566

文献信息

• Benzodiazepine Derivatives as Potent Vasopressin V₂ Receptor Antagonists for the Treatment of Autosomal Dominant Kidney Disease
  作者：Xudong Cao、Peng Wang、Haoxing Yuan、Haoran Zhang、Yan He、Kequan Fu、Qian Fang、Hongli Liu、Limin Su、Long Yin、Pei Xu、Yuyang Xie、Xiaochun Xiong、Junqi Wang、Xu Zhu、Dong Guo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00567

  日期：2022.7.14