HCl*Gly-Gly-Phe-Leu-OBzl | 66891-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HCl*Gly-Gly-Phe-Leu-OBzl
• 英文别名: HCl.H-Gly-Gly-Phe-Leu-OBzl；HCl·H-Gly-Gly-Phe-Leu-OBn；H-Gly-Gly-Phe-Leu-OBn.HCl；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate;hydrochloride
• CAS: 66891-32-5
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₅*ClH
• 分子量: 519.041
• InChiKey: FRXDQMSHCFQPQR-VROPFNGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HCl*Gly-Gly-Phe-Leu-OBzl 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  N-羟基酰胺。三、聚苯乙烯结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的活性酯及其在肽合成中的应用

  摘要：

  使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 作为缩合剂，通过氨基甲基化共聚（苯乙烯-2% 二乙烯基苯）与 1-羟基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸反应制备了聚合物键环状 N-羟基酰胺。通过使用 DCC，已将几种 N 封闭的 α-氨基酸加载到该树脂上。氨基酸树脂可用于肽合成。以酯的形式重复使用树脂并轻松合成具有生物活性的五肽 Leu5-脑啡肽，显示了聚合物结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的有用性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1421
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸琥珀酰亚胺酯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 HCl*Gly-Gly-Phe-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  对环境无害 肽 液体辅助球合成铣削：在亮脑啡肽的合成中的应用

  摘要：

  本文介绍了一种原始的方法 肽 避免毒性的键合成 溶剂和反应物。球-铣削在存在下，Boc保护的α-氨基酸N-羧基酸酐（Boc-AA-NCA）或Boc保护的α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-OSu）的化学计量的NaHCO 3和最少量的EtOAc导致生成二甲苯五肽以有效和环保的方式。该方法已成功应用于亮脑啡肽的合成。

  DOI：

  10.1039/c3gc40302e

文献信息

• Clausen, Kim; Thorsen, Michael; Lawesson, Sven-Olov, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 785 - 798
  作者：Clausen, Kim、Thorsen, Michael、Lawesson, Sven-Olov、Spatola, Arno F.

  DOI：——

  日期：——
• Environmentally benign peptide synthesis using liquid-assisted ball-milling: application to the synthesis of Leu-enkephalin
  作者：Julien Bonnamour、Thomas-Xavier Métro、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1039/c3gc40302e

  日期：——

  This paper describes an original methodology for peptide bond synthesis avoiding toxic solvents and reactants. Ball-milling stoichiometric amounts of Boc-protected α-amino acid N-carboxyanhydrides (Boc-AA-NCA) or Boc-protected α-amino acid N-hydroxysuccinimide esters (Boc-AA-OSu) with α-amino acid alkyl ester salts in the presence of NaHCO3 and a minimal quantity of EtOAc led to the production of di-

  本文介绍了一种原始的方法 肽 避免毒性的键合成 溶剂和反应物。球-铣削在存在下，Boc保护的α-氨基酸N-羧基酸酐（Boc-AA-NCA）或Boc保护的α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-OSu）的化学计量的NaHCO 3和最少量的EtOAc导致生成二甲苯五肽以有效和环保的方式。该方法已成功应用于亮脑啡肽的合成。
• <i>N</i>-Hydroxy Amides. III. Active Esters of Polystyrene-bound 1-Hydroxy-2-pyrrolidinone and Their Use in Peptide Synthesis
  作者：Masayasu Akiyama、Kazuyuki Shimizu、Seiichi Aiba、Hiroaki Katoh

  DOI：10.1246/bcsj.58.1421

  日期：1985.5

  dicyclohexylcarbodiimide (DCC) as a condensing agent. Several N-blocked α-amino acids have been loaded on this resin by use of DCC. The amino acid resin can be utilized for peptide synthesis. Repetitive usage of the resin in the form of esters and facile synthesis of a biologically active pentapeptide, Leu5-enkephalin, show the usefulness of the polymer-bound 1-hydroxy-2-pyrrolidinone.

  使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 作为缩合剂，通过氨基甲基化共聚（苯乙烯-2% 二乙烯基苯）与 1-羟基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸反应制备了聚合物键环状 N-羟基酰胺。通过使用 DCC，已将几种 N 封闭的 α-氨基酸加载到该树脂上。氨基酸树脂可用于肽合成。以酯的形式重复使用树脂并轻松合成具有生物活性的五肽 Leu5-脑啡肽，显示了聚合物结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的有用性。