2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione | 57716-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 57716-86-6
• 化学式: C₁₀H₆F₃N₃O₂
• 分子量: 257.172
• InChiKey: FMKIHCNDKDAITD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 在 氧气 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 6-氮尿嘧啶与相应硼酸的温和高效 N-芳基化及其抗菌活性

  摘要：

  报道了一种通过 Chan-Lam 交叉偶联合成 N-芳基化 6-氮尿嘧啶的便捷合成策略。在 Cu(OAc)2 和吡啶存在下，通过 6-氮杂尿嘧啶与芳基硼酸交叉偶联，合成了多种 N-芳基化 6-氮杂尿嘧啶衍生物，产率中等至良好。然而，在 2-(3,5-二氯苯基)-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮 (3a) 的情况下，通过以传统方法制备化合物来确定芳基化位置并比较了 N-3 位 NH 质子的化学位移。此外，使用琼脂井扩散法筛选合成的化合物的抗菌活性。结果表明，大多数合成的部分具有有希望的治疗性质。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21491

文献信息

• A Mild and Efficient Copper-Mediated N-Arylation of 6-Azauracil with Corresponding Boronic Acids and their Antibacterial Activity
  作者：Kali Charan Gulipalli、Srinu Bodige、Parameshwar Ravula、R. Sekhar Bolla、Srinivas Endoori、Purna Koteswara Rao Cherukumalli、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21491

  日期：——

  A convenient synthetic strategy is reported for the synthesis of N-arylated 6-azauracil through Chan-Lam cross-coupling. A variety of N-arylated 6-azauracil derivatives were synthesized in moderate to good yields by cross-coupling of 6-azauracil with arylboronic acids in the presence of Cu(OAc)2 and pyridine. However the arylation position is confirmed in the case of 2-(3,5-dichlorophenyl)-1,2,4-triazine- 3,5(2H,4H)-dione (3a), by preparing the compound in a traditional method and compared the chemical shift of the NH proton at N-3 position. Further, the synthesized compounds were screened for their antibacterial activity using agar well diffusion method. The results revealed that most of the synthesized moieties possessing promising therapeutic nature.

  报道了一种通过 Chan-Lam 交叉偶联合成 N-芳基化 6-氮尿嘧啶的便捷合成策略。在 Cu(OAc)2 和吡啶存在下，通过 6-氮杂尿嘧啶与芳基硼酸交叉偶联，合成了多种 N-芳基化 6-氮杂尿嘧啶衍生物，产率中等至良好。然而，在 2-(3,5-二氯苯基)-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮 (3a) 的情况下，通过以传统方法制备化合物来确定芳基化位置并比较了 N-3 位 NH 质子的化学位移。此外，使用琼脂井扩散法筛选合成的化合物的抗菌活性。结果表明，大多数合成的部分具有有希望的治疗性质。