N-acetylasparaginamide | 84652-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetylasparaginamide
• 英文别名: N-acetyl-L-asparagine amide；Ac-L-Asn-NH₂；N~2~-Acetyl-L-aspartamide；(2S)-2-acetamidobutanediamide
• CAS: 84652-30-2
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 173.172
• InChiKey: OANWRLMVAWRMEK-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylasparaginamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 二氯乙腈 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到(S)-N-(1,2-dicyanoethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺控制的酰胺转移至腈的转移脱水

  摘要：

  通过使用二氯乙腈作为水受体，在温和的水性条件下钯催化的伯酰胺脱水有效地进行为腈。设计该转移脱水催化的关键是确定一种有效的水受体二氯乙腈，该水受体在Pd催化剂的帮助下优先于酰胺而不是其他极性官能团反应，并使所需的反应体系趋于能动，从而驱动脱水。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01657
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-天门冬酰胺 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-acetylasparaginamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺控制的酰胺转移至腈的转移脱水

  摘要：

  通过使用二氯乙腈作为水受体，在温和的水性条件下钯催化的伯酰胺脱水有效地进行为腈。设计该转移脱水催化的关键是确定一种有效的水受体二氯乙腈，该水受体在Pd催化剂的帮助下优先于酰胺而不是其他极性官能团反应，并使所需的反应体系趋于能动，从而驱动脱水。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01657

文献信息

• [EN] PYRIDONEMORPHINAN ANALOGS AND BIOLOGICAL ACTIVITY ON OPIOID RECEPTORS<br/>[FR] ANALOGUES DE PYRIDONEMORPHINANE ET ACTIVITÉ BIOLOGIQUE SUR DES RÉCEPTEURS DES OPIOÏDES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2014091295A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The application is directed to compounds of Formula (I-A) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein Formula (II), R1a, R2a, R3a, R4 and Za are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula I-A to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该应用程序涉及公式（I-A）的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中公式（II），R1a，R2a，R3a，R4和Za的定义如规范所述。该发明还涉及使用公式I-A的化合物来治疗对调节一个或多个阿片受体敏感的疾病，或作为合成中间体。本发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。
• Partial molar volumes and heat capacities of the N-acetyl amide derivatives of the amino acids asparagine, glutamine, tyrosine, and lysine monohydrochloride in aqueous solution at temperatures from T=288.15K to T=328.15K
  作者：Jin L. Liu、Andrew W. Hakin、Gavin R. Hedwig

  DOI：10.1016/j.jct.2006.03.015

  日期：2006.12

  Abstract The partial molar volumes, V 2 ∘ , and partial molar heat capacities, C p , 2 ∘ , at infinite dilution have been determined for the compounds N -acetylasparaginamide, N -acetylglutaminamide, N -acetyltyrosinamide, and N -acetyllysinamide monohydrochloride in aqueous solution at T = (288.15, 298.15, 313.15, and 328.15) K. These results, along with the literature data for the compound N -acetylglycinamide

  摘要 在无限稀释条件下，测定了化合物 N-乙酰天冬酰胺、N-乙酰谷氨酰胺、N-乙酰酪氨酸酰胺和 N-乙酰赖氨酰胺单盐酸盐水溶液的偏摩尔体积 V 2 ∘ 和偏摩尔热容 C p , 2 ∘ 。 T = (288.15, 298.15, 313.15, 和 328.15) K 时的溶液。这些结果，连同化合物 N-乙酰甘氨酰胺的文献数据，已被用于计算氨基酸侧链对热力学性质的贡献。将这些侧链贡献与使用小肽作为侧链模型化合物获得的贡献进行比较。
• [EN] PROPELLANE-BASED COMPOUNDS AND THEIR USE AS OPIOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PROPELLANE ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN QUALITÉ DE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS D'OPIOÏDES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2015097546A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The application is directed to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R'-R3 are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula (I) to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该申请涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中R'-R3的定义如规范中所述。该发明还涉及使用公式（I）的化合物来治疗对一种或多种阿片受体调节敏感的疾病，或作为合成中间体。本发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。
• Fauchere, Jean-Luc; Pliska, Vladimir, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 369 - 376
  作者：Fauchere, Jean-Luc、Pliska, Vladimir

  DOI：——

  日期：——
• THIOPHENE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP1294707A2

  公开（公告）日：2003-03-26