1-<2-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)ethyl>-5-(4-nitrobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine | 217495-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-<2-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)ethyl>-5-(4-nitrobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: [1-[2-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)ethyl]-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-5-yl]-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 217495-95-9
• 化学式: C₂₄H₃₁N₅O₃
• 分子量: 437.542
• InChiKey: JOQFFCBIXXIDFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)ethyl>-5-(4-nitrobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以75%的产率得到(4-aminophenyl)-[1-[2-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)ethyl]-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-5-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  V1A和V2受体的非肽精氨酸加压素拮抗剂：2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺衍生物的合成和药理特性。

  摘要：

  合成了一系列与2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺相关的化合物，并证明它们具有精氨酸加压素（AVP）拮抗剂V1A和V2受体均具有活性。将亲水性取代基引入苯并二氮杂环的5-位导致口服可用性的增加。特别地，（3-吡啶基）甲基（31b），2-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）-2-氧代乙基（32i）和2-（4-甲基哌嗪-1-基yl）ethyl（33g）衍生物表现出高拮抗活性和高口服利用率。介绍了该系列的合成和药理特性的详细信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1566
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-苯并[B][1,4]二氮杂革-2-酮 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 1-<2-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)ethyl>-5-(4-nitrobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  V1A和V2受体的非肽精氨酸加压素拮抗剂：2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺衍生物的合成和药理特性。

  摘要：

  合成了一系列与2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺相关的化合物，并证明它们具有精氨酸加压素（AVP）拮抗剂V1A和V2受体均具有活性。将亲水性取代基引入苯并二氮杂环的5-位导致口服可用性的增加。特别地，（3-吡啶基）甲基（31b），2-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）-2-氧代乙基（32i）和2-（4-甲基哌嗪-1-基yl）ethyl（33g）衍生物表现出高拮抗活性和高口服利用率。介绍了该系列的合成和药理特性的详细信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1566