methyl (2E,4E)-6-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-triethylsilylpent-4-ynyl]sulfonyl-2,4-dimethylhepta-2,4-dienoate | 866265-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E)-6-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-triethylsilylpent-4-ynyl]sulfonyl-2,4-dimethylhepta-2,4-dienoate
• CAS: 866265-27-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅SSi
• 分子量: 442.692
• InChiKey: AJVFCXIZCSAFQQ-DBASXBRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-6-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-triethylsilylpent-4-ynyl]sulfonyl-2,4-dimethylhepta-2,4-dienoate 在 咪唑 、 alumina-supported potassium hydroxide 、 二溴二氟甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2E,4E,6E)-(8R,9S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-11-triethylsilanyl-undeca-2,4,6-trien-10-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的C（1）-C（11）多烯片段的合成与新的基于二氧化硫的有机化学。

  摘要：

  一种新的基于二氧化硫的有机化学已被开发为一种立体选择性合成多烯片段的新方法，它是基于我们的一锅四组分合成的多官能ε-烷烃磺酰基-γ，δ-不饱和酮。通过制备（+）-甲基（2E，4E，6E，8R，9S）-9-{{（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基} -2,4,6， 8-tetramethyl-11-（triet hylsilyl）undeca-2,4,6-trien-10-ynoate，Nicolaou和同事的合成中间体，对应于细胞凋亡素的C（1）-C（11）片段，被作者用于这种有希望的抗癌剂的全合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500165
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-6-((S)-3-Hydroxy-2-methyl-propane-1-sulfonyl)-2,4-dimethyl-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (2E,4E)-6-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-triethylsilylpent-4-ynyl]sulfonyl-2,4-dimethylhepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的C（1）-C（11）多烯片段的合成与新的基于二氧化硫的有机化学。

  摘要：

  一种新的基于二氧化硫的有机化学已被开发为一种立体选择性合成多烯片段的新方法，它是基于我们的一锅四组分合成的多官能ε-烷烃磺酰基-γ，δ-不饱和酮。通过制备（+）-甲基（2E，4E，6E，8R，9S）-9-{{（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基} -2,4,6， 8-tetramethyl-11-（triet hylsilyl）undeca-2,4,6-trien-10-ynoate，Nicolaou和同事的合成中间体，对应于细胞凋亡素的C（1）-C（11）片段，被作者用于这种有希望的抗癌剂的全合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500165