5-benzoyl-1-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one | 1296194-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-benzoyl-1-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 5-Benzoyl-1-methyl-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one；5-benzoyl-1-methyl-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 1296194-40-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: SZDMXKVEYHUDOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-苯并[B][1,4]二氮杂革-2-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 5-benzoyl-1-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  加压素受体配体的Vaptan类中的阻转异构：受体识别的主动构象。

  摘要：

  潜在手性：通过邻位 取代冻结轴，研究了带有N-苯甲酰基苯并-稠合的七元环氮杂环的血管加压素受体配体的vaptan类中的阻转异构。在一个小号/ A - [R 所造成的阻转异构体的Ar  N（CO）轴分离以显示该加压素受体识别的顺式，一个小号 构象（参见图片; R = CH 3，X =  CO ，Y = H）当它与配体结合时。

  DOI：

  10.1002/anie.201007772

文献信息

• <i>N</i>-Benzoyl- and <i>N</i>-Sulfonyl-1,5-benzodiazepines: Comparison of Their Atropisomeric and Conformational Properties
  作者：Tetsuya Yoneda、Hidetsugu Tabata、Jun Nakagomi、Tomohiko Tasaka、Tetsuta Oshitari、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1021/jo5008509

  日期：2014.6.20

  The atropisomeric and conformational properties of 1,5-benzodiazepines with an N-sulfonyl (p-tosyl/mesyl) group (IIa/b) were investigated by comparison with those of the N-benzoyl congeners (I). Similar to I, when the Ar–N(SO2) axis was frozen by a C9-substitution in the molecules, IIa/b were separated into the (aR)- and (aS)-atropisomers. The conformation of IIa/b revealed that the substituent (p-tolyl/methyl

  通过与N-苯甲酰基同类物（I）的比较，研究了具有N-磺酰基（对甲苯甲酰基/甲磺酰基）（IIa / b）的1,5-苯并二氮杂a的阻转异构和构象性质。类似于我，当氩-N（SO 2）轴是由在分子中一个C9取代冷冻，IIA / b被分离成（A - [R ）-和（一个小号）-atropisomers。IIa / b的构象表明取代基（p在磺酰基部分甲苯基/甲基）占地在固体和溶液状态都[例如，（+）二氮杂环（折叠形式）的位置- （A - [R ）- ñ - p甲苯磺酰- 1,5-苯并二氮杂-2-酮（IIA-2）〕，而那的我是反向二氮杂环[例如，（ - ） - （一- [R ）- ñ -苯甲酰基- 1,5-苯并二氮杂-2-酮（I- 2）]，这得到了计算研究的进一步支持。的立体化学稳定性也两个同类物（例如，Δ之间不同ģ ⧧：104千焦/摩尔为I-2对和132千焦/摩尔IIa-2）。
• Atropisomerism in the Vaptan Class of Vasopressin Receptor Ligands: The Active Conformation Recognized by the Receptor
  作者：Hidetsugu Tabata、Jun Nakagomi、Daisuke Morizono、Tetsuta Oshitari、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1002/anie.201007772

  日期：2011.3.21

  Latent chirality: Atropisomerism in the vaptan class of vasopressin receptor ligands with N‐benzoyl benzo‐fused seven‐membered‐ring nitrogen heterocycles was investigated by freezing the axis by ortho substitution. The aS/aR atropisomers caused by the ArN(CO) axis were separated to reveal that the vasopressin receptor recognizes the cis,aS conformation (see picture; R=CH3, X=CO, Y=H) when it binds

  潜在手性：通过邻位 取代冻结轴，研究了带有N-苯甲酰基苯并-稠合的七元环氮杂环的血管加压素受体配体的vaptan类中的阻转异构。在一个小号/ A - [R 所造成的阻转异构体的Ar  N（CO）轴分离以显示该加压素受体识别的顺式，一个小号 构象（参见图片; R = CH 3，X =  CO ，Y = H）当它与配体结合时。