5-[(5-bromo-2,3-dimethoxyphenylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1404548-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(5-bromo-2,3-dimethoxyphenylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(5-Bromo-2,3-dimethoxyanilino)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(5-bromo-2,3-dimethoxyanilino)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1404548-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₆
• 分子量: 386.199
• InChiKey: VVLGLQOPBQPONT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(5-bromo-2,3-dimethoxyphenylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,4-环己二烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.92h， 生成 7,8-dimethoxy-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Unnatural Oxygenated Aaptaminoids

  摘要：

  Two unprecedented oxygenated aaptaminoids have been synthesized starting from cheap and easily available 2,3-dihydroxybenzoic acid with the satisfactory overall yields of 31% and 34%. The key step of the procedure is the divergent thermic 5-exodig vs base-promoted 6-endodig cyclization of a 5-alkynylquinolinone derivative.

  DOI：

  10.1021/jo3020598
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 叠氮磷酸二苯酯 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-[(5-bromo-2,3-dimethoxyphenylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Unnatural Oxygenated Aaptaminoids

  摘要：

  Two unprecedented oxygenated aaptaminoids have been synthesized starting from cheap and easily available 2,3-dihydroxybenzoic acid with the satisfactory overall yields of 31% and 34%. The key step of the procedure is the divergent thermic 5-exodig vs base-promoted 6-endodig cyclization of a 5-alkynylquinolinone derivative.

  DOI：

  10.1021/jo3020598

文献信息

• Synthesis of Two Unnatural Oxygenated Aaptaminoids
  作者：Giorgio Abbiati、Arjana Doda、Monica Dell’Acqua、Valentina Pirovano、Diego Facoetti、Silvia Rizzato、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1021/jo3020598

  日期：2012.11.16

  Two unprecedented oxygenated aaptaminoids have been synthesized starting from cheap and easily available 2,3-dihydroxybenzoic acid with the satisfactory overall yields of 31% and 34%. The key step of the procedure is the divergent thermic 5-exodig vs base-promoted 6-endodig cyclization of a 5-alkynylquinolinone derivative.