(3S*,5R*)-cis-3,5-bis(methoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid | 196303-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S*,5R*)-cis-3,5-bis(methoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 196303-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: PZFDNDQDHXLHPE-RNLVFQAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,5R*)-cis-3,5-bis(methoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、3.7 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 cis,cis-1,3-bis(hydroxymethyl)-5-(4-methoxybenzyl)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  基于环己烷骨架并结合到血管紧张素II中的Fmoc保护的肽模拟物

  摘要：

  已经制备了1,3,5-syn取代的基于环己烷的氨基酸，并将其掺入合成肽中，以模拟血管紧张素II的Val-Tyr-Ile序列。构象约束的三肽模拟物具有潜在的用途，可作为γ-turn替代品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00779-5
• 作为产物：
  描述：

  均苯三甲酸 在 Rh on carbon sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (3S*,5R*)-cis-3,5-bis(methoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于环己烷骨架并结合到血管紧张素II中的Fmoc保护的肽模拟物

  摘要：

  已经制备了1,3,5-syn取代的基于环己烷的氨基酸，并将其掺入合成肽中，以模拟血管紧张素II的Val-Tyr-Ile序列。构象约束的三肽模拟物具有潜在的用途，可作为γ-turn替代品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00779-5

文献信息

• Racemic, Yet Diastereomerically Pure Azido Acids as Both <i>γ</i>-Turn and Inverse <i>γ</i>-Turn Mimetics for Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Boris Schmidt

  DOI：10.1055/s-1998-3143

  日期：1998.11
• Fmoc protected peptide mimetic based on a cyclohexane framework and incorporation into angiotensin II
  作者：Christian Kühn、Gunnar Lindeberg、Adolf Gogoll、Anders Hallberg、Boris Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00779-5

  日期：1997.9

  1,3,5-syn substituted cyclohexane based amino acids have been prepared and incorporated into synthetic peptides to serve as scaffold mimicking the Val-Tyr-Ile sequence of angiotensin II. The conformationally constrained tripeptide mimetic holds potential use as a γ-turn replacement.

  已经制备了1,3,5-syn取代的基于环己烷的氨基酸，并将其掺入合成肽中，以模拟血管紧张素II的Val-Tyr-Ile序列。构象约束的三肽模拟物具有潜在的用途，可作为γ-turn替代品。