dl-7-[2-(N-carbobenzyloxy-N-methylamino)ethyl]camptothecin | 130064-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: dl-7-[2-(N-carbobenzyloxy-N-methylamino)ethyl]camptothecin
• 英文别名: benzyl N-[2-(19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-10-yl)ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 130064-56-1
• 化学式: C₃₁H₂₉N₃O₆
• 分子量: 539.588
• InChiKey: ISARCZZWLUXAEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-7-[2-(N-carbobenzyloxy-N-methylamino)ethyl]camptothecin 生成 19-Ethyl-19-hydroxy-10-[2-(methylamino)ethyl]-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
  参考文献：
  名称：

  KINGSBURY, WILLIAM D.;BOEHM, JEFFREY C.;JAKAS, DALIA R.;HOLDEN, KENNETH G+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 98-107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 盐酸 sodium dithionite 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dl-7-[2-(N-carbobenzyloxy-N-methylamino)ethyl]camptothecin
  参考文献：
  名称：

  水溶性（氨基烷基）喜树碱类似物的合成：抑制拓扑异构酶I和抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备抗肿瘤生物碱喜树碱（1）的水溶性类似物，其中将氨基烷基引入环A或B。大多数类似物是通过将喜树碱氧化为10-羟基喜树碱（2），然后进行曼尼希反应制得N-取代的9-（氨基甲基）-10-羟基喜树碱（4-12）或随后对曼尼希产品4（13、15、17、19、21）进行修饰。其他化合物则通过修饰2的羟基（25,26）或通过全合成（35,42,43）获得。对这些类似物及其一些合成前体进行了拓扑异构酶I抑制，细胞毒性和抗肿瘤活性的评估。尽管这些测定之间没有定量相关性，但抑制拓扑异构酶I的化合物也具有细胞毒性，并在体内具有抗肿瘤活性。对最具活性的水溶性类似物的进一步评估导致选择9-[（（二甲基氨基）甲基] -10-羟基喜树碱（4，SK＆F 104864）作为抗肿瘤药物。除了其水溶性，从天然喜树碱合成的简便性和高效力外，4在临床前肿瘤模型中还表现出广谱活性，目前正在癌症患者中进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00105a017