2-乙基-3-羟基己醛 | 496-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基-3-羟基己醛
• 中文别名: 1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,锌盐
• 英文名称: 2-ethyl-3-hydroxyhexanal
• CAS: 496-03-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• mdl: MFCD03701640
• 分子量: 144.214
• InChiKey: FMBAIQMSJGQWLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-110 °C
• 密度：
  0.9352 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-3-羟基己醛 在 磷酸 作用下， 以9%的产率得到(E)-2-ethyl-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  Blau, Karla; Voerckel, V., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 2, p. 285 - 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-己二醇 在 sodium hypochlorite 、 1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到2-乙基-3-羟基己醛
  参考文献：
  名称：

  用于醇类选择性氧化的金刚烷金刚烷型硝基氧自由基催化剂的开发

  摘要：

  1,5-二甲基-9- azanoradamantane的发展Ñ -1-氧基（DMN-AZADO; 1,5- d我中号乙基Ñ或-AZADO，2），作为伯醇的存在下选择性氧化的有效的催化剂描述了仲醇的混合物。金刚烷金刚烷核的紧密而刚性的结构赋予了DMN-AZADO强大的催化能力（2）。DMN-AZADO（2）将各种受阻伯醇（例如新戊基伯醇）有效地氧化为相应的醛，而仲醇则保持完整。DMN-AZADO（2）对于在仲醇存在下从伯醇到相应的羧酸的一锅法氧化以及从二醇的氧化内酯化反应也具有很高的催化效率。

  DOI：

  10.1021/jo502426p

文献信息

• Processes for preparing beta-hydroxy-ketones and alpha,beta-unsaturated ketones
  申请人：Barnicki Donald Scott

  公开号：US20050004401A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Processes for producing β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones are disclosed which comprise the crossed condensation of an aldehyde with a ketone in the presence of a hydroxide or alkoxide of alkali metal or an alkaline earth metal as catalyst. The products of the process, β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones, are useful for the preparation of many commercially important products in the chemical process industries including solvents, drug intermediates, flavors and fragrances, other specialty chemical intermediates.

  披露了生产β-羟基酮和α,β-不饱和酮的过程，这些过程包括在碱金属或碱土金属的氢氧化物或醇盐的催化下，醛与酮的交叉缩合。该过程的产品，即β-羟基酮和α,β-不饱和酮，对于化学工艺工业中许多商业上重要产品的制备非常有用，包括溶剂、药物中间体、香精和香料、以及其他专用化学品中间体。
• [DE] KATALYSATOR UND VERFAHREN ZUR HYDRIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN<br/>[EN] CATALYST AND METHOD FOR THE HYDRATION OF CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] CATALYSEUR ET PROCEDE POUR HYDROGENER DES COMPOSES CARBONYLE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004085356A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Verfahren zur Hydrierung einer mindestens eine Carbonylgruppe aufweisenden organischen Verbindung, bei dem die organische Verbindung in Anwesenheit von Wasserstoff mit einem Formkörper in Kontakt gebracht wird, der herstellbar ist gemäss einem Verfahren, in dem (i) ein oxidisches Material, umfassend Kupferoxid, Aluminiumoxid und mindestens eins der Oxide des Lanthans, Wolframs, Molybdäns, Titans oder Zirkoniums bereitgestellt wird, (ii) dem oxidischen Material pulverförmiges metallisches Kupfer, Kupferblättchen, pulverförmiger Zement, Graphit oder ein Gemisch davon zugegeben wird, und (iii) das aus (ii) resultierende Gemisch zu einem Formkörper verformt wird.

  一种用于加氢至少含有一个羰基团的有机化合物的方法，其中有机化合物在氢气存在下与一种成型体接触，该成型体可根据以下方法制备：(i)提供一种氧化材料，包括氧化铜、氧化铝和镧、钨、钼、钛或锆的氧化物中的至少一种，(ii)向氧化材料中添加粉状金属铜、铜片、粉状水泥、石墨或其混合物，(iii)将(ii)中得到的混合物变形成成型体。
• [DE] KATALYSATOR UND VERFAHREN ZUR HYDRIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN<br/>[EN] CATALYST AND METHOD FOR HYDROGENATION OF CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] CATALYSEUR ET PROCEDE D'HYDROGENATION DE COMPOSES CARBONYLES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006005506A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Verfahren zur Hydrierung einer mindestens eine Carbonylgruppe aufweisenden organischen Verbindung, bei dem die organische Verbindung in Anwesenheit von Wasserstoff mit einem Formkörper in Kontakt gebracht wird, der herstellbar ist gemäß einem Verfahren, in dem: i) ein oxidisches Material, umfassend Kupferoxid, Aluminiumoxid und Eisenoxid bereitgestellt wird, ii) dem oxidischen Material pulverförmiges metallisches Kupfer, Kupferblättchen, pulverförmiger Zement, Graphit oder ein Gemisch davon zugegeben wird, und iii) das aus (ii) resultierende Gemisch zu einem Formkörper verformt wird.

  一种用于加氢至少含有一个羰基基团的有机化合物的方法，其中有机化合物在氢气存在下与一种成型体接触，该成型体可根据以下方法制备：i）提供包括氧化铜、氧化铝和氧化铁在内的氧化材料，ii）向氧化材料中添加粉状金属铜、铜片、粉状水泥、石墨或其混合物，iii）将由ii）得到的混合物变形成形体。
• Catalyst and Method for Hyrogenating Carbonyl Compounds
  申请人：Houssin Christophe

  公开号：US20080207953A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Process for hydrogenating an organic compound having at least one carbonyl group, in which the organic compound is contacted, in the presence of hydrogen, with a shaped body which is producible in a process in which (i) an oxidic material comprising copper oxide and aluminum oxide and at least one of the oxides of iron, lanthanum, tungsten, molybdenum, titanium, zirconium, tin or manganese, and if appropriate additionally tin oxide and/or manganese oxide, is provided, (ii) pulverulent metallic copper, copper flakes, pulverulent cement, graphite or a mixture thereof are added to the oxidic material, (iii) the mixture resulting from (ii) is shaped to a shaped body and (iv) the shaped body is treated with water or steam.

  将至少含有一个羰基的有机化合物氢化的过程中，有机化合物在氢气存在下与可通过以下过程生产的成型体接触：(i)提供含铜氧化物和氧化铝以及铁、镧、钨、钼、钛、锆、锡或锰的氧化物中至少一种的氧化物的氧化材料，如有必要，还额外提供氧化锡和/或氧化锰，(ii)将金属铜粉末、铜片、粉末水泥、石墨或其混合物添加到氧化材料中，(iii)将(ii)得到的混合物成型成成型体，(iv)用水或蒸汽处理成型体。
• Highly diastereoselective aldol reactions of 3-Fluorooxindoles promoted by MgBr2•OEt2/iPr2NEt
  作者：Zi-Bin Qiu、Ling-Yan Chen、Jian Ji、Xinfeng Ren、Ya Li

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109594

  日期：2020.8

  A highly diastereoselective aldol reaction between 3-fluorooxindoles and aromatic aldehydes has been developed. Commercially available, cheap Lewis acid MgBr2OEt2 was used to promote the reaction. The reaction has a broad substrate scope with respect to both 3-fluorooxindoles and aromatic aldehydes, giving a series of α-fluoro-β-hydroxyoxindoles in good yields with high diastereoselectivities (63–94

  已经开发了3-氟氧吲哚和芳族醛之间的高度非对映选择性的羟醛反应。使用可商购的廉价路易斯酸MgBr 2 OEt 2促进反应。该反应对于3-氟代羟吲哚和芳族醛均具有广泛的底物范围，从而以高收率和高非对映选择性（63-94％的收率，高达99：1的抗/同位异构体）生成一系列α-氟-β-羟基羟吲哚。）。