ethyl 2-(5-chloro-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-oxoacetate | 1210133-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(5-chloro-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-chloro-1-methylimidazol-2-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 1210133-00-8
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD13196275
• 分子量: 216.624
• InChiKey: ORVXECKTYSRMEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  341.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-chloro-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-oxoacetate 在 三氟化硫吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(5-chloro-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2,2-difluoroacetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  重氮基α，α-二氟乙酸酯的合成与化学转化

  摘要：

  描述了通过Morph-DAST通过相应的乙醛酸酯的脱氧氟化合成重氮基α，α-二氟乙酸酯的优化方案。该方法可以制备标题氟化的构建基块，产率最高为15 g时为73–96％。α，α-二氟乙酸杂芳基酯的实用性已通过合成用于药物化学的高级构件（即羧酸，酰胺，腈和醇）得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109407
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基咪唑 、 草酰氯单乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 2-(5-chloro-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2-(2-Ethoxy-1,2-dioxoethyl)azoles

  摘要：

  在N,N-二异丙基乙胺作为碱的存在下，N-取代咪唑与乙氧基草酰氯进行C-酰化反应，得到了产率为83-95%的2-(2-乙氧基-1,2-二氧乙基)咪唑。应用这一合成方案于噻唑和三唑，分别得到了相应产率为40-51%的2-乙氧基-1,2-二氧乙基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260003

文献信息

• Easy Synthesis of Novel 4-Azolylpyridazin-3-ones
  作者：Oleksandr Geraschenko、Pavel Mykhailiuk、Pavel Khodakovskiy、Oleksandr Shivanyuk、Oleg Shishkin、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0031-1290808

  日期：2012.4

  Ethyl azol-2-ylglyoxylates react smoothly with acetone in the presence of catalytic amounts of proline and trifluoroacetic acid to give the corresponding azolyl aldols in 93-98% yield. The products are easily transformed into azolyl pyridazinones in 85-98% yield by cyclization with hydrazine hydrate.

  唑-2-基乙醛酸乙酯在催化量的脯氨酸和三氟乙酸存在下与丙酮顺利反应，生成相应的唑基醛醇，产率 93-98%。通过与水合肼环化，产物很容易转化为唑基哒嗪酮，收率85-98%。
• Synthesis and Functionalization of 3-Azolylquinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Oleksandr Geraschenko、Pavel Mykhailiuk、Pavel Khodakovskiy、Oleg Shishkin、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0033-1340983

  日期：——

  Ethyl 2-azolylglyoxylates react smoothly with o-phenylenediamines and 1,2-diaminocyclohexane in acetonitrile at room temperature to give the corresponding 3-azolylquinoxalin-2(1H)-ones and their saturated analogues in good to excellent yields.
• Facile Synthesis of 2-(2-Ethoxy-1,2-dioxoethyl)azoles
  作者：Pavel Mykhailiuk、Oleksandr Geraschenko、Pavel Khodakovskiy、Oleg Shishkin、Olga Zaporozhets、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0030-1260003

  日期：2011.5

  C-Acylation of N-substituted imidazoles with ethyl oxalyl chloride in the presence of N,N-diisopropylethylamine as a base afforded 2-(2-ethoxy-1,2-dioxoethyl)imidazoles in 83-95% yield. Application of this synthetic protocol to thiazoles and triazoles led to the corresponding 2-ethoxy-1,2-dioxoethyl derivatives in 40-51% yield.

  在N,N-二异丙基乙胺作为碱的存在下，N-取代咪唑与乙氧基草酰氯进行C-酰化反应，得到了产率为83-95%的2-(2-乙氧基-1,2-二氧乙基)咪唑。应用这一合成方案于噻唑和三唑，分别得到了相应产率为40-51%的2-乙氧基-1,2-二氧乙基衍生物。
• Synthesis and chemical transformations of diazolyl α,α-difluoroacetates
  作者：Oleksandr V. Geraschenko、Vitalii V. Solomin、Bohdan V. Vashchenko、Pavlo Khodakivskyi、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109407

  日期：2020.1

  Optimized protocols for the synthesis of diazolyl α,α-difluoroacetates via deoxofluorination of the corresponding glyoxylates with Morph-DAST are described. The method allowed the preparation of the title fluoridated building blocks in 73–96% yield on up to 15 g scale. Utility of the hetaryl α,α-difluoroacetates was demonstrated by the synthesis of advanced building blocks for medicinal chemistry,

  描述了通过Morph-DAST通过相应的乙醛酸酯的脱氧氟化合成重氮基α，α-二氟乙酸酯的优化方案。该方法可以制备标题氟化的构建基块，产率最高为15 g时为73–96％。α，α-二氟乙酸杂芳基酯的实用性已通过合成用于药物化学的高级构件（即羧酸，酰胺，腈和醇）得到了证明。