N⁶-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl-methyl)adenosine | 1357292-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl-methyl)adenosine
• 英文别名: N6-[(1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]adenosine；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[(1-methyltriazol-4-yl)methylamino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1357292-01-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₈O₄
• 分子量: 362.348
• InChiKey: JESKIEFULRJTAG-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-N-2',3',5'-tri-O-tetraacetyladenosine 在 氨 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 N⁶-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl-methyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  N6-substituted adenosines. Cytokinin and antitumor activities

  摘要：

  一系列的N6-腺苷衍生物通过烷基卤化物和醇对N6-乙酰-2'，3'，5'-三-O-乙酰基腺苷（1）进行烷基化合成。结果表明，丙炔基衍生物2a是铜（I）催化的Huisgen [3+2]环加成与叠氮化物反应的良好底物。此点击反应可用于制备1,2,3-三唑基修饰的腺苷库。在两种植物和六种人类癌细胞测试中研究了N6-腺苷的生物活性。发现细胞分裂素和细胞毒性活性之间存在显著的平行关系。同时，最具细胞分裂素活性的化合物3c-3e也被证明是最有效的细胞毒性剂。

  DOI：

  10.1135/cccc2011114

文献信息

• N6-substituted adenosines. Cytokinin and antitumor activities
  作者：Svetlana V. Kolyachkina、Vitali I. Tararov、Cyril S. Alexeev、Dmitry M. Krivosheev、Georgy A. Romanov、Evgenia V. Stepanova、Eliso S. Solomko、Andrey N. Inshakov、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1135/cccc2011114

  日期：——

  A series of N⁶-adenosine derivatives were synthesized by alkylation of N⁶-acetyl-2′,3′,5′-tri-O-acetyladenosine (1) with alkyl halides and alcohols. It was shown that propargyl derivative 2a is a good substrate for copper(I) catalyzed Huisgen [3+2] cycloaddition with azides. This click-reaction can be used for preparation of the libraries of 1,2,3-triazolyl modified adenosines. Biological activities of N⁶-adenosines were studied in two plant and six human cancer cell assays. The remarkable parallel between cytokinin and cytotoxic activities was found. The most cytokinin active compounds 3c–3e at the same time appeared to be the most potent cytotoxic agents.

  一系列的N6-腺苷衍生物通过烷基卤化物和醇对N6-乙酰-2'，3'，5'-三-O-乙酰基腺苷（1）进行烷基化合成。结果表明，丙炔基衍生物2a是铜（I）催化的Huisgen [3+2]环加成与叠氮化物反应的良好底物。此点击反应可用于制备1,2,3-三唑基修饰的腺苷库。在两种植物和六种人类癌细胞测试中研究了N6-腺苷的生物活性。发现细胞分裂素和细胞毒性活性之间存在显著的平行关系。同时，最具细胞分裂素活性的化合物3c-3e也被证明是最有效的细胞毒性剂。