4-amino-1-methyl-5-nitroimidazole | 4875-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-1-methyl-5-nitroimidazole
• 英文别名: 1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-4-ylamine；1-methyl-5-nitroimidazol-4-amine
• CAS: 4875-33-6
• 化学式: C₄H₆N₄O₂
• 分子量: 142.117
• InChiKey: BBABFOUQLHLXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,5-二硝基-咪唑 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以10.7%的产率得到4-amino-1-methyl-5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  使用铁粉选择性还原2,4-二硝基和4,5-二硝基咪唑衍生物

  摘要：

  在室温下，使用冰醋酸中的铁粉将一系列N取代的2,4-二硝基咪唑，4,5-二硝基咪唑和2-甲基-4,5-二硝基咪唑选择性还原为相应的氨基硝基咪唑衍生物。2,4-二硝基咪唑仅被还原为2-氨基-4-硝基衍生物，但是4,5-二硝基咪唑根据结构的不同给出了4-氨基-5-硝基或5-氨基-4-硝基衍生物。的ñ -取代。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.418

文献信息

• Nucleophilic substitution reactions of 1-methyl-4,5-dinitroimidazole with aqueous ammonia or sodium azide
  作者：Peng-Bao Lian、Xiao-Jie Guo、Jian-Long Wang、Li-Zhen Chen、Fan-Fan Shen

  DOI：10.1007/s10593-018-2389-5

  日期：2018.11

  5-amino-1-methyl-4-nitroimidazole was synthesized by amination reaction of 1-methyl-4,5-dinitroimidazole with aqueous ammonia in 95% yield. Meanwhile, one of its isomers, 4-amino-1-methyl-5-nitroimidazole as byproduct was obtained from the filtrate. Furthermore, nucleophilic substitution reaction of 1-methyl-4,5-dinitroimidazole with sodium azide gave 5-azido-1-methyl-4-nitroimidazole in 98% yield. The three

  在这项工作中，通过1-甲基-4,5-二硝基咪唑与氨水的胺化反应以95％的产率合成了5-氨基-1-甲基-4-硝基咪唑。同时，从滤液获得其异构体之一，即作为副产物的4-氨基-1-甲基-5-硝基咪唑。此外，1-甲基-4，5-二硝基咪唑与叠氮化钠的亲核取代反应以98％的产率得到5-叠氮基-1-甲基-4-硝基咪唑。三种化合物的特征在于IR，1 H和1313 C NMR光谱，熔点和元素分析。通过单晶X射线衍射进一步证实了4-氨基-1-甲基-5-硝基咪唑的结构。这些反应表明1-甲基-4，5-二硝基咪唑的5位的硝基非常不稳定，氨水中也发生4位的硝基的部分取代。在每种情况下，两者中仅一个硝基参与亲核取代反应。