4-amino-1-methyl-5-nitroimidazole | 4875-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-1-methyl-5-nitroimidazole
• 英文别名: 1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-4-ylamine；1-methyl-5-nitroimidazol-4-amine
• CAS: 4875-33-6
• 化学式: C₄H₆N₄O₂
• 分子量: 142.117
• InChiKey: BBABFOUQLHLXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,5-二硝基-咪唑 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以10.7%的产率得到4-amino-1-methyl-5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  使用铁粉选择性还原2,4-二硝基和4,5-二硝基咪唑衍生物

  摘要：

  在室温下，使用冰醋酸中的铁粉将一系列N取代的2,4-二硝基咪唑，4,5-二硝基咪唑和2-甲基-4,5-二硝基咪唑选择性还原为相应的氨基硝基咪唑衍生物。2,4-二硝基咪唑仅被还原为2-氨基-4-硝基衍生物，但是4,5-二硝基咪唑根据结构的不同给出了4-氨基-5-硝基或5-氨基-4-硝基衍生物。的ñ -取代。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.418

文献信息

• Nucleophilic substitution reactions of 1-methyl-4,5-dinitroimidazole with aqueous ammonia or sodium azide
  作者：Peng-Bao Lian、Xiao-Jie Guo、Jian-Long Wang、Li-Zhen Chen、Fan-Fan Shen

  DOI：10.1007/s10593-018-2389-5

  日期：2018.11

  5-amino-1-methyl-4-nitroimidazole was synthesized by amination reaction of 1-methyl-4,5-dinitroimidazole with aqueous ammonia in 95% yield. Meanwhile, one of its isomers, 4-amino-1-methyl-5-nitroimidazole as byproduct was obtained from the filtrate. Furthermore, nucleophilic substitution reaction of 1-methyl-4,5-dinitroimidazole with sodium azide gave 5-azido-1-methyl-4-nitroimidazole in 98% yield. The three

  在这项工作中，通过1-甲基-4,5-二硝基咪唑与氨水的胺化反应以95％的产率合成了5-氨基-1-甲基-4-硝基咪唑。同时，从滤液获得其异构体之一，即作为副产物的4-氨基-1-甲基-5-硝基咪唑。此外，1-甲基-4，5-二硝基咪唑与叠氮化钠的亲核取代反应以98％的产率得到5-叠氮基-1-甲基-4-硝基咪唑。三种化合物的特征在于IR，1 H和1313 C NMR光谱，熔点和元素分析。通过单晶X射线衍射进一步证实了4-氨基-1-甲基-5-硝基咪唑的结构。这些反应表明1-甲基-4，5-二硝基咪唑的5位的硝基非常不稳定，氨水中也发生4位的硝基的部分取代。在每种情况下，两者中仅一个硝基参与亲核取代反应。
• Selective reduction of 2,4-dinitro- and 4,5-dinitroimidazole derivatives using iron dust
  作者：Dorota Olender、Justyna Żwawiak、Lucjusz Zaprutko

  DOI：10.1002/jhet.418

  日期：——

  5‐dinitroimidazoles have been selectively reduced to the corresponding aminonitroimidazole derivatives, using iron dust in glacial acetic acid at room temperature. 2,4‐Dinitroimidazoles have been reduced to the 2‐amino‐4‐nitro‐derivatives only but 4,5‐dinitroimidazoles have given 4‐amino‐5‐nitro‐ or 5‐amino‐4‐nitro‐ derivatives depended on the structure of the N‐substituent. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在室温下，使用冰醋酸中的铁粉将一系列N取代的2,4-二硝基咪唑，4,5-二硝基咪唑和2-甲基-4,5-二硝基咪唑选择性还原为相应的氨基硝基咪唑衍生物。2,4-二硝基咪唑仅被还原为2-氨基-4-硝基衍生物，但是4,5-二硝基咪唑根据结构的不同给出了4-氨基-5-硝基或5-氨基-4-硝基衍生物。的ñ -取代。J.杂环化​​学。（2010）。