methanesulfonic acid 4''-(benzyloxy)-4,3'-bis(methanesulfonyloxy)-2',5'-dimethoxy-[1,1':4',1'']terphenyl-3''-yl ester | 202721-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid 4''-(benzyloxy)-4,3'-bis(methanesulfonyloxy)-2',5'-dimethoxy-[1,1':4',1'']terphenyl-3''-yl ester
• 英文别名: [4-[2,5-Dimethoxy-3-methylsulfonyloxy-4-(3-methylsulfonyloxy-4-phenylmethoxyphenyl)phenyl]phenyl] methanesulfonate
• CAS: 202721-45-7
• 化学式: C₃₀H₃₀O₁₂S₃
• 分子量: 678.759
• InChiKey: OYLKXGAATQQNCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 4''-(benzyloxy)-4,3'-bis(methanesulfonyloxy)-2',5'-dimethoxy-[1,1':4',1'']terphenyl-3''-yl ester 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到3,2',4''-tris(methanesulfonyloxy)-3',6'-dimethoxy-[1,1':4',1'']terphenyl-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Terprenin的全合成，一种新型的免疫抑制性对三联苯衍生物。

  摘要：

  我们完成了总蛋白的合成，这是一种新型有效的免疫球蛋白E抗体抑制剂，它是从Candidus RF-5672的发酵液中获得的，并具有高度氧化的对苯三酚骨架和异戊烯氧基侧链。关键步骤依赖于铃木反应以构建三联苯骨架，以及区域选择性卤化以选择性地结合芳环。这种重要的天然产物的高效实用生产为开发新型抗过敏药提供了希望。

  DOI：

  10.1021/jo980349t
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 methanesulfonic acid 4''-(benzyloxy)-4,3'-bis(methanesulfonyloxy)-2',5'-dimethoxy-[1,1':4',1'']terphenyl-3''-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Terprenin的全合成，一种新型的免疫抑制性对三联苯衍生物。

  摘要：

  我们完成了总蛋白的合成，这是一种新型有效的免疫球蛋白E抗体抑制剂，它是从Candidus RF-5672的发酵液中获得的，并具有高度氧化的对苯三酚骨架和异戊烯氧基侧链。关键步骤依赖于铃木反应以构建三联苯骨架，以及区域选择性卤化以选择性地结合芳环。这种重要的天然产物的高效实用生产为开发新型抗过敏药提供了希望。

  DOI：

  10.1021/jo980349t

文献信息

• US7220783B2
  申请人：——

  公开号：US7220783B2

  公开（公告）日：2007-05-22
• Total Synthesis of Terprenin, a Highly Potent and Novel Immunoglobulin E Antibody Suppressant
  作者：Kenji Kawada、Akinori Arimura、Tatsuo Tsuri、Masahiro Fuji、Tadafumi Komurasaki、Shuji Yonezawa、Akira Kugimiya、Nobuhiro Haga、Susumu Mitsumori、Masanao Inagaki、Takuji Nakatani、Yoshinori Tamura、Shozo Takechi、Teruhiko Taishi、Junji Kishino、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980420)37:7<973::aid-anie973>3.0.co;2-t

  日期：1998.4.20

  Regioselective halogenations and Suzuki reactions ensure proper linkage of the aromatic rings in two total syntheses of terprenin (1). Both routes make it possible to prepare 1 efficiently and in large quantity.
• Total Synthesis of Terprenin, a Novel Immunosuppressive <i>p</i>-Terphenyl Derivative
  作者：Shuji Yonezawa、Tadafumi Komurasaki、Kenji Kawada、Tatsuo Tsuri、Masahiro Fuji、Akira Kugimiya、Nobuhiro Haga、Susumu Mitsumori、Masanao Inagaki、Takuji Nakatani、Yoshinori Tamura、Shozo Takechi、Teruhiko Taishi、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jo980349t

  日期：1998.8.1

  We achieved a total synthesis of terprenin, a novel potent immunoglobulin E antibody suppressant which was obtained from the fermentation broth of Aspergillus candidus RF-5672 and has a highly oxygenated p-terphenyl skeleton with a prenyloxy side chain. The key steps relied on the Suzuki reaction to construct the terphenyl skeleton and on regioselective halogenations to selectively combine the aromatic

  我们完成了总蛋白的合成，这是一种新型有效的免疫球蛋白E抗体抑制剂，它是从Candidus RF-5672的发酵液中获得的，并具有高度氧化的对苯三酚骨架和异戊烯氧基侧链。关键步骤依赖于铃木反应以构建三联苯骨架，以及区域选择性卤化以选择性地结合芳环。这种重要的天然产物的高效实用生产为开发新型抗过敏药提供了希望。